Isoamylacetat

Meera Senthilingam

Diese Woche möchten Sie vielleicht Ihre Nase halten, und Jenna Bilbrey erklärt, warum.

Jenna Bilbrey

Die Aktivität im Chemielabor für Studenten, die mir am deutlichsten in Erinnerung geblieben ist, ist der Tag, an dem wir Isoamylacetat hergestellt haben. Es ist keine Explosion oder ein buntes Produkt oder gar ein ungewöhnliches Glaswaren-Setup, an das ich mich erinnere. Es ist der Geruch. Nach einer Stunde unter Rückfluss von Isoamylalkohol und Essigsäure – eine Kombination, die schlecht riecht, aber für ein Chemielabor nicht ungewöhnlich schlecht ist – begann mein Mund zu wässern und ich bekam plötzlich ein Verlangen nach Bananen. Ja, das stimmt. Isoamylacetat ist der Geruch und Geschmack von Bananen.

Es wird häufig in Labors für organische Chemie im Grundstudium hergestellt, da seine Synthese eine ideale Darstellung einer nukleophilen Substitution ist. Die Reaktion, Fischer-Veresterung genannt, tritt auf, wenn ein Alkohol, in diesem Fall Isoamylalkohol, mit einer Carbonsäure, hier Eisessig, reagiert. Mit Hilfe von Wärme und einem sauren Katalysator wird ein Ester gebildet.

Der Geruch fast aller Früchte kommt von aliphatischen Estern, einfachen Molekülen, die eine Carbonsäuregruppe direkt neben einer Etherbindung enthalten, die zu Alkyl- oder Arylgruppen führt. Moleküle mit einer kleinen Anzahl von Kohlenstoffen riechen fruchtig, aber sobald mehr Kohlenstoffe hinzugefügt werden, ändert sich der Geruch in seifig oder sogar metallisch. Isoamylacetat hat nur sechs Kohlenstoffe, so dass sein Geruch deutlich süß ist. Diese Ester können auch in Nicht-Fruchtquellen wie Pfefferminze und grünem Tee gefunden werden.

Im Gegensatz zu ihren Elternalkoholen können Ester nicht als Donatoren bei der Wasserstoffbrückenbindung fungieren und assoziieren sich daher nicht selbst. Dies führt dazu, dass Ester flüchtiger sind als Carbonsäuren mit ähnlichem Molekulargewicht. Die belüfteten Moleküle lagern sich in den Geruchsrezeptoren unserer Nase ein, Signale werden an unser Gehirn gesendet und unser Geruchssinn wird aktiviert.

Schon kleine Veränderungen in der Molekülstruktur können deutliche Gerüche erzeugen. Wenn wir einen Kohlenstoff aus Isoamylacetat schneiden, um Isobutylacetat herzustellen, ist der Geruch wieder fruchtig, aber häufiger bei Himbeeren. Bewegen Sie den Substituenten Kohlenstoff direkt neben dem Ester sec-Butylacetat zu bilden und der Geruch bleibt süß, aber mit einem Hauch von Lösungsmittel. Schneiden Sie es wieder auf Ethylacetat und wir bekommen Fingernagellackentferner. Drei Kohlenstoffe sind alles, was man braucht, um von lecker zu Nasenklemmen zu gehen.

Wie bereits erwähnt, hat Isoamylacetat den Geruch und Geschmack von Bananen. Eine echte Banane ist eine Kombination aus Stärke, Aminosäuren und Amylacetat, zusammen mit unserem gleichnamigen Molekül. Viele künstliche Produkte mit Bananengeschmack enthalten jedoch ausschließlich Isoamylacetat. Es wird als Aroma in einer Vielzahl von verarbeiteten Lebensmitteln verwendet: Getränke, Kaugummi, Backwaren und vor allem Süßigkeiten wie Runts Bananenbonbons und Circus-Erdnüsse. Der Geschmack von Isoamylacetat ist außerordentlich stark und kann in Konzentrationen von nur 2 Teilen pro Million probiert werden, was ungefähr einem einzigen Tropfen pro 50 Liter entspricht.

Wenn Sie kein großer Süßigkeitenfresser sind, haben Sie vielleicht Isoamylacetat in einer unerwarteten Quelle probiert: Bier. Isoamylacetat wird natürlich von Hefe während der Fermentation produziert. Weißbiere (vor allem bayerisches Hefeweizen), Sahtis und einige belgische Biere verwenden den künstlichen Geschmack von Bananen, um die Komplexität zu erhöhen und dem Bier einen fruchtigen Ton zu verleihen. Während Bananengeschmack in einigen Bieren schmackhaft ist, kann er in anderen, wie Lagern, abstoßend sein.

Während der Fermentation wird Isoamylacetat durch ein Enzym namens Acetattransferase gebildet. Die Kontrolle der Hefeart steuert das Enzym, daher ist es wichtig, die richtige Hefe für das richtige Bier auszuwählen. Eine andere Weise, Esterbildung zu steuern ist durch Temperatur, in der höhere Temperaturen Azetatbildung fördern. Wenn Sie ein Hausbrauer sind und etwas Fruchtigkeit in Ihrem Bier haben möchten, versuchen Sie, zwischen 21 und 24 Grad Celsius zu gären. Ein häufiger Fehler neuer Brauer ist es, Lagerbiere bei Raumtemperatur zu fermentieren, was zu einem fruchtigen Lager führt – überhaupt nicht das, was man will!

Wenn Sie also das nächste Mal Bananen in Ihrem Bier riechen oder in Ihren Süßigkeiten schmecken, denken Sie daran, dass ein kleines Molekül, das sich in Ihren sensorischen Rezeptoren befindet, diesen kräftigen Geschmack erzeugt.

Meera Senthilingam

Einfach und fett – eine ziemliche Kombination. Wissenschaftsjournalistin Jenna Bilbrey dort, mit der kühnen Chemie von Isoamylacetat. Nächste Woche gehen wir von fett zu kalt.

Helen Scales

Eisige Gewässer, die die Antarktis umgeben, werden von Fischen bewohnt, die nicht einfrieren. Das ist trotz der Tatsache, dass das Wasser in der Regel um minus 1.8 ° C, kalt genug, um die meisten Fische in einen festen Eisblock zu verwandeln. Was hält den antarktischen Fisch vom Einfrieren ab?

Meera Senthilingam

Finden Sie es mit Helen Scales in der Chemie der nächsten Woche in ihrem Element heraus. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam.