kun Allen sai pojan 18-vuotiaana, kaksoset jättivät lukion kesken ja alkoivat pian teini-ikäisinä työstää musiikkivideoita ohjaten artisteille kuten Tone Loc ja Tupac Shakur. Heidän ensimmäinen pitkä elokuvansa, vuoden 1993 Menace II Society sai ensi-iltansa Cannesin elokuvajuhlilla. Keskittyen mustiin, äänioikeudettomiin nuoriin, se tehtiin 3,5 miljoonan dollarin budjetilla, kun he olivat 20 – vuotiaita. Tyger Williams kirjoitti käsikirjoituksen ja jakoi tarinahyvityksen veljeksille. Se tuli kriittinen sekä lipputulot menestys ja oli ehdolla Independent Spirit Award parhaasta ensimmäinen pitkä. Koska heillä on aiempaa kokemusta musiikkivideoiden ohjaamisesta, heistä tuli ensimmäinen sisaruskaksikko sen jälkeen, kun Jerry ja David Zucker antoivat Directors Guild of Americalle poikkeusluvan ottaa yhteisluottoa ohjaajina.
heidän toinen elokuvansa oli kuolleet presidentit vuonna 1995. Käsitellään musta underclass society kuin heidän elokuvadebyyttinsä, ja myös pääosassa Larenz Tate, elokuva keskittyy sotaveteraaneja aikana rasistisesti veloitettu Vietnamin sodan aikakauden. New York Critics Film Festivalilla ensi-iltansa saanut elokuva ei menestynyt yhtä hyvin kuin ensimmäinen elokuva. He seurasivat kuolleita presidenttejä American Pimp-dokumenttielokuvalla, joka kertoo maanalaisesta parittajakulttuurista ja naisten hyväksikäytöstä. Se sai ensi-iltansa vuoden 1999 Sundancen elokuvajuhlilla. He olivat alun perin aikoneet tehdä sovituksen Iceberg Slimin romaanista Pimp, mutta joku muu hankki oikeudet. Veljekset ovat kertoneet, että elokuvan näkökulmaa muokkasi osittain se, että heidän äitinsä, joka on feministi, kasvatti heidät. Projektien välissä he kuvasivat useita käsiaseen vastaisia julkisen palvelun ilmoituksia.
aiemmasta materiaalistaan poiketen Hughesin veljekset ohjasivat yhdessä helvetistä Alan Mooren samannimisen sarjakuvasovituksen vuodelta 2001 Viiltäjä-Jackin murhista viktoriaanisessa Englannissa, pääosissa Johnny Depp ja Heather Graham. Jotkut kriitikot pitivät elokuvaa liian väkivaltaisena ja verisenä, joten sitä jouduttiin leikkaamaan, jotta MPAA ei saisi NC-17-luokitusta. Elokuvan tähden mukaan kaksosten välillä oli toisinaan erimielisyyksiä elokuvan ohjauksesta. Esimerkiksi näytetyn väkivallan määrä oli kiistakysymys näiden kahden välillä; toinen veli oli sitä mieltä, että raakuutta pitäisi osoittaa, kun taas toinen uskoi siihen viittaavan väkivallan riittävän.
heidän ainoa yhteinen elokuvansa vuoden 2001 helvetistä lähtien oli Warner Bros.-yhtiölle tehty post-apokalyptinen draamakirja Eli, joka julkaistiin tammikuussa 2010.
vuonna 2006 veljesten ilmoitettiin ohjaavan sarjamurhaaja Richard Kuklinskista kertovan elokuvan The Iceman, mutta sen ohjasi lopulta Ariel Vromen, ja se sai ensi-iltansa vuonna 2012. Heidän oli myös määrä ohjata elokuvaversio klassisesta TV-sarjasta Kung Fu. Vuonna 2010 ilmoitettiin, että veljekset ohjaisivat live-action-sovituksen vuoden 1988 mangasta Akira, mutta he jättivät projektin vuonna 2011.
tiiminä Allen työskentelee tyypillisesti näyttelijöiden kanssa Albertin hoitaessa heidän elokuviensa teknisiä puolia, mikä juontaa juurensa Albertin kokemuksista ottaa kursseja Los Angeles City Collegen elokuvakoulussa.