Anakin Skywalkerův obrat na temnou stranu ve Star Wars je dost depresivní, ale při pohledu z R2-D2 je to ještě více. Bílá a modrá astromech je jednou z nejdéle trvajících entit Star Wars, objevit se téměř v každém filmu a televizním seriálu po boku svého nejlepšího přítele C-3PO. Viděl to všechno, s jeho paměťovými bankami chodit s někým zpět desetiletí před koncem ságy Skywalker. Byl dokonce svědkem proměny svého pána v obávaného sithského lorda Dartha Vadera. Anakinův příběh je tragédií tak, jak je, ale jiný, intimnější pohled tento efekt zesiluje.
vazba mezi vyvoleným a R2-D2 sahá až do začátku prequel trilogie. Poprvé se setkali na palubě Starfighter královny Amidaly během Star Wars: Epizoda I-Phantom Menace. Anakin byl ještě velmi mladý, takže vyrostl a stal se Jedi s R2 po jeho boku. Star Wars: Klonové války podrobně popsaly své přátelství a věnovaly mu celé oblouky. Byli neoddělitelní, i když Anakinova víra v řád Jediů a Republiku začala ochabovat. R2 neměl jinou možnost, než následovat svého majitele do svého temného sestupu do sithských cest.
Star Wars: Episode III-Pomsta Sithů je film, ve kterém Anakinův dlouho očekávaný pád přichází plný kruh. Líčí mnoho stěžejních momentů, které ho nakonec poslaly za hranu. Jedním z nejvíce srdcervoucích příkladů je, když Anakin cestoval na nepraktickou lávovou planetu Mustafar, aby zavraždil separatistické vůdce. Šel sám, aby udělal skutek, a požádal, aby R2 zůstal s lodí, dokud se nevrátí. Poté, chudý droid svědkem Anakin dusit, jeho žena Padmé a pak se zapojit v souboji se svým bývalým učitelem Obi-Wan Kenobi. Byl přítomen narození Dartha Vadera, ale také smrti svého bývalého společníka Jedi.
senátor Bail Organa převezme vlastnictví R2-D2 poté, co Anakin dokončí svou metamorfózu v sithského lorda. Na základě plné moci je nepřítelem říše, protože Organa je spolehlivým zastáncem povstání. R2 je ponechán věřit, že jeho přítel nepřežil svůj souboj s Obi-Wanem na Mustafaru bez znalosti Vaderovy pravé identity. Je odhodlán sloužit povstalecké Alianci, i když dojem anakinovy temné cesty stále přetrvává v jeho archivech. Po celá desetiletí tyto obrazy znovu prožíval-na rozdíl od C-3PO, který teprve nedávno získal své vzpomínky na tu dobu.
zatímco Darth Maul je považován za jednu z nejtragičtějších postav Hvězdných válek, je třeba udělat i případ pro R2-D2. Jeho cesta není ze své podstaty smutná, ale události, které viděl, jsou nejvíce traumatizující. Sledoval, jak se jeho přítel a společník stali tyranem a založili říši zakořeněnou v temné straně. Ani mu nebyl dopřán luxus vymazání paměti, uvězněný znovu prožívající bolestivé okamžiky po celou dobu jeho života. Star Wars šel extra mile tím, že Anakin a R2 tak blízko, které slouží jen proto, aby jeho pád do Sith těžší spolknout, když převzato z astromech pozici.
