Alkyyneillä on yleinen kaava CnH2n-2 ja se on 4 H atomia vähemmän kuin alkaaneilla, joiden yleinen kaava on CnH2n+2. Välissä on alkeeneja, joiden kaava on CnH2n. Tämä tarkoittaa, että alkyynit voidaan pelkistää lisäämällä yksi tai kaksi H2-ekvivalenttia alkeeneihin ja alkaaneihin vastaavasti:
metallikatalyytin, kuten Pd: n ja Pt: n läsnä ollessa tapahtuu kaksi vastaavaa H2: n additiota pelkistäen alkyynin vastaavaksi alkaaniksi. Pelkistymistä ei voida pysäyttää ekvivalenttisella additiolla ja eristää väli-alkeenilla:
kaiken kaikkiaan neljä uutta C-H-sidosta muodostuu alkeenin syn-additionilla.
alkeenien pelkistymisen pysäyttämiseksi H2: n pelkistystehoa on pienennettävä ja tätä varten käytetään vähemmän aktiivista PD-katalyyttiä, jossa PD-adsorboidaan CaCO3-seokseen Pd(II) asetaatin ja kinoliinin kanssa. Tätä katalyyttiä kutsutaan lindlarin katalyytiksi keksijänsä Herbert Lindlarin mukaan.
koska se on deaktivoitu, kutsuimme sitä myös” myrkytetyksi ” katalyytiksi. Lindlar-katalyytillä yksi H2: n ekvivalentti pelkistää alkyynin cis-alkeeniksi syn-additiolla:
Nikkeliboridi eli P – 2-katalyytti on toinen katalyytti, jota voidaan käyttää alkyynin hydraamiseen cis-alkeeniksi:
alkyynin pelkistäminen Trans-Alkeeniksi
alkyynien katalyyttinen pelkistys ei mahdollista (E) – tai trans-alkeenien valmistusta vedyn lisätessä syn-geometriassa. Trans-alkeeneja valmistetaan pelkistämällä alkyynejä liuottamalla Na tai Li NH3: een. Reaktio käy läpi radikaalin mekanismin ja vety lisätään anti-tavalla:
reaktio alkaa elektroninsiirrolla litium – (tai natriumatomeilta alkyynin kolmoissidokselle muodostaen radikaalin anionin, joka deprotonoi ammoniakin. Syntyvä radikaali poimii metalliatomilta toisen elektronin, joka muuttuu karbanioniksi, joka protonoituu jälleen ammoniakin vaikutuksesta.
tarkista myös alkyynit
- Johdatus Alkyyneihin
- alkyynien nimikkeistö
- alkyynien valmistus Eliminaatioreaktioilla
- alkyynien Hydrohalogenointi
- alkyynien Happokatalysoitu hydraatio
- alkyynien Happokatalysoitu hydraatio
- alkyynien pelkistys
- alkyynien halogenointi
- alkyynien Hydroboraatio-hapetus
- alkyynien Otsonolyysi
- terminaalisten alkyynien alkylointi
- alkyynien synteesireaktioiden käytännön ongelmat
orgaanisen kemian Loppukäytäntö Visailu
ota nyt
Alkyynin nimeämis – ja Reaktiokysely
ota nyt