oba bojovníci by po boji zamířili opačným směrem. Holyfield pokračoval ve svém comebacku a v dalším boji v květnu 1996 vyřadil bývalého šampiona dvou divizí Bobbyho Czyza. Později téhož roku, on byl smluvně čelit Mike Tyson, koho Holyfield původně podepsal bojovat v 1991 před zraněním a Tyson znásilnění odsouzení potopil plánovaný zápas, pro první obranu WBA šampionátu Tyson vyhrál od Bruce Seldon. Holyfield zaznamenal to, co bylo považováno za rozrušený tím, že dorazí Tyson v jedenáctém kole, stává se druhý bojovník poté, co Muhammad Ali vyhrát heavyweight šampionát více než dvakrát. Vítězství nad Tyson znamenal oživení v Holyfield kariéru, jak si později porazit Michael Moorer, aby znovu získat titul IBF a nakonec se stal jediný čtyřnásobný mistr světa v těžké váze, než odešel do důchodu.
Bowe mezitím usiloval o boj se svým bývalým nemesis Lennoxem Lewisem a oba bojovníci se dohodli na boji na podzim 1996. Bowe dohodly, že se zápas s polským těžké váze Andrew Golota, neporažený, ale třásně uchazečem, který měl ještě bojovat vysoký profil soupeře. Bowe, bez ohledu Golota schopnosti, vstoupil do boje z formy a bojoval proti neporažený Golota. Zůstal však ve hře o vítězství, protože Golota dál páchal fauly za údery pod pás. Bowe by nakonec vydělat diskvalifikace vítězství, což vyvolalo masivní rvačku v ringu postfight. Boweův celkový výkon ho stál Lewisův boj a místo toho bojoval s Golotou znovu v dalším boji. Znovu, Bowe byl vyloučen Golotou, ale podařilo se mu vyhrát diskvalifikací kvůli Golotovým nízkým úderům. Krátce poté, co Golota bojuje Bowe náhle odešel, aby se připojil k mořským rezervacím, jen aby skončil po třech dnech. Nakonec se vrátil do ringu, aby bojoval třikrát v roce 2000, vyhrál všechny tři zápasy a byl zvolen do Mezinárodní boxerské síně slávy.
již v roce 2011 Riddick Bowe diskutoval o možnosti čtvrtého boje s Holyfieldem. Nic dalšího však nebylo oznámeno.