Sirott začal svou kariéru v rádiu jako letní prázdniny fill-in diskžokej pro WBBM-FM v 1971 před přechodem na WLS (AM) v 1973. Od roku 1973 do prosince 1979 byl nejlepším diskžokejem ve WLS. Sirott přešel do televize v roce 1980, přičemž práci na WBBM-TV. Po pěti letech ve WBBM, Sirott vzal práci s CBS newsmagazine West 57th, ačkoli síť mu umožnila zůstat v Chicagu.
Sirott opustil West 57th v roce 1988 a řekl Chicago Sun-Times v článku, který běžel 22. prosince 1987: „Kdyby („West 57th“) byla spíše show zaměřená na osobnost, a kdybych měl příležitost dělat nějaké živé věci, byl bych schopen to vydržet déle. Ale bylo pro mě příliš obtížné pracovat v tomto systému s 25 různými výrobci a nemít praktickou kontrolu nad svými vlastními kousky.“
V Březnu 1989, Sirott se vrátil do Chicaga rozhlasové a televizní vysílání na WMAQ-TV jako poledne news kotva a host programu; následující rok, on vypustil a byl co-kotva WMAQ-TV je „První Věc, kterou Ráno“ spolu s Allison Rosati. Po čtyřech letech ve WMAQ byl propuštěn v červenci 1993—poprvé ve své kariéře-poté, co měl s vedením rozdílný názor na autonomii jeho a jeho show.
V Březnu 1994, Sirott vrátil do práce, kotvení „Fox Věc, kterou Ráno“ na Chicago FOX affiliate WFLD s jeho budoucí manželkou Marianne Murciano, dokud ona byla přesunuta na jiný vysílací čas na stanici v červnu 2000. To bylo hodnoceno vysoko v hodnocení Nielsen, a fanoušci byli zaskočeni, když se dozvěděli,že show byla bez okolků zrušena a přejmenována na „Fox News In The Morning.“V Září 27, 2000, Sirott byl odražen jako hostitel stanice-souběžně s přejmenováním show. Zprávy uváděly, že Sirott nechtěl pracovat s novou kotvou Tamron Hall, která nahradila jeho manželku, ale Sirott tyto zvěsti bagatelizoval v článku Chicago Sun-Times 28.září 2000. „Nejde o Tamrona,“ řekl listu. „Jde o změny v zaměření a směru show.“Sirott byl odstraněn jako co-hostitel s 2½ roky zbývající na jeho smlouvě, a on byl nominálně držen na výplatní listině WFLD vyvinout nové programování pro stanice Fox a divize syndication společnosti. 19. července 2010 se Sirott znovu připojil k WFLD jako co-kotva 9 PM news spolu s Robinem Robinsonem. V této funkci zůstal až do roku 2013, kdy mu vypršela smlouva.
Od června 2002 do prosince 2005, Sirott hostil „Chicago Dnes“ na Chicago PBS stanice WTTW. Na WTTW také hostil “ páteční noční Show.“Jeho smlouva nebyla obnovena v roce 2005 kvůli snižování nákladů.
Na začátku roku 2006, Sirott namítl WMAQ jako víkend kotva vstupu Anna Davlantes o víkendu 5. a 10 HODIN vysílání. On najednou co-ukotven 4: 30 PM zpravodajství s Marion Brooks. On také co-ukotvil 5: 00, 6: 00 a 10: 00 PM zpravodajství (krátce nástupce nyní-vysloužilý Warner Saunders v této funkci) s Allison Rosati. 11. června 2009 však Sirott opustil WMAQ-TV poté, co se po saundersově odchodu nemohl dostat do finančních podmínek.
12. dubna 2007 Chicagská rozhlasová stanice WGN oznámila, že oživuje polední Show se Sirottem jako jeho hostitelem. Sirott byl odstraněn z polední Show 25. ledna 2010. V roce 2013 se vrátil do rádia WGN.
Sirott je také známý svými komentáři „One more thing“ k různým tématům, z nichž mnohé souvisejí s Chicagem. On byl viděn v portrétu vystoupení jako reportér na FOX dramata Prison Break během své první sezóny a Chicago Code.
červenec 2014 debutoval jako reportér Onion News Network s příběhem „Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast“.
v prosinci 2019 společnost Nexstar Media oznámila, že Sirott nahradí Steva Cochrana jako ranního hostitele WGN 720-AM.