kategorier: syntes av O-heterocykler, C – O-Bindningsbildning >
|
relaterade: |
|
 |
 |
 |
| syntes av | |||
| Butenolider |  |
ftalider |  |
| 5,6-Dihydropyran-2-ones |  |
3,4-Dihydropyran-2-ones |  |
ny litteratur
Cu / nitroxylkatalysatorer främjar en mycket effektiv och selektiv aerob oxidativ laktonisering av dioler under milda reaktionsförhållanden med användning av omgivande luft som oxidant. Ett cu / ABNO-katalysatorsystem visar utmärkt reaktivitet med symmetriska dioler och hindrade osymmetriska dioler, medan ett cu/TEMPO – katalysatorsystem visar utmärkt kemo-och regioselektivitet för oxidation av mindre hindrade osymmetriska dioler.
X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.
Luftstabila järnkarbonylföreningar med cyklopentadienonligander med TMS – grupper i 2-och 5-positionerna katalyserar en dehydrogenativ diolaktoniseringsreaktioner med användning av aceton som både lösningsmedel och väteacceptor. Laktoner innehållande fem-, sex-och sju-ledade ringar syntetiserades framgångsrikt och inga överoxidationer till karboxylsyror detekterades.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Chem., 2020, 85, 1823-1834.
en ny kopparkatalyserad oxidativ cykloaddition av alkener med anhydrider med användning av syre som enda oxidant ger 6-laktoner i bra till utmärkt utbyte. Denna katalyserade cykliseringsprocess har ett brett substratomfång.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17652-17654.
användningen av Ru(bpy)3Cl2 som fotokatalysator möjliggör en mild och reproducerbar syntes av tuberkulo-laktoner. Denna fotokatalytiska reaktion har övervakats med hjälp av masspektrometri med hög upplösning.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.
olika sackarios-laktoner kan lätt nås genom att använda en Au-katalyserad tandemcykloisomerisering/oxidation av homopropargylalkoholer. I synnerhet skiljer sig mekanismen för denna strategi tydligt från de relaterade Ru-katalyserade reaktionerna där en ruteniumvinyliden-intermediär uppträder.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L. – W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.
Palladiumkatalys möjliggör en aldrig tidigare skådad, högeffektiv syntes av homoallyliska alkoholer i ett steg. Protokollet ger aryl -, alkyl-och Spiro-kazakilaktoner direkt från lättillgängliga homoallylalkoholer i goda utbyten med utmärkt funktionell grupptolerans och hög kemoselektivitet under milda förhållanden.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.
ättiksyra är en mycket reaktiv och lätt separerbar katalysator för oxidativ klyvning av tetrahydrofuran-2-metanoler till avsugningslaktoner i närvaro av Oxon som terminaloxidant.Katalysatorn och produkten separerades lätt genom endast flytande-vätskeseparation utan kromatografi.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.
en riklig och låg toxicitetsjärnkatalysator möjliggör en regioselektiv annulering av alkener med sackaros-halokarboxylsyror och deras derivat i frånvaro av ligander, baser och tillsatser för att ge olika sackaros-laktoner i goda utbyten.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.
en kombinerad palladiumkatalyserad arylering / hydrogenering av XXL-metylen-XXL-butyrolaktoner ger funktionaliserade XXL-bensyl-XXL-butyrolaktoner i goda utbyten.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Koll Kazakr, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.
(HMe2SiCH2)2 är ett användbart reagens för en reduktiv, B(C6F5) 3-katalyserad laktonisering av keto – syror för att ge 6-och 2-laktoner. Processen möjliggör syntes av (-)- cis-whisky och (-) – cis-cognaclaktoner i god total avkastning.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Sång, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.
en mild, allmän och funktionell grupptolerant intramolekylär hydroalkoxylering och hydroacyloxylering av oaktiverade olefiner med användning av ett Co(salen)-komplex, ett n – fluoropyridiniumsalt och ett disiloxanreagens vid rumstemperatur ger fem-och sexledade cykliska etrar och laktoner. Det kraftfulla Co-katalysatorsystemet möjliggör också deprotektiv hydroalkoxylering av O-skyddad alkenylalkohol och hydroacyloxylering av alkenylestrar.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 10084-10087.
AuCl3-katalyserad elektrofil cyklisering av 4-bromo-3-yn-1-ols via hydroxyl-assisterad regioselektiv hydrering i våt toluen möjliggör syntes av Bisexuell-butyrolaktoner i goda utbyten. Olika sekundära och tertiära alkoholer inklusive bensyliska system befanns vara lika reaktiva.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.
användningen av 2,4,6-trifenylpyryliumtetrafluoroborat (TPT) som katalysator möjliggör en regiokontrollerad konstruktion av cykliska etrar och laktoner via synligt ljusinducerad intramolekylär C-O-bindningsbildning. Detta tillvägagångssätt ger värdefulla fem-och sexledade cykliska etrar och laktoner med ett enhetligt protokoll.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.
en ny och tillförlitlig metod för direkt konstruktion av biologiskt viktiga Aryll laktoner och ftalider från karboxylsyra och bensoesyror är baserad på selektiv bensyl C-H-abstraktion i närvaro av hypervalent jod(III) reagens och KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.
en effektiv, kemo-och enantioselektiv ketonhydroacylering möjliggör direkt beredning av laktoner från ketoalkoholer i närvaro av Noyoris asymmetriska överföringshydrogeneringskatalysator. Alkoholen oxideras in situ till en aldehyd, vilket eliminerar behovet av att förbereda känsliga keto-aldehydsubstrat.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5553-5556.
Tetrabutylammonioumfluorid är en katalysator för nukleofil tillsats av silylketenacetaler till epoxider som ger 6-laktoner med höga regioselectivities och utbyten. Denna metallfria katalytiska metod fungerar på ett mycket effektivt sätt under lösningsmedelsfria förhållanden.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.
Silver (i) triflate katalyserar intramolekylära tillsatser av hydroxyl-eller karboxylgrupper till olefiner i god till utmärkt utbyte för en rad substrat under relativt milda förhållanden. Denna reaktion är en av de enklaste metoderna för att konstruera cykliska etrar eller laktoner.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. Han, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.
en mycket enantioselektiv kromkatalyserad karbonyl-2-(alkoxikarbonyl)allylering följt av laktonisering möjliggör syntes av enantioenriched Kazaki-exo-methylen-butyrolaktoner. Olika funktionella grupper är kompatibla under de milda reaktionsbetingelserna.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.
rumstemperaturnukleofila tillsatsen av vinylazider till propargylalkoholer i närvaro av en katalytisk mängd BF3·Et2O ger 4-ynamider. Förfarandet är operativt bekvämt, visar brett substratomfång och tolererar många funktionella grupper. Vidare ger en Vilsmeier intramolekylär cyklisering av 4-ynamider dihydrofuran-2 (3h) – sådana med alkyngruppen som nukleofilen.
J. Zheng, J.-H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.
en desymmetrisering av prokirala diestrar med en kiral fosforsyrakatalysator producerar mycket enantioenriched laktoner i utmärkt utbyte. Olika substitutionsmönster tolereras, varav många resulterar i generering av ett enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulering av laktonprodukterna till användbara små byggstenar beskrivs också.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Chem., 2014,79, 2303-2307.
det hypervalenta jodreagenset PIFA främjar effektiv intramolekylär elektrofil cyklisering av lättillgängliga alkynylamider och alkynylkarboxylsyror, vilket leder till pyrrolidinon respektive laktonskelett. En syntetisk studie och ett mekanistiskt förslag för dessa omvandlingar presenteras.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Dom Aubbignguez, R. SanMartin, J. Org. Chem., 2007,72, 1526-1529.
ett metallfritt photoredox-system, som består av en akridiniumfotokatalysator, en organisk bas och molekylsikt (MS) 4 msk, främjar kemoselektiv fotooxidering av arylalkener i närvaro av syre. Denna oxo-acyloxylering av arylalkener ger ett grönt, praktiskt och metallfritt protokoll för ett brett spektrum av acyloxiketoner.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Ban, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.
en multifunktionell modulär organokatalys möjliggör en enkel och effektiv metod för enantioenriched Macau,otubituerade otubituerade-butyrolaktoner via en en-pot Sekventiell Michael-hemiacetalization-oxidationsreaktion. Den katalytiska processen erbjuder god substratkompatibilitet, och produkterna kan omvandlas till syntetiskt användbara molekyler.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.
homogen karboaminering, karboalkoxylering och karbolaktonisering av terminala alkener realiseras via oxidativ guldkatalys, vilket ger lämplig tillgång till olika substituerade N – eller O-heterocykler. Deuteriummärkningsstudier fastställde arten av alkenfunktionaliseringen och den oumbärliga rollen för Au(i)/Au(III) katalys.
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
flera PD-katalyserade oxidativa cykliseringar fortsätter i utmärkt utbyte under enkla aeroba förhållanden. Det är viktigt att detta system gav inträde i enatioselektiv katalys med ett lättillgängligt Pd-sparteinkomplex.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2892-2895.
heterogena guldkatalysatorer monterades enkelt från lättillgängliga kiseldioxidmaterial och guldkomplex. Dramatisk förbättring av regio – och enantioselektivitet observerades jämfört med de homogena icke-stödda guldkatalysatorerna i olika reaktioner där protodeauration är det hastighetsbegränsande steget. Katalysatorerna kan återvinnas och återvinnas upp till 11 gånger utan förlust av enantioselektivitet.
X.-Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, Q. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 7083-7086.
i närvaro av CuI/trans-n,N’-dimetylcyklohexan-1,2-diamin som katalysator genomgick ett antal karboxylsyror effektiv intramolekylär o-vinylering med vinylbromider som ledde till motsvarande fem – och sexledade enolaktoner. Samma katalytiska system möjliggjorde också en effektiv cykloisomerisering av alkynsyror.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
i närvaro av en cyklometalaterad iridiumkatalysator modifierad av (−)-TMBTP, ger katalytisk C-C-koppling av akrylester med alkoholer enantiomeriskt berikad 5-substituerad export-EXO-metylen-export-butyrolaktoner. Bromering av metylenbutyrolaktonprodukterna följt av zinkmedierad reduktiv aldehydtillsats ger de disubstituerade sackarios-EXO-metylen-butyrolaktonerna med mycket goda nivåer av diastereoselektivitet.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11100-11103.
en allmän, effektiv, och bekväm cyklisering av alkyner som bär karboxylsyror till motsvarande chubbi-alkyliden-aubbi-butyrolaktoner i närvaro av kommersiellt tillgänglig Au2O3 visar en hög grad av kemo -, regio -, och stereoselektivitet. 5-exo-läget för cyklisering och antiauration är en allmän trend för Au2O3-katalysatorn.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Gen Jacobt, V. Michelet, Synlett, 2008,707-711.
en högeffektiv guldkatalyserad cykliseringsreaktion av olika funktionaliserade acetylensyror leder till 0-laktoner i god till utmärkt utbyte. Reaktionsbetingelserna är kompatibla med flera funktionella grupper, såsom ester, Alken, alkyn, klor och fri eller skyddad alkohol.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Gen Jacobt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3112-3113.
Imidazolinium-härledda karbener katalyserar en effektiv ringexpansionslaktonisering av oxacykloalkane-2-karboxaldehyder för att ge olika funktionaliserade fem -, sex-och sjuledade laktoner under milda reaktionsbetingelser. Karbenkatalysatorns elektroniska natur spelar en avgörande roll för framgången med denna metod.
L. Wang. K. Thai, M. Grus, Org. Lett., 2009,11, 891-893.
en mekanistisk undersökning av substratets effekt på stereoselektivitet i den trifliksyrakatalyserade allylborationsreaktionen mellan 2-alkoxikarbonylallylboronater och aldehyder bekräftar involveringen av en karbokationsmellanprodukt som källa till stereokemisk inversion. Denna metod möjliggör en enkel tillgång till femledade ringlaktoner i form av femledade ringar,som inte har tagits upp i enlighet med denna metod.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Hall, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
Beroende på styrkan av ett Lewis eller Brønsted sur katalysator, borat intermediärer som härrör från crotylboration av alifatiska aldehyder med ester-innehållande crotylboronates form av antingen γ-substituerade-α-alkylidene-γ-butyrolactones via oxonia klara ombildning-lactonization eller β,γ-disubstituted-α-metylen-γ-butyrolactones via lactonization.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
den dynamiska kinetiska upplösningen av AUC-arylu-ketoestrar med användning av en nydesignad (Aren)RuCl(monosulfonamid) överföringskatalysator genererar tre sammanhängande stereocenter med anmärkningsvärd diastereoselektivitet genom en reduktion/laktoniseringssekvens. De resulterande enantioenriched, tätt functionalized actui-butyrolactones är av hög syntetisk nytta.
K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7329-7332.
Reformatsky-reaktionen av Tubi-hydroxiketoner med indium enolater gav mycket diastereoselektiva laktoner, medan acykliska estrar av acykliska estrar med måttlig selektivitet gavs av de två typerna av acykliska ketoner. En båttyp av kelaterat bicykliskt övergångstillstånd som involverar mycket diastereoselektiv konstruktion av tre sammanhängande stereogena centra föreslås.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.
behandling av 3-substituerade konjugerade cykloalkenoner med diisobutylaluminumhydrid vid -78 CCB följt av syrahärdning ger spiroetrar, medan motsvarande 3-(karboxialkyl)-substituerade cykloalkenoner genererar spirolaktoner vid reaktion med natriumborhydrid vid 30 CCB följt av syrahärdning.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Young, Syntes, 2006, 3621-3624.
den Br-Oxinsted-syrakatalyserade formella införandet av en isocyanid i en C-o-bindning av olika acykliska och cykliska acetaler kan appliceras för att bilda bisexualimidater. Funktionella grupper, såsom nitro -, cyano -, halogen -, ester-och alkoxigrupper, är toleranta mot de använda reaktionsbetingelserna. Reaktionens gång är starkt beroende av isocyanidens struktur.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 11431-11437.
syntesen av en plan-kiral bisflavinkatalysator (1) och dess användning i asymmetriska Bayer-Villiger-Oxideringar beskrivs.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41,2366-2368.
en effektiv PD-katalyserad hydroesterifiering av alkenylfenoler med fenylformiat som CO-surrogat möjliggör syntes av olika laktoner i generellt höga utbyten med höga regioselectivities. I ett fall erhålls 76% ee med en kiral ligand.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.
PD (II)-katalyserad C-H-aktivering av fenylättiksyror följt av en intramolekylär C-O-bindningsbildning som ges bensofuranoner. En modifierad reaktion ger det första exemplet på Enantioselektiva C-H-funktionaliseringar genom Pd(II)/Pd(IV) redoxkatalys.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
en metallfri tandem Friedel-Crafts / lactonization reaktion på 3,3-diaryl eller 3-alkyl-3-arylbensofuranoner katalyseras av HClO4. Reaktionen av olika tertiära sackarin-hydroxisyraestrar med substituerade fenoler ger de önskade produkterna i rik mångfald. 1H NMR-studier stöder att denna tandemreaktion fortsätter via tandem Friedel-hantverk / laktoniseringssekvens.
L. Chen, F. Zhou, T. – D. Shi, J. Zhou, J. Org. Chem., 2012,77, 4354-4362.
en bekväm radikal oxidativ cyklisering medierad av N-jodosuccinimid (NIS) möjliggör syntes av en serie dibensopyranoner från ett brett omfång av 2-arylbensoesyror. Metodiken erbjuder god funktionell grupptolerans och milda reaktionsförhållanden utan användning av övergångsmetaller.
P. Gao, Y. Wei, Syntes, 2014, 46, 343-347.
ett kininbindat Co (III)-salen-komplex främjar som en Lewis-syra-Lewis-bas (LA* – LB*) bifunktionell katalysator en snabb asymmetrisk cykloadditionsreaktion mellan keten och aldehyder för att producera C4-substituerade tuberkulo-laktoner i enhetligt >99% ee och höga isolerade utbyten.
S. Chidara, Y. – M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.
kirala n-hetereocykliska karbener är effektiva katalysatorer för de formella cykloadditionsreaktionerna av alkyl(aryl)ketener med 2-oxoaldehyder för att ge högt substituerade Bisexuell-laktoner i höga utbyten med goda diastereoselectivities och utmärkta enantioselectivities. Både alkyl (aryl)ketener och diarylketen fungerade bra i denna reaktion.
L. H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008,73, 8101-8103.
den regioselektiva öppningen av Bn2N-Asia-methylserine-Asia-lacton med organocuprates gav enantiopure Asia-metyl amino syror i utmärkt utbyte.
N. D. Smith, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.
sammanslagningen av fotoaktivering och asymmetrisk PD-katalys möjliggör en enantioselektiv cykloaddition av vinyletylenkarbonater och Kazaki-diazoketoner för att ge 7-ledade laktoner med utmanande kirala kvartära stereocenter.
Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 133-137.
en ny PD-katalyserad oxidationsreaktion för stereospecifik omvandling av enyner till cyklopropylketoner fortsätter med nettoinversion av geometri med avseende på startolefinet. Detta resultat överensstämmer med en mekanism där det viktigaste cyklopropanbildande steget involverar nukleofil attack av en bunden olefin på PdIV-C-bindningen.
L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5836-5837.