Alkynů mají obecný vzorec CnH2n-2 a to je 4 H atomy méně než alkany, které mají obecný vzorec CnH2n+2. Mezi tím máme alkeny se vzorcem CnH2n. To znamená, že alkynů může být snížena přidáním jednoho nebo dva ekvivalenty H2, alkeny a alkany, resp.:
V přítomnosti kovového katalyzátoru, jako jsou Pd a Pt, dvě ekvivalentní přidání H2 dochází k snížení alkyne do odpovídající alkan. Není možné zastavit snížení na ekvivalent toho a izolovat meziprodukt z alken:
Celkově čtyři nové C-H vazby jsou vytvořeny pomocí syn kromě z alken.
s cílem zastavit snížení na alkenů, snížení výkonu H2 by měla být snížena, a to, že méně aktivní Pd katalyzátor se používá ve formě Pd-adsorbované na CaCO3 směs s Pd(II) acetát a chinolinu. Tento katalyzátor se nazývá Lindlar katalyzátor po jeho vynálezce Herbert Lindlar.
protože je deaktivován, nazývali jsme jej také „otráveným“ katalyzátorem. S Lindlar katalyzátor, jeden ekvivalent H2 snižuje alkyne na cis, z alken tím, že syn toho:
borid Niklu, tzv. P-2 katalyzátor je jiný katalyzátor, který může být použit pro hydrogenace na alkyne na cis, z alken:
Snížení Alkyne na Trans z alken
katalytické redukce alkynů neumožňuje pro přípravu (E )- nebo trans-alkenů jako vodík dodává v syntetické geometrii. Trans alkeny se připravují redukcí alkynů rozpuštěním Na nebo Li v NH3. Reakce prochází radikální mechanismus a vodík je přidán anti módní:
reakce začíná tím, že elektron transfer z lithium (nebo sodík) atomy triple bond z alkyne tvoří radikál anion, který deprotonates amoniaku. Výsledný radikál zachytí další elektron z atomu kovu a přemění se na karbanion, který je opět protonován amoniakem.
Zkontrolujte Také v Alkynů
- Úvod do Alkynů
- Názvosloví Alkynů
- Přípravy Alkynů Eliminační Reakce
- Hydrohalogenation Alkynů
- Kyseliny Katalyzovaná Hydratace Alkynů
- Redukce Alkynů
- Halogenation Alkynů
- Hydroboration-Oxidace Alkynů
- Ozonolysis Alkynů
- Alkylace Terminálu Alkynů
- Alkyne Syntézu Reakce, Problémy Praxe
Organická Chemie Konečné Praxi Kvíz
Vezměte Teď
Alkyne Pojmenování a Reakcí Praxe Kvíz
Vezměte Teď