Brooks Rattigan ist ein Abiturient, der davon träumt, nach Yale zu kommen, während sein Vater Charlie möchte, dass er an die University of Connecticut geht, die Brooks ein Vollstipendium anbietet. Er arbeitet in einem Sub-Shop mit seinem besten Freund, Programmierer Murph, aber die Finanzierung seiner College-Träume erweist sich als beunruhigend. Brooks nutzt die Gelegenheit, um etwas mehr Geld zu verdienen, indem er sich als Freund der wohlhabenden Cousine Celia Lieberman seines Klassenkameraden aus Greenwich ausgibt. Er findet, dass er ein Händchen dafür hat Dating mit seiner anpassungsfähigen Persönlichkeit. Er trifft die schöne, aber versnobte Shelby und macht es sich zum Ziel, sie für sich zu gewinnen. Celia lügt Shelby an und sagt ihr, dass Brooks eher aus Darien als aus Bridgeport in der Arbeiterklasse stammt.
Er und Murph starten eine App und verkaufen sich als Plus-Eins für alle Gelegenheiten. Nachdem sie herausgefunden haben, dass Celia in Franklin Volley verknallt ist, Sie haben einen Plan aufgestellt, um die Trennung vorzutäuschen, in dem jeder von ihnen mit Shelby und Franklin zusammen sein darf. Als das Geschäft für Brooks boomt, Murph fühlt sich vernachlässigt und schneidet Brooks ab. Celia richtet ein Interview für Brooks in Yale ein, und ist verärgert, als sie herausfindet, dass er den Dekan zuvor recherchiert und angelogen hat, um gemocht zu werden. Brooks rechtfertigt es und sagt, dass es sich nicht von dem unterscheidet, was er mit seiner App gemacht hat.
Celia erkennt, dass Franklin nicht die Person für sie ist, erzählt es Brooks jedoch nicht. Wenn sie ihre gefälschte Trennung durchführen, Sie wird durch seine Worte verletzt, und schlägt ihn. Brooks hat den Eindruck, dass alles eine Handlung ist.
Nach der „Trennung“ küsst Shelby Brooks und bittet ihn, sie zu ihrem Schulabschluss zu begleiten. Die beiden finden es schwierig, miteinander in Beziehung zu treten und kämpfen, um ein Gespräch zu führen. Beim formalen, Brooks sieht Leah, ein Mädchen, das seine App benutzt hatte, um „zu üben Dating.“ Sie verrät Shelby alles über Brooks’App, der vom Thema Brooks’App beleidigt und angewidert ist. Er verrät Shelby, dass er nicht aus der wohlhabenden Stadt stammt, aus der sie glaubt, dass er stammt, und dass er das Geld braucht, um nach Yale zu gehen. Sie nennt ihn einen Lügner und geht.
Brooks nähert sich Celia, die ebenfalls am Tanz teilnahm. Sie lehnt sein Angebot ab zu tanzen, und sagt, dass sie kein Backup ist. Er kehrt nach Hause zurück und spricht mit seinem Vater darüber, was in seinem Leben vor sich gegangen ist. Sein Vater erinnert ihn daran, dass niemand wirklich weiß, wer sie sind, und gibt Brooks zu, dass er stolz darauf ist, wer sein Sohn wird.
Brooks beschließt, das Angebot von UConn anzunehmen, denn wenn er vorgeben muss, jemand anderes zu sein, um nach Yale zu gehen, will er nicht gehen. Brooks versöhnt sich mit Murph. Er trifft sich auch mit Celia und schreibt ihr einen Brief, in dem er darüber nachdenkt, wie seine früheren Ambitionen darin bestanden, das schickste Auto zu fahren, zur schönsten Schule zu gehen und mit dem hübschesten Mädchen auszugehen. Aber er hat offenbart, dass diese Ambitionen ihn zu einem schlechten Freund, einem undankbaren Sohn und einer selbstbesessenen Person gemacht haben. Er schreibt, dass die Zeiten, in denen er sich am meisten fühlte, waren, als er mit Celia zusammen war und mit ihr zusammen sein will.
Celia besucht Brooks zu Hause und entschuldigt sich für die Ohrfeige. Die beiden gehen dann in das Sub Sandwich Restaurant, das für eine Party nachgerüstet wurde, mit Murph und Tuna Melt (Murphs Schwarm und Stammkunde des Sub Shops). Murph enthüllt sein Eingeständnis bei UConn und Brooks versöhnt sich mit Celia, einen Kuss teilen. Die vier tanzen dann bis zum Ende des Films weiter.