V předchozím příspěvku, jsme se dozvěděli, že anti-dihydroxylace alkenů je dosaženo tím, že změní je ne epoxidy následuje kyseliny nebo base-catalyzed kroužek-zahájení kroužku:
převést alkenů do cis-dioly syn dihydroxylace, jsou to reagoval s základní roztok manganistanu draselného (KMnO4) nebo oxidem osmičelým (OsO4):
obě reakce procházejí tvorbou cyklického meziproduktu, který je tvořen syntézou dvojné vazby. Meziproduktů jsou pak hydrolyzován vodou, během nichž stereochemie nově-tvořil C-O vazby je zachována tak produkovat cis-dioly:
A zde je podrobnější pravděpodobný mechanismus pro syn dihydroxylace alkenů s KMnO4.
při používání KMnO4 je třeba dbát na jednu věc. Protože se jedná o silné oxidační činidlo, může štěpit C-C vazbu diolu a oxidovat ji dále na karbonyl. V kyselém a neutrálním roztoku to vždy dělá; proto musí být při nízkých teplotách použit základní roztok manganistanu.
OsO4 je naopak selektivnější pro přípravu cis-diolů. Je však také toxický a dražší. Pro srovnání, 1 g (OsMO4) – 266$, 25 g (KMnO4) – 43 $v Aldrich a KMnO4 můžete také zakoupit v obchodě, protože se také používá jako antiseptikum:
K překonání těchto omezení, NMO (N-methylmorpholine N-oxid) je přidán do reakce, a to deoxidizes na Os6+ druhů zpět do OsO4, který může provést další oxidaci z alken:
Ve výše uvedeném příkladu, meso sloučenina byla vytvořena, a to je proto, že začíná z alken, cyclohexene je symetrické molekuly. Mějte na paměti, že pokud se použije nesymetrický Alken, syn dihydroxylace vytvoří pár enantiomerů: