Učitel do Ameriky
Webster brzy vyvinula první z jeho dlouhé řady Amerických učebnic, pravopisu názvem Gramatické Ústav anglického
a
s laskavým svolením
.
Jazyk, Část I (1783). Známý po generace jednoduše jako Blue-back Speller, byl používán více než století a prodal přes sedmdesát milionů kopií. Vliv jeho knihy na studenty je údajně v historii amerického základního vzdělávání nepřekonatelný. Část II gramatického Institutu, gramatika, často přetištěná pod různými názvy, se objevila v roce 1784. Část III, čtenář, v původním vydání z roku 1785 obsahovala sekce z dosud nepublikované poezie Dwighta a Barlowa. I když čtenář měl kratší život a intenzivnější hospodářské soutěže než v jiných částech Ústav, stanovila vlastenecké (mají co do činění s láskou ke své zemi) a moralizující (mají co do činění s správné a co špatné) vzor následuje soupeř knih, z nichž některé byly myslel, že přitahují pozornost, protože jsou více nábožensky orientovaný. Webster zdůraznil to, co on nazývá „umění číst“ v pozdějších svazcích, včetně dvou sekularizované (sportovců) verze New England Primer (1789, 1801), Malý Čtenář Asistent (1790), Základní Nátěr (1831), a Trochu Franklin (1836).
Webster cestoval do Spojených Států od Maine do Gruzie prodej své učebnice, přesvědčen o tom, že „Amerika musí být nezávislá, v literatuře jako ona je v politice, jak slavný pro umění, jak pro ruce,“ ale, že k dosažení tohoto cíle musí chránit podle autorského práva (zákonné právo uměleckého díla) literární produkty jejích krajanů. Prosil tak efektivně, že jednotné autorské zákony byly předány brzy ve většině států, a to především díky jeho pokračující úsilí, že Kongres v roce 1831 přijal zákon, který zajišťuje ochranu spisovatelů. Na svých cestách také prodával (prodával od dveří ke dveřím) své náčrtky americké politiky (1785), energickou prosbu jménem Federalistů, tehdy populární politické strany, která věřila v silnou centrální vládu. Ve Filadelfii v Pensylvánii, kde se krátce zastavil, aby učil školu a viděl nová vydání svého institutu prostřednictvím tisku, publikoval své politicky efektivní zkoumání hlavních principů federální ústavy (1787).
v New Yorku založil Webster americký časopis (1787-88), o kterém doufal, že se stane národním periodikem (pravidelně distribuovaným časopisem). V něm usiloval o americkou intelektuální nezávislost, vzdělání pro ženy, a podpora Federalistických myšlenek. Ačkoli to přežilo jen dvanáct měsíčních čísel, je připomínán jako jeden z nejživějších, statečně dobrodružný časných amerických periodik. On pokračoval jako politický novinář s takovým letáky jako vliv Otroctví na Morálku a Průmyslu (1793), Revoluce ve Francii (1794), a Práva Neutrálních Národů (1802).