Alkine haben die allgemeine Formel CnH2n-2 und das sind 4 H-Atome weniger als Alkane, die die allgemeine Formel CnH2n+2 aufweisen. Dazwischen haben wir die Alkene mit der CnH2n-Formel. Dies bedeutet, dass Alkine durch Zugabe von einem oder zwei Äquivalenten H 2 zu Alkenen bzw. Alkanen reduziert werden können:
In Gegenwart eines Metallkatalysators wie Pd und Pt erfolgt eine äquivalente Zugabe von H2 reduzierendes Alkin in das entsprechende Alkan. Es ist nicht möglich, die Reduktion bei äquivalenter Zugabe zu stoppen und das Zwischenalken zu isolieren:
Insgesamt werden über eine syn-Addition an das Alken vier neue C-H-Bindungen gebildet.
Um die Reduktion an Alkenen zu stoppen, sollte die Reduktionsleistung des H2 verringert werden und dazu wird ein weniger aktiver Pd-Katalysator in Form eines Pd-adsorbierten CaCO3-Gemisches mit Pd(II)Acetat und Chinolin eingesetzt. Dieser Katalysator wird nach seinem Erfinder Herbert Lindlar als Lindlar-Katalysator bezeichnet.
Weil es deaktiviert ist, nannten wir es auch einen „vergifteten“ Katalysator. Mit Lindlar-Katalysator reduziert ein Äquivalent H2 das Alkin durch eine Syn-Addition zu einem Cis-Alken:
Nickelborid, genannt P-2-Katalysator, ist ein weiterer Katalysator, der zur Hydrierung eines Alkins zu einem Cis-Alken verwendet werden kann:
Reduktion eines Alkins zu einem Transalken
Die katalytische Reduktion von Alkinen erlaubt keine Herstellung von (E ) – oder Transalken, da sich der Wasserstoff in der Syn-Geometrie addiert. Transalkene werden durch Reduktion von Alkinen durch Lösen von Na oder Li in NH hergestellt 3. Die Reaktion durchläuft einen radikalischen Mechanismus und der Wasserstoff wird auf diese Weise zugegeben:
Die Reaktion beginnt mit einem Elektronentransfer von Lithium- (oder Natrium-) Atomen zur Dreifachbindung des Alkins, wobei ein Radikalanion gebildet wird, das Ammoniak deprotoniert. Das resultierende Radikal nimmt ein weiteres Elektron aus dem Metallatom auf und wandelt sich in ein Carbanion um, das wiederum durch Ammoniak protoniert wird.
Siehe auch Alkine
- Einführung in Alkine
- Nomenklatur der Alkine
- Herstellung von Alkinen durch Eliminierungsreaktionen
- Hydrohalogenierung von Alkinen
- Säurekatalysierte Hydratation von Alkinen
- Reduktion von Alkinen
- Halogenierung von Alkinen
- Hydroborierung-Oxidation von Alkinen
- Ozonolyse von Alkinen
- Alkylierung von terminalen Alkinen
- Alkinsynthesereaktionen Praktische Probleme
Abschlussarbeit Organische Chemie Quiz
Jetzt mitmachen
Alkin Benennung und Reaktionen Praxis Quiz
Jetzt nehmen