Sirott aloitti uransa radiossa WBBM-FM: n kesäloman täyttäjänä vuonna 1971 ennen siirtymistään WLS: ään (AM) vuonna 1973. Hän oli WLS: n paras tiskijukka vuodesta 1973 joulukuuhun 1979. Sirott siirtyi televisioon vuonna 1980 ja otti työpaikan WBBM-TV: stä. Oltuaan viisi vuotta WBBM: ssä Sirott otti työpaikan CBS newsmagazine West 57thistä, vaikka kanava salli hänen jäädä Chicagoon.
Sirott lähti West 57thistä vuonna 1988, kertoi Chicago Sun-Times artikkelissaan, joka julkaistiin 22. joulukuuta 1987: ”Jos (’West 57th’) olisi enemmän persoonallisuuspainotteinen show, ja jos minulla olisi mahdollisuus tehdä jotain livejuttuja, kestäisin sitä pidempään. Mutta minulle on ollut liian vaikeaa työskennellä tässä järjestelmässä 25 eri tuottajan kanssa, eikä minulla ole käytännön kontrollia omiin kappaleisiini.”
maaliskuussa 1989 Sirott palasi Chicagon radioaalloille wmaq-TV: ssä keskipäivän uutisankkurina ja ohjelman juontajana; seuraavana vuonna hän aloitti ja toimi wmaq-TV: n ”First Thing in the Morning”-ohjelman toisena ankkurina yhdessä Allison Rosatin kanssa. Oltuaan neljä vuotta WMAQ: ssa hän sai potkut heinäkuussa 1993—ensimmäistä kertaa urallaan—kun hänellä ja johtoportaalla oli erimielisyyksiä hänen ja hänen show ’ nsa autonomiasta.
maaliskuussa 1994 Sirott palasi töihin ankkuroidessaan ”Fox Thing in the Morning” – ohjelmaa Chicagon FOX-kanavan WFLD-kanavalla tulevan vaimonsa Marianne Murcianon kanssa, kunnes hänet siirrettiin kesäkuussa 2000 toiselle aikapaikalle asemalle. Se sijoittui korkealle Nielsenin katsojaluvuissa, ja fanit häkeltyivät kuullessaan, että show oli kursailemattomasti peruutettu ja nimetty uudelleen ”Fox News in the Morning.”Syyskuuta 27, 2000, Sirott oli bounced kuin asema isäntä-samanaikaisesti show’ n uudelleennimeäminen. Uutisten mukaan Sirott ei halunnut työskennellä vaimonsa korvanneen uutisankkuri Tamron Hallin kanssa, mutta Sirott vähätteli huhuja Chicago Sun-Timesin artikkelissa 28.syyskuuta 2000. ”Kyse ei ole Tamronista”, hän sanoi lehdelle. ”Kyse on ohjelman painopisteen ja suunnan muutoksista.”Sirott erotettiin toisena juontajana, kun hänen sopimustaan oli jäljellä 2½ vuotta, ja hänet pidettiin nimellisesti WFLD: n palkkalistoilla kehittämässä uutta ohjelmaa Fox-asemille ja yhtiön syndikointiosastolle. 19. heinäkuuta 2010 Sirott liittyi WFLD: hen-yhdeksänvuotiaan uutisten ankkurina yhdessä Robin Robinsonin kanssa. Hän jatkoi tehtävässä vuoteen 2013, jolloin hänen sopimuksensa päättyi.
kesäkuusta 2002 joulukuuhun 2005 Sirott juonsi ”Chicago Tonightia” Chicagon PBS-kanavalla WTTW. WTTW: ssä hän juonsi myös ”Friday Night Show’ ta.”Hänen sopimustaan ei uusittu vuonna 2005 kustannusleikkausten vuoksi.
vuoden 2006 alussa Sirott palasi wmaq: n viikonloppuankkuriksi yhdessä Anna Davlantesin kanssa viikonlopun 5 ja 10 PM-lähetyksissä. Hän oli aikoinaan ankkurina Marion Brooksin kanssa kello 16.30 alkaneessa uutislähetyksessä. Hän myös co-ankkuroitu 5:00, 6:00 ja 10: 00 PM uutislähetykset (lyhyesti onnistunut nyt eläkkeellä Warner Saunders tässä ominaisuudessa) Allison Rosati. Kuitenkin 11. kesäkuuta 2009 Sirott jätti WMAQ-TV: n, kun hän ja asema eivät päässeet taloudellisiin väleihin Saundersin lähdön jälkeen.
12. huhtikuuta 2007 chicagolainen radioasema WGN ilmoitti elvyttävänsä Noon Show ’ n Sirottin toimiessa sen juontajana. Sirott poistettiin the Noon Show ’ sta 25.tammikuuta 2010. Hän palasi weekday radioon WGN: llä vuonna 2013.
Sirott tunnetaan myös ”One more thing” – kommentaareistaan eri aiheista, joista monet liittyvät Chicagoon. Hänet nähtiin cameo esiintymisiä toimittajana FOX Draamat Prison Break aikana sen ensimmäinen kausi ja Chicago koodi.
heinäkuu 2014 debytoi Onion News Networkin toimittajana jutulla ”Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.
joulukuussa 2019 Nexstar Media ilmoitti, että Sirott korvaa Steve Cochranin WGN 720-AM-ohjelman aamujuontajana.