vuonna 1997 Eskin paljastui ”merkittäväksi Philadelphialaiseksi urheilutoimittajaksi”, joka oli lähettänyt tusinan ruusuja naiselle viisi päivää ennen kuin hänen miehensä murhasi hänet. Nainen oli laittanut deittisivustolle valeprofiilin, jossa hän tunnisti itsensä 25-vuotiaaksi ”Brandiceksi”. Raymond Stumpfin syyllisen tunnustuksen aikana hänen asianajajansa luki ruusujen mukana lähetetyn viestin: ”rakas Brandice, oli aivan mahtavaa tutustua sinuun. Toivottavasti tutustun sinuun paremmin. Olit hyvin ajatuksia herättävä ja rakastan nimeäsi. Rakkaudella, Howard.”Eskin kielsi myöhemmin koskaan tavanneensa häntä ja sanoi ruusujen olleen vain viaton yritys piristää yksinäisen naisen päivää. Hänen tuomio, Montgomery County Court, Raymond Stumpf totesi ” mielestäni pahin osa oli luultavasti päivä ruusut tulivat.”Stumpf tuomittiin taposta 7 1/2-15 vuoden vankeusrangaistukseen.
Howard tunnetaan parhaiten kiistanalaisista kommenteistaan, jotka koskivat joukkueita, valmentajia, urheilijoita, urheilutoimittajia, lähetystoiminnan harjoittajia ja kuuntelijoita ja joskus myös urheiluun liittymättömiä asioita. Ei ole harvinaista kuulla Eskin puolustavan yhtä ”suosikeistaan” yleistä kriittistä mielipidettä vastaan tai jättävän huomiotta virstanpylvään, jonka on saavuttanut joku, josta hän ei ”pidä”. Yksi esimerkki tästä oli, kun hän pamautti Roy Halladay off-season jälkeen Halladay pystytti MLB: n 20.täydellinen peli koskaan ja toinen koskaan ei-hitter 2010 pudotuspeleissä, ei puhu tiedotusvälineille tarpeeksi ja ei paljasta hänen mielipiteensä asioista, joissa hänen mielipiteensä oli jo julkistettu ja lainauksia Halladay oli jo julkaistu tiedotusvälineille.
hänet hyllytettiin ja hän joutui esittämään lähetyksessä anteeksipyynnön Miss America-kilpailun järjestäjille sanottuaan lähetyksessä, että kilpailua oli peukaloitu.
kiistan aikana, jossa entinen Philadelphia Flyersin pelaaja Eric Lindros myi pelilippuja mafian jäsenille, Eskin haastatteli maineikkaan Philadelphian mafiapomo Joey Merlinon mafioson istuneen Lindrosin penkeillä Flyersin kaukalossa pelatussa jääkiekko-ottelussa. Merlino kiisti saaneensa paikat Lindrosilta.
Eskin on myös tiedetty johtaneen pitkäaikaisia ”kampanjoita”, joissa Philadelphian joukkueista on vaihdettu pelaajia, kuten entinen Philadelphia Philliesin laitahyökkääjä Bobby Abreu väitetyn lattean puolustuspelin ja Kytkimen puuttumisen vuoksi sekä Sixersin vahti Allen Iverson väitetystä itsekkäästä pelaamisesta. Eskin viimeinen julkinen temppu oli järjestää valehautajaiset Terrell Owensin kuoleman kunniaksi Philadelphia Eaglesin kanssa kaudella 2005.
vuonna 2007 Eskin kritisoi Philliesiä siitä, että he eivät ottaneet riskejä palkkalistoillaan ja pyörittivät urheilusarjaansa kuin ”tavarataloa”. Joukkueen kauden 2007 aloitettua 3-9 Eskin otti julkisesti yhteen manageri Charlie Manuelin kanssa, vihjaten ettei tämä ollut tarpeeksi kova pelaajiaan kohtaan ja yllyttäen tätä huutamaan ja uhkailemaan Eskiniä lehdistöhuoneessa, Manuelin toimistossa ja Philliesin Seurahuoneella.
Eskin hehkuttaa usein mieltymystään vaatekaappiin, joka sisältää kalliita koruja ja vaatteita, erityisesti kotkien kotipelien turkistakkeja. ”Kunniakseen” Philadelphia Daily Newsin kirjoittajat nimittivät Eskinin ”blingin kuninkaaksi”. Eskin myi vuosina 2004 ja 2005 hänestä turkistakkiin pukeutuneen bobblehead-nuken, jonka tuotot menivät hyväntekeväisyyteen, jolla kerättiin 75 000 dollaria hyväntekeväisyyteen. Vuoden 2005 version 100 ensimmäistä nukkea sai ”bling” – kaulakorussaan erityisen pienen timanttisirun.
hän on järjestänyt vuosien varrella lukuisia hyväntekeväisyys-ja varainkeruutapahtumia, joissa on pyritty edistämään tiettyä humanitaarista asiaa, Viimeksi hurrikaani Katrinan uhreille. Lähetyksessä hän on ajanut muun muassa julkisia tupakointikieltoja ja terveydenhuollon vahingonkorvausuudistusta.
vuonna 2015 Eaglesin preseason jälkeen Eskin kehui ylpeänä, että Sam Bradford oli NFC Eastin paras QB.
vuonna 2017 Eskin on jyrännyt radio-ohjelmallaan Philadelphian pormestarin Jim Kenneyn ja kaupungin 1,5 sentin sokerijuomaveron. Kenneyn vuonna 2016 valtuuttama vero oli täydessä voimassa 1.tammikuuta 2017 alkaen.