Einar Wegener identifizierte sich die meiste Zeit seines Lebens als männlich. 1904 heiratete er Gerda, die er an der Kopenhagener Kunstschule kennenlernte, und das Paar zog nach Frankreich, um als Illustratoren zu arbeiten – Einar spezialisierte sich auf Landschaften und Gerda illustrierte Bücher und Modemagazine. Als ein Model nicht zu einer Sitzung erschien, überzeugte Gerda Einar, Strümpfe und Absätze zu tragen, damit sie die Zeichnung fertigstellen konnte. „Lili“ war geboren. Lilis neu entdeckte Identität ermöglichte es ihr, auf den Straßen von Paris zu verschwinden, wo ihr Gesicht und ihr Körper es ihr ermöglichten, als Frau durchzugehen. Während dieser Zeit versuchten Lilis zwei Identitäten zu koexistieren, aber dies erwies sich als unhaltbar. 1930 hatte Lili ihre erste geschlechtsangleichende Operation. Die erste Operation wurde unter der Aufsicht des berühmten Sexologen Dr. Magnus Hirschfeld in Berlin durchgeführt. Die zahlreichen Operationen, die folgten, wurden in der Dresdner Frauenklinik durchgeführt, wo die Entdeckung rudimentärer weiblicher Geschlechtsorgane und das Vorhandensein erhöhter weiblicher Hormone Elbes eventuelle Einstufung als „intersexuell“ veranlassten.“ Nachdem Lilis Operation zur Bestätigung des Geschlechts sie zu einer Schlagzeilen-Sensation gemacht hatte, war der König von Dänemark überzeugt, Lilis Hochzeit mit Gerda für ungültig zu erklären. Dies ebnete Lili den Weg, ihren neuen männlichen Verlobten zu heiraten. Leider starb sie während einer chirurgischen Transplantation von Gebärmuttergewebe im Jahr 1931, um eine Vagina zu schaffen, an den Folgen der Gewebeabstoßung, bevor sie heiraten konnten. Man Into Woman (1933), Elbes bahnbrechende Biographie von Ernst Jacobson, enthüllte, dass Lilis Fall sowohl das erste bekannte Beispiel für eine Operation zur Bestätigung des Geschlechts als auch das erste Mal war, dass die Geschlechtsidentität als von der sexuellen Orientierung getrennt angesehen wurde. Das Buch war enorm einflussreich für diejenigen, die über ihre eigene Geschlechtsidentität nachdachten, vor allem Renee Richards, die, inspiriert von Elbes Lebensgeschichte, die Tenniswelt schockierte, als sie sich 1975 einer Operation zur Bestätigung des Geschlechts unterzog.