MTV sendete Aufnahmen von Portwoods gewalttätigem Verhalten gegenüber dem Vater ihres Kindes, Gary Shirley, vor allem eine Sendung vom September 2010, die einen Angriff zeigte, bei dem Shirley sich weigerte, sich körperlich zu verteidigen und verletzt wurde. Die MTV-Crew konnte nicht in Portwoods Angriffe eingreifen und die Verbrechen auch nicht der Polizei melden. Eine Untersuchung der Polizeibehörde von Anderson, Indiana, und der Abteilung der staatlichen Kinderschutzdienste dieser Stadt wurde später eingeleitet, nachdem die Behörden Wochen nach den Vorfällen von besorgten Zuschauern auf das Filmmaterial aufmerksam gemacht worden waren.
Die Episode zeigte, wie Portwood Shirely schlug, schlug und würgte, sie trat ihn dann in den Rücken, als er eine Treppe hinunterstieg. Die Sendung löste Hunderte von öffentlichen Beschwerden aus, die Portwoods Eignung als Mutter in Frage stellten. Die Polizei durchsuchte Portwoods Wohnung und fand „Beweise, die weitere Untersuchungen erfordern“, würde aber nicht angeben, was zu der Zeit gefunden worden war; Später stellte sich heraus, dass Portwood mit einer großen Menge Marihuana und Crack-Kokain erwischt worden war. Am 3. November 2010 wurde berichtet, dass Portwood zugestimmt hatte, Indiana CPS zu erlauben, sie für bis zu sechs Monate zu überwachen, im Austausch für CPS, die es ihr erlaubten, das Sorgerecht für Leah zu behalten.
Am 18. November, nach einer umfangreichen Untersuchung, wurde Portwood mit drei Grafen von häuslicher Gewalt, zwei von ihnen Verbrechen, in Verbindung mit getrennten Vorfällen von On-Camera-Missbrauch von Shirley angeklagt. Am selben Tag veröffentlichte MTV eine Erklärung zu den Anklagen gegen Portwood: „Wir arbeiten mit allen Parteien zusammen und hoffen auf eine schnelle und faire Lösung, die es allen Beteiligten ermöglicht, positiv voranzukommen.“ Am 9. Juni 2011 bekannte sich Portwood in zwei Fällen von häuslicher Gewalt schuldig und erhielt eine zweijährige Bewährungsstrafe und zwei Jahre Bewährung.
Im Dezember 2011 wurde Portwood wegen des Klasse-D-Verbrechens des Besitzes einer kontrollierten Substanz verhaftet und später wegen Verstoßes gegen ihre Bewährung wegen ihrer früheren Anklage wegen häuslicher Gewalt angeklagt, indem sie gegen Bedingungen verstieß, darunter gutes Benehmen in der Gesellschaft, Erlangung eines GED-Zertifikats, Abschluss eines sechsmonatigen Wutmanagementtrainings, Zahlung ihrer Bewährungsgebühren und Einrichtung eines College-Fonds in Höhe von 10.000 US-Dollar für Leah. Sie wurde ohne Bindung im Madison County Jail bis zu ihrer Anhörung am 27. Januar 2012 zu beiden Anklagepunkten festgehalten, bei der sie ein Schuldbekenntnis abgab und das Gericht eine Urteilsverkündung für den 6. Februar dieses Jahres anordnete. Am 6. Februar 2012 erhielt Portwood eine fünfjährige Bewährungsstrafe mit der Bestimmung, dass alle Anklagen fallen gelassen würden, wenn sie zur Reha gehen und diese abschließen würde.
Im März 2012 versäumte es Portwood, einen vorgeschriebenen Drogentest abzulegen, was gegen die damit verbundene Bedingung ihrer Bewährungsstrafe verstieß und sich selbst in Gefahr brachte, die fünfjährige Bewährungsstrafe erneut zu verhängen. Bei der anschließenden Anhörung zu Bewährungsverstößen lehnte es der Richter in dem Fall ab, einen Teil der Bewährungsstrafe wieder einzuführen, und forderte Amber stattdessen auf, 30 Tage tägliche Drogentests durchzuführen. Portwood brach daraufhin ihr Rehabilitationsprogramm ab und wurde wegen eines dritten Verstoßes gegen ihre Bewährung angeklagt; Im Juni 2012 verhängte das Gericht Portwoods fünfjährige Haftstrafe in vollem Umfang.
Am 13.Juni 2012 verbüßte Portwood ihre fünfjährige Haftstrafe, in der sie Drogenmissbrauchskurse besuchen und ihr GED verdienen sollte.
Am 20.Dezember 2013 trat Portwood in der Talkshow Dr. Phil. Sie sagte, dass sie wegen guten Benehmens vorzeitig aus dem Gefängnis entlassen worden sei und jetzt ihre GED habe. Portwood sagte auch, dass sie für die meisten Episoden von Teen Mom verschreibungspflichtig und illegal war und dass sie nüchtern war, ohne jemals wieder die Absicht zu haben. Portwood sagte, sie arbeite daran, mit ihrem Ex-Freund Gary Shirley eine gemeinsame Sorgerechtsvereinbarung zu treffen, und versuche, sich darauf zu konzentrieren, ihrer Tochter eine gute Mutter zu sein. Sie hat auch eine Organisation gegründet, um Teenagern zu helfen, sich von Drogen fernzuhalten.
Am 5. Juli 2019 wurde Portwood in Indianapolis, Indiana, verhaftet und wegen zweifacher häuslicher Gewalt und einer Anzahl krimineller Rücksichtslosigkeit mit einer tödlichen Waffe angeklagt, nachdem sie Glennon in den Nacken geschlagen hatte, während Glennon James in seinen Armen hielt, drohte, Selbstmord durch Überdosierung von Clonazepam zu begehen, und versuchte mit einer Machete in den Raum einzubrechen, in dem sich Glennon mit ihrem Sohn versteckte. Portwood machte am nächsten Tag Kaution, nachdem er eine Anleihe von 2.000 Dollar hinterlegt hatte, und wurde aus dem Gefängnis entlassen. Gegen Portwood wurde eine einstweilige Verfügung erlassen, in der sie befahl, keinen Kontakt zu Glennon zu haben. Im Oktober 2019 bekannte sich Portwood zu zwei Straftaten wegen häuslicher Gewalt und Einschüchterung schuldig und wurde zu 906 Tagen auf Bewährung verurteilt. Sollte Portwood gegen ihre Bewährung verstoßen, wird sie zu fünf Jahren Haft verurteilt. Sie muss auch 26 Wochen Elternunterricht nehmen.