Washington Irving wurde 1783 in New York City geboren. Er war das jüngste von elf Kindern eines wohlhabenden Kaufmannsvaters, eines schottischen Einwanderers, der sich während der Revolution auf die Seite der Rebellen gestellt hatte. Schon früh wurde Washington vom literarischen Geschmack seiner älteren Brüder William und Peter beeinflusst. Als er 1798 die Privatschule abschloss, ging er jedoch in eine Anwaltskanzlei, um Geschäfte zu vermeiden, die er hasste.
Das Gesetz langweilte ihn jedoch schnell. Trotzdem arbeitete er bis 1804 in verschiedenen Büros. Während dieser Zeit schrieb er auch Artikel für The Morning Chronicle und The Corrector, zwei Zeitungen, die von seinem Bruder Peter herausgegeben wurden. Von 1802-1803 schrieb er eine Reihe von jugendlichen Satiren von New York City für die Chronik, genannt die Briefe von Jonathon Oldstyle, Gent.
Irving reiste von 1804-1806 aus gesundheitlichen Gründen, aber auch zur Weiterbildung durch Europa, wie es viele junge Menschen taten. Er würde Material, das während dieser Reise gesammelt wurde, später in seinen Geschichten und Essays verwenden. Nach seiner Rückkehr nach Amerika und New York City, Irving wurde wieder in die Bar aufgenommen, aber er verlor schnell das Interesse an der Karriere, die er nie wirklich genossen hatte. Er wandte sich ernsthafter der Literatur zu.
Von 1807-08 trug er zu einer satirischen Sammlung von Essays bei, Salmagundi; or, The Whim-Whams and Opinions of Launcelot Langstaff, Esq. und andere, zusammen mit seinen Brüdern. Anschließend arbeitete er an Diedrich Knickerbockers Geschichte von New York, einer satirischen Geschichte, die die Geschichte der niederländischen Besatzung kommentierte, die jeffersonische Demokratie mit föderalistischer Neigung kritisierte und die Literaturgeschichte verspottete. Es wurde „das erste große Buch der Comic-Literatur von einem Amerikaner geschrieben genannt.“
Vor seiner Fertigstellung im Jahr 1809 starb Irvings Verlobte Matilda Hoffman auf tragische Weise. Obwohl History of New York sehr erfolgreich war, schrieb Irving in den nächsten sechs Jahren keine kreative Literatur mehr. Während dieser Zeit machten ihn seine Brüder zu einem Partner des Familienunternehmens mit nur minimalen Verantwortlichkeiten, um sein Schreiben zu subventionieren. Diese Anordnung funktionierte jedoch nicht perfekt, denn obwohl Irvings Aufgaben minimal waren, gelang es ihm, sie herauszuziehen, und er schien sie nicht effizient zu erledigen.
In diesen Jahren sammelte er auch die Gedichte von Thomas Campbell, die 1810 veröffentlicht wurden, und gab das Analectic Magazine von 1813-14 heraus, ein beliebtes Magazin, das verschiedene Artikel aus ausländischen Zeitschriften nachdruckte.
1815 war sein Bruder Peter, der das Büro in Liverpool leitete, erkrankt, und das Unternehmen ging in Konkurs. Eine ausgedehnte Nicht-Geschäftsreise verwandelte sich so in Washington Irving, der versuchte, die Importfirma der Familie in Liverpool zu führen. Obwohl er zwei Jahre lang versuchte, das Scheitern des Unternehmens zu verhindern, musste es 1818 Insolvenz anmelden.
Gezwungen, sich seinem Schreiben zuzuwenden, um seinen Lebensunterhalt zu verdienen, arbeitete Irving an seinem berühmtesten Buch, dem Skizzenbuch von Geoffrey Crayon (1819-20). Da er wusste, dass er jetzt mit seinem Schreiben Geld verdienen musste, studierte er den populären Geschmack und lernte, seine Satire zu mildern und mildere Formen der Romantik wie Sentimentalismus anzuwenden. Das Skizzenbuch von Geoffrey Crayon enthielt amerikanisierte Versionen europäischer Volksmärchen sowie bekannte Essays über das englische Leben.
Das Skizzenbuch von Geoffrey Crayon war sehr erfolgreich, und Kritiker lobten es. Es war das erste belletristische Werk eines amerikanischen Autors, das in Europa gute Kritiken erhielt, die zuvor keinen Respekt vor der amerikanischen Literatur gezeigt hatten — selbst wenn sie leugneten, dass es so etwas gab. Sein Erfolg machte Irving zu einer Berühmtheit, sowohl in Amerika als auch in Europa, und er knüpfte Kontakte zu den berühmten Schriftstellern der Zeit. 1820 arbeitete er an Theaterstücken mit J.H. Payne in Paris, und 1822 veröffentlichte er Bracebridge Hall, ein weiteres Buch romantischer Skizzen, das ebenso gut aufgenommen wurde, aber nicht so wichtig war wie das Skizzenbuch von Geoffrey Crayon.
Irving reiste weiter durch Europa und veröffentlichte 1824 die schlecht aufgenommenen Geschichten eines Reisenden. Anschließend wurde er diplomatischer Attaché in Spanien, wo er seine 1832 veröffentlichte Geschichte über das Leben und die Reisen von Christoph Kolumbus erforschte, die wissenschaftlicher als seine anderen Werke war, aber immer noch beliebt. Er veröffentlichte zwei weitere Werke, Eine Chronik der Eroberung Granadas und der Alhambra in Europa, bevor er 1832 nach 17 Jahren im Ausland nach New York zurückkehrte.
Er wurde begeistert als erster amerikanischer Autor begrüßt, der internationalen Ruhm erlangte (Benjamin Franklin hatte noch größeren internationalen Ruhm erlangt, aber mehr für seine wissenschaftlichen Leistungen und Staatskunst als für seine Schriften). Bald begann er wieder zu reisen und unternahm ein Abenteuer an der Westgrenze auf der Suche nach weiteren Schauplätzen für seine Geschichten. Diese Reise führte zu drei Werken, A Tour on the Pra(i)ries, Astoria, und The Adventures of Captain Bonneville, USA, veröffentlicht zwischen 1835 und 1837.
Irving kehrte für drei Jahre nach Europa zurück und verbrachte die letzten dreizehn Jahre seines Lebens in New York. Er schrieb weiter, auch als seine Autorenkräfte nachließen, bis zu seinem Tod.