1997 wurde Eskin als „prominenter Philadelphia-Sportreporter“ entlarvt, der einer Frau fünf Tage vor ihrer Ermordung durch ihren Ehemann ein Dutzend Rosen geschickt hatte. Die Frau hatte ein gefälschtes Profil auf einer Dating-Site gepostet und sich als 25-jährige „Brandice“ identifiziert. Eine mit den Rosen verschickte Notiz wurde während des Schuldspruchs von Raymond Stumpf von seinem Anwalt verlesen: „Lieber Brandice, Es war absolut wunderbar, dich kennenzulernen. Ich hoffe, Sie besser kennenzulernen. Du warst sehr nachdenklich und ich liebe deinen Namen. Alles Liebe, Howard.“ Eskin bestritt daraufhin, sich jemals mit ihr getroffen zu haben, und sagte, die Rosen seien nichts anderes als ein unschuldiger Versuch, den Tag einer einsamen Frau aufzuhellen. Bei seiner Verurteilung, im Montgomery County Court, Raymond Stumpf erklärte: „Ich denke, der schlimmste Teil war wahrscheinlich der Tag, an dem die Rosen kamen.“ Stumpf wurde wegen Mordes zu einer Haftstrafe von 7 1/2 bis 15 Jahren verurteilt.
Howard ist vor allem für seine kontroversen Kommentare zu Teams, Trainern, Athleten, Sportjournalisten, Sendern und Zuhörern und manchmal auch zu nicht sportbezogenen Themen bekannt. Es ist nicht ungewöhnlich, dass Eskin einen seiner „Favoriten“ gegen eine kritische Meinung der Bevölkerung verteidigt oder einen Meilenstein missachtet, der von jemandem erreicht wurde, den er nicht „mag“. Ein Beispiel dafür war, als er Roy Halladay in der Nebensaison schlug, nachdem Halladay das 20. perfekte Spiel der MLB überhaupt und den zweiten No-Hitter in den Playoffs 2010 aufgeschlagen hatte, weil er nicht genug mit den Medien gesprochen und seine Meinungen nicht offengelegt hatte Angelegenheiten, in denen seine Meinungen bereits veröffentlicht worden waren und Zitate von Halladay bereits in den Medien veröffentlicht worden waren.
Er wurde suspendiert und gezwungen, sich bei den Organisatoren des Miss America-Festzugs zu entschuldigen, weil er in der Luft gesagt hatte, dass der Wettbewerb manipuliert sei.
Während einer Kontroverse mit dem ehemaligen Philadelphia Flyer Eric Lindros, der Spielkarten an Mafia-Mitglieder verkaufte, interviewte Eskin den renommierten Philly Mob Boss Joey Merlino über den Mafioso, der bei einem Hockeyspiel auf der Eisbahn der Flyers auf Lindros Sitzen saß. Merlino bestritt, die Sitze von Lindros bekommen zu haben.
Eskin ist auch dafür bekannt, langfristige „Kampagnen“ zu führen, bei denen Spieler von Philadelphia-Teams wie dem ehemaligen Philadelphia Phillies-Outfielder Bobby Abreu wegen angeblicher mangelnder Verteidigung und mangelnder Kupplungsschläge und dem Sixers-Wächter Allen Iverson wegen seines angeblich egoistischen Spiels gehandelt wurden. Eskins letzter öffentlicher Stunt war die Organisation einer Scheinbestattung, um Terrell Owens’Tod mit den Philadelphia Eagles während ihrer Saison 2005 zu feiern.
Im Jahr 2007 kritisierte Eskin die Phillies, weil sie mit ihrer Gehaltsabrechnung kein Risiko eingegangen waren und ihr Sport-Franchise wie ein „Kaufhaus“ betrieben hatten. Nach einem 3-9-Start in die Saison 2007 des Teams hatte Eskin eine öffentliche Konfrontation mit Manager Charlie Manuel, was darauf hindeutete, dass er seinen Spielern nicht hart genug gegenüberstand und ihn dazu brachte, Eskin im Presseraum, in Manuels Büro und im Phillies ‚Clubhaus zu schreien und zu bedrohen.
Eskin wirbt oft für seine Affinität zu einer Garderobe, die teuren Schmuck und Kleidung enthält, insbesondere Pelzmäntel für Eagles-Heimspiele. Zu seinen „Ehren“ nannten die Autoren der Philadelphia Daily News Eskin „Den König des Bling“. Eskin verkaufte 2004 und 2005 eine Bobblehead-Puppe, auf der er einen Pelzmantel trug, wobei der Erlös für wohltätige Zwecke verwendet wurde, wodurch 75.000 Dollar für wohltätige Zwecke gesammelt wurden. Die ersten 100 Puppen in der Version von 2005 wurden mit einem speziellen kleinen Diamantchip in seiner „Bling“ -Halskette geliefert.
Er hat im Laufe der Jahre zahlreiche Wohltätigkeits- und Spendenaktionen außerhalb der Luft gesponsert, um einer bestimmten humanitären Sache zu helfen, zuletzt für Opfer des Hurrikans Katrina. In der Luft hat er sich für Themen wie öffentliche Rauchverbote und die Reform der medizinischen unerlaubten Handlung eingesetzt.
Im Jahr 2015, nach der Eagles Preseason, prahlte Eskin stolz, dass Sam Bradford der beste QB in der NFC East war.
Im Jahr 2017 nutzte Eskin seine Radiosendung, um Philadelphias Bürgermeister Jim Kenney und die 1,5-Cent-pro-Unze-Steuer für zuckerhaltige Getränke in der Stadt zu sprengen. Die von Kenney im Jahr 2016 genehmigte Steuer war ab dem 1. Januar 2017 in vollem Umfang in Kraft.