orgaanisessa kemiassa elektrofiilinen additioreaktio on additioreaktio, jossa kemiallisessa yhdisteessä π-sidos katkeaa ja muodostuu kaksi uutta σ-sidosta. Elektrofiilisen additioreaktion substraatilla on oltava kaksois-tai kolmoissidos.
tämän reaktion liikkeelle panevana voimana muodostuu elektrofiili X+, joka muodostaa kovalenttisen sidoksen elektronirikkaan tyydyttymättömän C=C-sidoksen kanssa. Positiivinen varaus X: ssä siirtyy hiili-hiili-sidokseen muodostaen karbokationin C-X-sidoksen muodostuessa.
elektrofiilisen addition vaiheessa 2 positiivisesti varautunut Välituote yhdistyy (Y) elektronirikkaan ja yleensä anionin kanssa muodostaen toisen kovalenttisen sidoksen.
Vaihe 2 on sama nukleofiilinen hyökkäysprosessi, joka esiintyy SN1-reaktiossa. Elektrofiilin tarkka luonne ja positiivisesti varautuneen välituotteen luonne eivät aina ole selkeitä ja riippuvat reaktanteista ja reaktio-olosuhteista.
kaikissa asymmetrisissä additioreaktioissa hiilelle regioselektiviteetti on tärkeä ja määräytyy usein Markovnikovin säännön mukaan. Organoboraaniyhdisteet antavat anti-Markovnikov-lisäyksiä. Elektrofiilinen hyökkäys aromaattiseen systeemiin johtaa elektrofiiliseen aromaattiseen substituutioon additioreaktion sijaan.
Elektrofiilisessa yhteenlaskussa positiivisen varauksen omaava elektrofiili vaikuttaa kokonaisrakenteen muodostumiseen, joka siis kantaa myös positiivisen varauksen, uuden yhteenlaskun korvaamiseksi, jolloin syntyy väli, jossa on kyseinen positiivinen varaus. Tämä Välituote on avain elektrofiilisen addition ymmärtämiseen, mikä johtuu kyseessä olevien hiukkasten positiivisesta luonteesta. Jos näin tehdään, niin reaktiot voidaan ymmärtää näillä lisäyksillä positiivisesti varautuneiksi reaktioiksi. Positiivinen varaus on tuloksena välimuotona, joka muuten tunnetaan tällaisen välituotteen kokonaisrakenteena. Lopputuotteessa on siis koko rakenne, johon on lisätty y, nukleofiili.