Isoamyl acetát

Meera Senthilingam

Tento týden, možná budete chtít držet nos, a Jenna Bilbrey vysvětluje, proč.

Jenna Bilbrey

bakalářské chemie laboratorní činnosti nejvíce jasně živé v mé paměti je den, kdy jsme udělali isoamyl acetátu. Není to výbuch nebo pestrobarevný produkt nebo dokonce neobvyklé nastavení skla, které si pamatuji. Je to tím smradem. Po hodině refluxující isoamyl alkohol a kyselina octová – kombinace, která smrdí, ale ne out-of-the-obyčejné špatné, pro chemické laboratoře – moje ústa začala voda a já mám hroznou chuť na banány. Ano, To je pravda. Isoamylacetát je vůně a chuť banánů.

To je běžně v pregraduální organické chemie laboratoře jako jeho syntéza je ideální reprezentace nucleophilic substitution. Reakce, tzv. Fischerova esterifikace, nastane, když alkohol, v tomto případě isoamyl alkoholu, reaguje s karboxylovou kyselinu, kyselinu octovou. Pomocí tepla a kyselého katalyzátoru se vytvoří ester.

vůně téměř všechny druhy ovoce pochází z alifatických esterů, jednoduché molekuly obsahující karboxylovou skupinu přímo vedle éteru vazby vedoucí k alkyl nebo aryl skupiny. Molekuly s malým počtem uhlíků voní ovocně, ale jakmile se přidají další uhlíky, vůně se změní na mýdlovou nebo dokonce kovovou. Isoamylacetát má pouze šest uhlíků, takže jeho vůně je výrazně sladká. Tyto estery lze nalézt také v jiných než ovocných zdrojích, jako je máta peprná a zelený čaj.

na rozdíl od svých mateřských alkoholů nemohou estery působit jako dárci při vazbě vodíku a jako takové se nespojují. To vede k tomu, že estery jsou těkavější než karboxylové kyseliny s podobnou molekulovou hmotností. Provzdušněné molekuly se usazují v pachových receptorech našich nosů, signály jsou posílány do našich mozků a náš čich se aktivuje.

i malé změny molekulární struktury mohou vytvářet zřetelné pachy. Pokud vyřízneme jeden uhlík z isoamylacetátu, abychom vytvořili isobutylacetát, vůně je opět ovocná, ale je častější u malin. Přesunout substituent uhlíku přímo vedle ester tvoří sec-butyl-acetát a vůně zůstává sladký, ale s nádechem rozpouštědla. Znovu ji nakrájejte na ethylacetát a získáme odstraňovač laku na nehty. Tři uhlíky jsou vše, co je potřeba k přechodu od zalévání úst k sevření nosu.

Jak jsem již zmínil dříve, isoamyl acetát má vůni a chuť banánů. Skutečný banán je kombinací škrobů, aminokyselin a amylacetátu spolu s naší molekulou jmenovce. Ale mnoho umělých produktů s příchutí banánů obsahuje pouze isoamylacetát. Používá se jako příchuť v různých zpracovaných potravinách: nápoje, žvýkačky, pečivo, a především cukroví, jako jsou Runts banánové bonbóny a cirkus arašídy. Chuť isoamylacetátu je mimořádně silná a lze ji ochutnat v koncentracích až 2 díly na milion, což je zhruba jedna kapka na každých 50 Litrů.

Pokud nejste velký jedlík sladkostí, možná jste ochutnali isoamylacetát v neočekávaném zdroji: pivo. Isoamylacetát je přirozeně produkován kvasinkami během fermentace. Weissbeers (zejména Bavarian Hefeweizen), sahtis, a některé z Belgických piv použít umělé aroma banánů pro zvýšení složitosti a půjčovat ovocný tón na pivo. Zatímco banánová chuť je v některých pivech chutná, v jiných může být odpudivá, jako ležáky.

během fermentace je isoamylacetát tvořen enzymem zvaným acetát transferáza. Ovládání typu kvasinek bude kontrolovat enzym, takže je důležité vybrat správné kvasnice pro správné pivo. Dalším způsobem řízení tvorby esterů je teplota, kde vyšší teploty podporují tvorbu acetátu. Pokud jste domácí sládek a chcete ve svém pivu trochu ovoce, zkuste kvasit mezi 21 a 24 stupni Celsia. Častou chybou nových pivovarů je kvasit ležáky při pokojové teplotě, což má za následek ovocný ležák-vůbec ne to, co se chce!

Takže příště, až budete cítit banány do piva nebo ochutnat ve vašem sladkosti, pamatujte si, že jedna malá molekula, která uvízla v smyslové receptory je dělat to tučné chuti.

Meera Senthilingam

Single a bold-docela kombinace. Vědecká spisovatelka Jenna Bilbrey tam, s odvážnou chemií isoamylacetátu. Příští týden přejdeme z tučného na studený.

Helen váhy

ledové vody, které obklopují Antarktidu, jsou obývány rybami, které nezmrazují. A to i přesto, že voda je obvykle kolem minus 1.8°C, dostatečně studená, aby se většina ryb proměnila v pevný blok ledu. Co tedy brání zamrznutí antarktických ryb?

Meera Senthilingam

Zjistěte s Helen Scales v chemii příštího týdne ve svém prvku. Do té doby, děkuji za poslech, jsem Meera Senthilingam.