3.5C: Kohle

Aktivkohle wird manchmal verwendet, um kleine Mengen farbiger Verunreinigungen aus der Lösung zu entfernen. Aktivkohle hat eine hohe Affinität für konjugierte Verbindungen, deren flache Strukturen sich gut zwischen den Graphenblättern verkeilen. Die verwendete Menge sollte begrenzt sein, da Holzkohle alle Verbindungen in gewissem Maße adsorbiert und zu einer geringeren Rückgewinnung der gewünschten Verbindung führen kann. Holzkohle sollte natürlich nicht verwendet werden, wenn das Produkt selbst gefärbt ist.

Entfärbungskohle (Norit) wird zugegeben, nachdem ein Feststoff in der minimalen Menge an heißem Lösungsmittel gelöst wurde. Zuerst sollte eine kleine Portion verwendet werden; genauso viel, das auf die Spitze eines Spatels passt (die Größe einer halben Erbse, siehe Abbildung 3.39b). Wenn Sie Holzkohle hinzufügen, wird empfohlen, die Lösung vorübergehend von der Wärmequelle zu entfernen, da sonst die hohe Oberfläche der Holzkohle dazu führen kann, dass überhitzte Bereiche sofort kochen. Überhitzte Bereiche sind Bereiche, in denen die Temperatur über dem Siedepunkt des Lösungsmittels liegt, jedoch keine Keimbildungsstelle vorhanden ist, um eine Blase zu erzeugen und den Phasenwechsel einzuleiten. Wenn Holzkohle direkt zu einer fast kochenden Lösung gegeben wird, kann die Lösung überkochen.

Für ziemlich farbige Lösungen ist die erste Portion Kohle wahrscheinlich alles, was notwendig ist, und die resultierende Lösung sollte ein schwaches Grau sein (Abbildung 3.39c). Zusätzliche Kohle kann hinzugefügt werden, wenn die Farbe erhalten bleibt (Abbildung 3.40c). Holzkohlepartikel sind so fein, dass eine Heißfiltration erforderlich ist, um sie vor der Kristallisation zu entfernen.

Kohle muss nicht mit jeder gefärbten Lösung verwendet werden, auch wenn die gewünschte Verbindung weiß ist. Farbige Verunreinigungen können nach der Filtration in der Mutterlauge verbleiben. Zum Beispiel zeigt die Sequenz in Abbildung 3.41 die Reinigung von Acetanilid (einem weißen Feststoff), der mit mehreren Tropfen methylroter Lösung kontaminiert wurde, um einen orangefarbenen Feststoff zu erzeugen (Abbildung 3.41a). Der Feststoff wurde aus heißem Wasser ohne die Verwendung von Kohle kristallisiert, und obwohl die Mutterlauge gelb war (Abbildung 3.41b), war der kristallisierte Feststoff immer noch eine reine weiße Farbe (Abbildung 3.41c). Die methylrote „Verunreinigung“ verblieb in der Mutterlauge und wurde nicht offensichtlich in das Kristallgitter von Acetanilid eingebaut.

Zum Vergleich wurde derselbe Feststoff mit Kohle entfärbt, filtriert und kristallisiert, wie in Abbildung 3.42 gezeigt. Die Kohle entfernte die methylrote Farbe, und die Mutterlauge war farblos (wie mit einem Pfeil in Abbildung 3.42b angegeben), aber es gab keine offensichtliche Verbesserung der Farbe in dem resultierenden kristallisierten Feststoff (Abbildung 3.42c). Zusätzlich gab es einen Ertragsverlust bei der Verwendung von Holzkohle. Wenn Holzkohle nicht verwendet wurde, war die Wiederaufnahme \(63\%\), die mit verschiedenen anderen Versuchen von Acetanilid übereinstimmte. Wenn jedoch Holzkohle verwendet wurde, war die Erholung \ (53\% \). Der Ausbeuteverlust kann auf die Absorption der Zielverbindung durch Holzkohle zusammen mit der farbigen Verunreinigung sowie auf den Verlust der Verbindung auf dem Filterpapier während der Heißfiltration zurückgeführt werden. Aus diesem Grund sollte Holzkohle nur verwendet werden, wenn sie in einem Verfahren angegeben ist oder wenn frühere Kristallisationsversuche farbige Verunreinigungen nicht entfernen konnten.