Sirott begann seine Karriere im Radio als Sommerferien-Fill-In-Discjockey für WBBM-FM im Jahr 1971, bevor er 1973 zu WLS (AM) wechselte. Er war ein Top-Discjockey bei WLS von 1973 bis Dezember 1979. Sirott wechselte 1980 zum Fernsehen und nahm einen Job bei WBBM-TV an. Nach fünf Jahren bei WBBM nahm Sirott einen Job beim CBS-Nachrichtenmagazin West 57th an, obwohl das Netzwerk ihm erlaubte, in Chicago zu bleiben.
Sirott verließ West 57th im Jahr 1988 und erzählte der Chicago Sun-Times in einem Artikel, der am 22. Dezember 1987 lief: „Wenn (‚West 57th‘) eher eine persönlichkeitsorientierte Show wäre und ich die Möglichkeit hätte, einige Live-Dinge zu machen, könnte ich es länger aushalten. Aber es war einfach zu schwierig für mich, in diesem System mit 25 verschiedenen Produzenten zu arbeiten und keine praktische Kontrolle über meine eigenen Stücke zu haben.“
Im März 1989 kehrte Sirott zu Chicagos Airwaves bei WMAQ-TV als Mittagsnachrichtenanker und Programmmoderator zurück; Im folgenden Jahr startete er und war der Co-Anker von WMAQ-TVs „First Thing in the Morning“ zusammen mit Allison Rosati. Nach vier Jahren bei WMAQ wurde er im Juli 1993 — zum ersten Mal in seiner Karriere — entlassen, nachdem er und das Management eine Meinungsverschiedenheit über seine und die Autonomie seiner Show hatten.
Im März 1994 kehrte Sirott zur Arbeit zurück und verankerte „Fox Thing in the Morning“ auf Chicagos FOX Affiliate WFLD mit seiner zukünftigen Frau Marianne Murciano, bis sie im Juni 2000 in ein anderes Zeitfenster am Bahnhof verlegt wurde. Es wurde in den Nielsen-Bewertungen hoch eingestuft, und die Fans waren überrascht, als sie erfuhren, dass die Show kurzerhand abgesagt und in „Fox News am Morgen“ umbenannt wurde.“ Am 27. September 2000 wurde Sirott als Gastgeber des Senders abprallt-gleichzeitig mit der Umbenennung der Show. Nachrichtenberichte hatten erklärt, dass Sirott nicht mit dem neuen Anker Tamron Hall zusammenarbeiten wollte, der seine Frau ersetzt hatte, aber Sirott spielte diese Gerüchte in einem Chicago Sun-Times Artikel am 28. September 2000 herunter. „Es geht nicht um Tamron“, sagte er der Zeitung. „Es geht um Veränderungen im Fokus und in der Richtung der Show.“ Sirott wurde als Co-Moderator mit 2½ Jahren verbleibendem Vertrag entfernt, und er wurde nominell auf der Gehaltsliste von WFLD gehalten, um neue Programme für Fox-Sender und die Syndizierungsabteilung des Unternehmens zu entwickeln. Am 19. Juli 2010 kehrte Sirott WFLD als Co-Anker der 9 p.m. Nachrichten neben Robin Robinson. Er blieb in dieser Rolle bis 2013, als sein Vertrag auslief.
Von Juni 2002 bis Dezember 2005 moderierte Sirott „Chicago Tonight“ auf der Chicago PBS Station WTTW. Bei WTTW moderierte er auch die „Friday Night Show.“ Sein Vertrag wurde 2005 wegen Kostensenkungen nicht verlängert.
Anfang 2006 kehrte Sirott als Wochenendanker zu WMAQ zurück Anna Davlantes am Wochenende 5 und 10 PM Sendungen. Er zu einer Zeit Co-verankert die 4:30 PM Nachrichtensendung mit Marion Brooks. Er war auch Co-Anker der 5:00, 6:00 und 10:00 PM Nachrichtensendungen (kurzzeitig Nachfolger des inzwischen pensionierten Warner Saunders in dieser Funktion) mit Allison Rosati. Am 11. Juni 2009 verließ Sirott jedoch WMAQ-TV, nachdem er und der Sender nach Saunders ‚Abreise nicht in der Lage waren, sich finanziell zu einigen.
Am 12. April 2007 gab der Chicagoer Radiosender WGN bekannt, dass er die Noon Show mit Sirott als Moderator wiederbeleben werde. Sirott wurde am 25.Januar 2010 aus der Noon Show entfernt. 2013 kehrte er zu Weekday Radio bei WGN zurück.
Sirott ist auch bekannt für seine „One more thing“ -Kommentare zu verschiedenen Themen, von denen viele eng mit Chicago zusammenhängen. Er wurde in Cameo-Auftritten als Reporter der FOX-Dramen Prison Break während der ersten Staffel und The Chicago Code gesehen.
Juli 2014 debütierte er als Reporter für das Onion News Network mit der Geschichte „Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast“.
Im Dezember 2019 gab Nexstar Media bekannt, dass Sirott Steve Cochran als Morgenmoderator von WGN 720-AM ersetzen würde.