Kategorien: Synthese von O-Heterocyclen,C-O-Bindungsbildung >
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Aktuelle Literatur
Cu/Nitroxyl-Katalysatoren fördern eine hocheffiziente und selektive aerobe oxidative Lactonisierung von Diolen unter milde Reaktionsbedingungen unter Verwendung von Umgebungsluft als Oxidationsmittel. Ein Cu/ABNO-Katalysatorsystem zeigt eine ausgezeichnete Reaktivität mit symmetrischen Diolen und gehinderten unsymmetrischen Diolen, während ein Cu/TEMPO-Katalysatorsystem eine ausgezeichnete Chemo- und Regioselektivität für die Oxidation von weniger gehinderten unsymmetrischen Diolen aufweist.
X. Xie, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 3767-3770.
Luftstabile Eisencarbonylverbindungen, die Cyclopentadienonliganden mit TMS-Gruppen in 2- und 5-Positionen tragen, katalysieren dehydrogenative Diollactonisierungsreaktionen unter Verwendung von Aceton sowohl als Lösungsmittel als auch als Wasserstoffakzeptor. Lactone, die fünf-, sechs- und siebengliedrige Ringe enthielten, wurden erfolgreich synthetisiert, und es wurden keine Überoxidationen zu Carbonsäuren nachgewiesen.
Y. Tang, R. I. L. Meador, C. T. Malinchak, E. E. Harrison, K. A. McCaskey, M. C. Hempel, T. W. Funk, J. Org. Chem., 2020, 85, 1823-1834.
Eine neue kupferkatalysierte oxidative Cycloaddition von Alkenen mit Anhydriden unter Verwendung von Sauerstoff als alleinigem Oxidationsmittel liefert γ-Lactone in guter bis ausgezeichneter Ausbeute. Dieses katalysierte Cyclisierungsverfahren hat einen breiten Substratbereich.
L. Huang, H. Jiang, C. Qi, X. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 17652-17654.
Die Verwendung von Ru(bpy)3Cl2 als Photokatalysator ermöglicht eine schonende und reproduzierbare Synthese von γ-Lactonen. Diese photokatalytische Reaktion wurde mittels hochauflösender Massenspektrometrie überwacht.
I. Triandafillidi, M. G. Kokotou, C. G. Kokotos, Org. Lett., 2018, 20, 36-39.
Verschiedene γ-Lactone können leicht zugänglich gemacht werden, indem eine Au-katalysierte Tandem-Cycloisomerisierung / Oxidation von Homopropargylalkoholen verwendet wird. Bemerkenswerterweise unterscheidet sich der Mechanismus dieser Strategie deutlich von den verwandten Ru-katalysierten Reaktionen, bei denen ein Ruthenium-Vinyliden-Zwischenprodukt auftritt.
C. Shu, M.-Q. Liu, Y-Z. Sun, L.-W. Ye, Org. Lett., 2012,14, 4958-4961.
Die Palladiumkatalyse ermöglicht eine beispiellose, hochwirksame Synthese von γ-Lactonen aus Homoallylalkoholen in einem Schritt. Das Protokoll liefert Aryl-, Alkyl- und Spiro γ-Lactone direkt aus leicht zugänglichen Homoallylalkoholen in guten Ausbeuten mit ausgezeichneter funktioneller Gruppentoleranz und hoher Chemoselektivität unter milden Bedingungen.
M. Zheng, P. Chen, L. Huang, W. Wu, H. Jiang, Org. Lett., 2017, 19, 5756-5759.
essigsäure ist ein hochreaktiver und leicht abtrennbarer Katalysator für die oxidative Spaltung von Tetrahydrofuran-2-methanolen zu γ-lactonen in Gegenwart von Oxon als endständigem Oxidationsmittel.Katalysator und Produkt ließen sich nur durch Flüssig-Flüssig-Trennung ohne Chromatographie leicht trennen.
T. Yakura, T. Fujiwara, H. Nishi, Y. Nishimura, H. Nambu, Synlett, 2018, 29, 2316-2320.
Ein reichlicher und wenig toxischer Eisenkatalysator ermöglicht eine regioselektive Annulation von Alkenen mit α-Halogencarbonsäuren und deren Derivaten in Abwesenheit von Liganden, Basen und Additiven, um verschiedene γ-Lactone in guten Ausbeuten zu liefern.
M. Iwasaki, N. Miki, Y. Ikemoto, Y. Ura, Y. Nishihara, Org. Lett., 2018, 20, 3848-3852.
Eine kombinierte palladiumkatalysierte Arylierung/Hydrierung von α-Methylen-γ-butyrolactonen liefert funktionalisierte α-Benzyl-γ-butyrolactone in guten Ausbeuten.
A. Arcadi, M. Chiarini, F. Marinelli, Z. Berente, L. Kollàr, Org. Lett., 2000, 2, 69-72.
( HMe2SiCH2)2 ist ein nützliches Reagenz für eine reduktive, B (C6F5)3-katalysierte Lactonisierung von Ketosäuren zu γ- und δ-Lactonen. Das Verfahren ermöglicht die Synthese von (-)-cis-Whisky- und (-)-cis-Cognac-Lactonen in guten Gesamtausbeuten.
H. Xie, J. Lu, Y. Gui, L. Gao, Z. Lied, Synlett, 2017, 28, 2453-2459.
Eine milde, allgemeine und funktionelle gruppentolerante intramolekulare Hydroalkoxylierung und Hydroacyloxylierung von nicht aktivierten Olefinen unter Verwendung eines Co (salen) -Komplexes, eines N-Fluorpyridiniumsalzes und eines Disiloxanreagenzes bei Raumtemperatur liefert fünf- und sechsgliedrige cyclische Ether und Lactone. Das leistungsstarke Co-Katalysatorsystem ermöglicht auch die deprotektive Hydroalkoxylierung von O-geschütztem Alkenylalkohol und die Hydroacyloxylierung von Alkenylestern.
H. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, A. Fukuyama, K. Hiroya, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 10084-10087.
Die aucl 3-katalysierte elektrophile Cyclisierung von 4-Brom-3-yn-1-olen über hydroxylunterstützte regioselektive Hydratation in feuchtem Toluol ermöglicht die Synthese von γ-Butyrolactonen in guten Ausbeuten. Verschiedene sekundäre und tertiäre Alkohole einschließlich benzylischer Systeme erwiesen sich als gleichermaßen reaktiv.
M. S. Reddy, Y. K. Kumar, N. Thirupathi, Org. Lett., 2012,14, 824-827.
Die Verwendung von 2,4,6-Triphenylpyryliumtetrafluoroborat (TPT) als Katalysator ermöglicht einen regiokontrollierten Aufbau von cyclischen Ethern und Lactonen über sichtbar-lichtinduzierte intramolekulare C-O-Bindungsbildung. Dieser Ansatz liefert wertvolle fünf- und sechsgliedrige cyclische Ether und Lactone mit einem einheitlichen Protokoll.
H. Im, D. Kang, S. Choi, S. Shin, S. Hong, Org. Lett., 2018, 20, 7437-7441.
Eine neue und zuverlässige Methode zur direkten Konstruktion biologisch wichtiger Aryllactone und Phthalide aus Carbon- und Benzoesäuren basiert auf der selektiven benzylischen C-H-Abstraktion in Gegenwart von hypervalenten Jod(III) -Reagenzien und KBr.
T. Dohi, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kita, Org. Lett., 2007,9, 3129-3132.
Eine effiziente, chemo- und enantioselektive Ketonhydroacylierung ermöglicht die direkte Herstellung von Lactonen aus Ketoalkoholen in Gegenwart des asymmetrischen Transferhydrierkatalysators von Noyori. Der Alkohol wird in situ zu einem Aldehyd oxidiert, wodurch die Herstellung empfindlicher Ketoaldehydsubstrate entfällt.
S. K. Murphy, V. M. Dong, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 5553-5556.
Tetrabutylammoniumfluorid ist ein Katalysator für die nukleophile Addition von Silylketenacetalen an Epoxide, der γ-Lactone mit hohen Regioselektivitäten und Ausbeuten liefert. Dieser metallfreie katalytische Ansatz arbeitet sehr effizient unter lösungsmittelfreien Bedingungen.
S. Bonollo, A. Z. Ahmady, C. Petrucci, A. Marocchi, F. Pizzo, L. Vaccaro, Org. Lett., 2014,16, 5721-5723.
Silber(I)-triflat katalysiert intramolekulare Additionen von Hydroxyl- oder carboxylgruppen an Olefine in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten für eine Reihe von Substraten unter relativ milden Bedingungen. Diese Reaktion ist eine der einfachsten Methoden, um cyclische Ether oder Lactone zu konstruieren.
C.-G. Yang, N. W. Reich, Z. Shi, C. He, Org. Lett., 2005, 7, 4553-4556.
Eine hoch enantioselektive chromkatalysierte Carbonyl-2-(alkoxycarbonyl)-allylierung mit anschließender Lactonisierung ermöglicht die Synthese von enantioenangereicherten α-exo-methylen γ-butyrolactonen. Unter den milden Reaktionsbedingungen sind verschiedene funktionelle Gruppen verträglich.
W. Chen, Q. Yang, T. Zhou, Q. Tian, G. Zhang, Org. Lett., 2015,17, 5236-5239.
Die bei Raumtemperatur nucleophile Addition von Vinylaziden an Propargylalkohole in Gegenwart einer katalytischen Menge an BF3·Et2O liefert 4-ylamide. Das Verfahren ist operativ bequem, zeigt einen breiten Substratumfang und toleriert viele funktionelle Gruppen. Ferner liefert eine Vilsmeier-intramolekulare Cyclisierung von 4-yliden Dihydrofuran-2(3H)-one mit der Alkingruppe als Nukleophil.
J. Zheng, J.-H. Lin, L.-Y. Yu, Y. Wei, X. Zheng, J.-C. Xiao, Org. Lett., 2015,17, 6126-6129.
Eine Desymmetrisierung von prochiralen Diestern mit einem chiralen Phosphorsäurekatalysator liefert hochenantioenangereicherte Lactone in ausgezeichneter Ausbeute. Es werden verschiedene Substitutionsmuster toleriert, von denen viele zur Erzeugung eines enantioenriched all-carbon quaternary Center führen. Die Manipulation der Lactonprodukte zu nützlichen kleinen Bausteinen wird ebenfalls beschrieben.
J. Wilent, K. S. Petersen, J. Org. Chem., 2014,79, 2303-2307.
Das hypervalente Iodreagenz PIFA fördert die effiziente intramolekulare elektrophile Cyclisierung von leicht zugänglichen Alkinylamiden und Alkinylcarbonsäuren, was zu Pyrrolidinon- bzw. Eine synthetische Studie und ein mechanistischer Vorschlag für diese Transformationen werden vorgestellt.
I. Tellitu, S. Serna, M. T. Herrero, I. Moreno, E. Domínguez, R. SanMartin, J. Org. Chem., 2007,72, 1526-1529.
Ein metallfreies Photoredoxsystem, bestehend aus einem Acridinium-Photokatalysator, einer organischen Base und Molekularsieb (MS) 4 Å, fördert die chemoselektive Photooxidation von Arylalkenen in Gegenwart von Sauerstoff. Diese Oxo-Acyloxylierung von Arylalkenen bietet ein grünes, praktisches und metallfreies Protokoll für eine breite Palette von α-Acyloxyketonen.
Q.-B. Zhang, Y.-L. Verbot, D.-G. Zhou, P.-P. Zhou, L.-Z. Wu, Q. Liu, Org. Lett., 2016, 18, 5256-5259.
Eine multifunktionale modulare Organokatalyse ermöglicht einen einfachen und effizienten Ansatz zur Enantioenreicherung von α,β-disubstituierten γ-Butyrolactonen über eine eintopfsequentielle Michael-Hemiacetalisierungs-Oxidationsreaktion. Das katalytische Verfahren bietet eine gute Substratverträglichkeit, und die Produkte können in synthetisch nützliche Moleküle umgewandelt werden.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.
Die homogene Carboaminierung, Carboalkoxylierung und Carbolactonisierung endständiger Alkene erfolgt durch oxidative Goldkatalyse, die einen zweckmäßigen Zugang zu verschiedenen substituierten N- oder O-Heterocyclen ermöglicht. Deuterium-Markierungsstudien ergaben die Art der Alkenfunktionalisierung und die unverzichtbare Rolle der Au (I) / Au (III) -Katalyse.
G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1474-1475.
Mehrere Pd-katalysierte oxidative Cyclisierungen verlaufen unter einfachen aeroben Bedingungen in ausgezeichneter Ausbeute. Wichtig ist, dass dieses System den Eintritt in die enatioselektive Katalyse mit einem leicht verfügbaren Pd-Spartein-Komplex ermöglichte.
R. M. Trend, Y. K. Ramtohul, E. M. Ferreira, B. Stoltz, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2892-2895.
Heterogene Goldkatalysatoren wurden leicht aus leicht verfügbaren Siliziumdioxidmaterialien und Goldkomplexen zusammengesetzt. Eine dramatische Verbesserung der Regio- und Enantioselektivität wurde im Vergleich zu den homogenen, nicht unterstützten Goldkatalysatoren in verschiedenen Reaktionen beobachtet, bei denen die Protodeauration der geschwindigkeitsbegrenzende Schritt ist. Die Katalysatoren können ohne Verlust der Enantioselektivität bis zu 11 Mal zurückgewonnen und recycelt werden.
X.-Z. Shu, S. C. Nguyen, Y. He, F. Oba, Q. Zhang, C. Canlas, G. A. Somorjai, A. P. Alivisatos, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 7083-7086.
In Gegenwart von CuI/trans-N,N‘-dimethylcyclohexan-1,2-diamin als Katalysator wurde eine Reihe von Carbonsäuren mit Vinylbromiden effizient intramolekular O-vinyliert, was zu den entsprechenden fünf- und sechsgliedrigen Enollactonen führte. Das gleiche katalytische System ermöglichte auch eine effiziente Cycloisomerisierung von Alkinsäuren.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
C. Sun, Y. Fang, S. Li, Y. Zhang, Q. Zhao, S. Zhu, C. Li, Org. Lett., 2009,11, 4084-4087.
In Gegenwart eines durch (−)-TMBTP modifizierten cyclometallisierten Iridium-Katalysators liefert die katalytische C-C-Kupplung von Acrylester mit Alkoholen enantiomerenangereicherte 5-substituierte α-exo-methylen-γ-Butyrolactone. Durch Bromierung der Methylenbutyrolactonprodukte und anschließende zinkvermittelte reduktive Aldehydaddition erhält man die disubstituierten α-exo-Methylen-γ-butyrolactone mit sehr guter Diastereoselektivität.
T. P. Montgomery, A. Hassan, B. Y. Park, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11100-11103.
Eine allgemeine, effiziente und bequeme Cyclisierung von Carbonsäuren tragenden Alkinen zu den entsprechenden γ-Alkyliden-γ-butyrolactonen in Gegenwart von handelsüblichem Au2O3 zeigt eine hohe Chemo-, Regio- und Stereoselektivität. Der 5-Exo-Cyclisierungsmodus und die Anti-Auration sind ein allgemeiner Trend für den Au2O3-Katalysator.
P. Y. Toullec, E. Genin, S. Antoniotti, J.-P. Genêt, V. Michelet, Synlett, 2008, 707-711.
Eine hocheffiziente goldkatalysierte Cyclisierungsreaktion verschiedener funktionalisierter Acetylensäuren führt zu γ-Lactonen in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten. Die Reaktionsbedingungen sind mit mehreren funktionellen Gruppen wie Ester, Alken, Alkin, Chlor und freiem oder geschütztem Alkohol verträglich.
E. Genin, P. Y. Toullec, S. Antioniotti, C. Brancour, J.-P. Genêt, V. Michelet, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3112-3113.
Imidazolinium-abgeleitete Carbene katalysieren eine effiziente Ringexpansionslactonisierung von Oxacycloalkan-2-carboxaldehyden zu verschiedenen funktionalisierten fünf-, sechs- und siebengliedrigen Lactonen unter milden Reaktionsbedingungen. Die elektronische Natur des Carbenkatalysators spielt eine entscheidende Rolle für den Erfolg dieses Verfahrens.
L. Wang. K. Thai, M. Kies, Org. Lett., 2009,11, 891-893.
Eine mechanistische Untersuchung des Einflusses des Substrats auf die Stereoselektivität in der dreifachsäurekatalysierten Allylborierungsreaktion zwischen 2-Alkoxycarbonylallylboronaten und Aldehyden bestätigt die Beteiligung eines Carbokationszwischenprodukts als Quelle der stereochemischen Inversion. Diese Methode ermöglicht einen leichten Zugang zu β,γ-disubstituierten Fünfringlactonen.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Halle, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
T. G. Elford, Y. Arimura, S. H. Yu, D. G. Halle, J. Org. Chem., 2007,72, 1276-1284.
Borat-Zwischenprodukte, die aus der Crotylborierung aliphatischer Aldehyde mit esterhaltigen Crotylboronaten resultieren, bilden je nach Stärke eines Lewis- oder Brønsted-Säurekatalysators entweder γ-substituierte-α-Alkyliden-γ-Butyrolactone über Oxonia-Umlagerung-Lactonisierung oder β,γ-disubstituierte-α-Methylen-γ-Butyrolactone über Lactonisierung.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
P. V. Ramachandran, D. Pratihar, Org. Lett., 2007,9, 2087-2090.
Die dynamische kinetische Auflösung von β-Aryl-α-Ketoestern unter Verwendung eines neu entwickelten (Aren) RuCl (Monosulfonamid) -Transferhydrierkatalysators erzeugt drei zusammenhängende Stereozentren mit bemerkenswerter Diastereoselektivität durch eine Reduktions- / Lactonisierungssequenz. Die resultierenden enantioenangereicherten, dicht funktionalisierten γ-Butyrolactone sind von hohem synthetischem Nutzen.
K. M. Steward, E. C. Gentry, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7329-7332.
Die Reformatsky-Reaktion von α-Hydroxyketonen mit Indiumenolaten lieferte hoch diastereoselektive Lactone, während α-Alkoxyketone acyclische Ester in moderaten Selektivitäten ergaben. Es wird ein chelatisierter bicyclischer Übergangszustand vom Bootstyp vorgeschlagen, der eine hoch diastereoselektive Konstruktion von drei zusammenhängenden stereogenen Zentren beinhaltet.
S. A. Babu, M. Yasuda, Y. Okabe, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2006, 8, 3029-3032.
Die Behandlung von 3-substituierten konjugierten Cycloalkenonen mit Diisobutylaluminiumhydrid bei -78°C und anschließendes Säurequenchen liefert Spiroether, während die entsprechenden 3-(carboxyalkyl)-substituierten Cycloalkenone bei Umsetzung mit Natriumborhydrid bei 30°C und anschließendem Säurequenchen Spirolactone erzeugen.
M.-C. P. Yeh, Y.-C. Lee, T.-C. Jung, Synthese, 2006, 3621-3624.
Die Brønsted-Säure katalysierte formale Insertion eines Isocyanids in eine C-O-Bindung verschiedener acyclischer und cyclischer Acetale kann angewendet werden, um α-Alkoxy-Imidate zu bilden. Funktionelle Gruppen, wie Nitro-, Cyano-, Halogen-, Ester- und Alkoxygruppen, sind gegenüber den angewandten Reaktionsbedingungen tolerant. Der Reaktionsverlauf ist stark abhängig von der Struktur des Isocyanids.
M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2007,129, 11431-11437.
Es wird die Synthese eines planar-chiralen Bisflavin-Katalysators (1) und seine Verwendung bei asymmetrischen Bayer-Villiger-Oxidationen beschrieben.
S. Murahashi, S. Ono, Y. Imada, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41,2366-2368.
Eine effektive Pd-katalysierte Hydroesterung von Alkenylphenolen mit Phenylformiat als CO-Surrogat ermöglicht die Synthese verschiedener Lactone in im Allgemeinen hohen Ausbeuten mit hohen Regioselektivitäten. In einem Fall wird 76% ee mit einem chiralen Liganden erhalten.
H. Wang, B. Dong, Y. Wang, J. Li, Y. Shi, Org. Lett., 2014,16, 186-189.
Pd(II) -katalysierte C-H-Aktivierung von Phenylessigsäuren gefolgt von einer intramolekularen C-O-Bindungsbildung lieferte Benzofuranone. Eine modifizierte Reaktion liefert das erste Beispiel für enantioselektive C-H-Funktionalisierungen durch Pd(II)/Pd(IV)-Redoxkatalyse.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
X.-F. Cheng, Y. Li, Y.-M. Su, F. Yin, J.-Y. Wang, J. Sheng, H. U. Vora, X.-S. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1236-1239.
Eine metallfreie Tandem-Friedel-Crafts/Lactonisierungsreaktion zu 3,3-Diaryl- oder 3-Alkyl-3-aryl-Benzofuranonen wird durch HClO 4 katalysiert. Die Umsetzung verschiedener tertiärer α-Hydroxysäureester mit substituierten Phenolen liefert die gewünschten Produkte in reicher Vielfalt. 1H-NMR-Studien belegen, dass diese Tandem-Reaktion über Tandem-Friedel-Crafts / Lactonisierungssequenz abläuft.
L. Chen, F. Zhou, T.-D. Shi, J. Zhou, J. Org. Chem., 2012,77, 4354-4362.
Eine bequeme radikalische oxidative Cyclisierung, die durch N-Jodsuccinimid (NIS) vermittelt wird, ermöglicht die Synthese einer Reihe von Dibenzopyranonen aus einem breiten Spektrum von 2-Arylbenzoesäuren. Die Methode bietet eine gute Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und milde Reaktionsbedingungen ohne den Einsatz von Übergangsmetallen.
P. Gao, Y. Wei, Synthese, 2014, 46, 343-347.
Ein Chinin-gebundener Co (III) -salen-Komplex fördert als Lewis-Säure-Lewis-Base (LA * -LB*) -bifunktioneller Katalysator eine schnelle asymmetrische Cycloadditionsreaktion zwischen Keten und Aldehyden zur Herstellung von C4-substituierten β-lactonen in gleichmäßig > 99% ee und hohen isolierten Ausbeuten.
S. Chidara, Y.-M. Lin, Synlett, 2009, 1675-1679.
Chirale N-hetereocyclische Carbene sind effiziente Katalysatoren für die formalen Cycloadditionsreaktionen von Alkyl(aryl)ketenen mit 2-oxoaldehyden zu hochsubstituierten β-lactonen in hohen Ausbeuten mit guten Diastereoselektivitäten und ausgezeichneten Enantioselektivitäten. Sowohl Alkyl (aryl) ketene als auch Diarylketen funktionierten bei dieser Reaktion gut.
L. Er, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008,73, 8101-8103.
Die regioselektive Öffnung von Bn2N-α-methylserin-β-lacton mit Organocupraten ergab enantioreine α-methylaminosäuren in ausgezeichneten Ausbeuten.
N. D. Schmied, A. M. Wohlrab, M. Goodman, Org. Lett., 2005, 7, 255-258.
Die Fusion von Photoaktivierung und asymmetrischer Pd-Katalyse ermöglicht eine enantioselektive Cycloaddition von Vinylethylencarbonaten und α-Diazoketonen zu 7-gliedrigen Lactonen mit herausfordernden chiralen quaternären Stereozentren.
Y. Wei, S. Liu, M.-M. Li, Y. Li, Y. Lan, L.-Q. Lu, W.-J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 133-137.
Eine neue Pd-katalysierte Oxidationsreaktion zur stereospezifischen Umwandlung von Eninen in Cyclopropylketone verläuft unter Geometrieinversion gegenüber dem Ausgangsolefin. Dieses Ergebnis steht im Einklang mit einem Mechanismus, bei dem der wichtigste Cyclopropanbildungsschritt den nukleophilen Angriff eines gebundenen Olefins auf die PdIV-C-Bindung beinhaltet.
L. L. Welbes, T. W. Lyons, K. A. Cychosz, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5836-5837.