Meera Senthilingam
tällä viikolla kannattaa pitää nenästä kiinni, Jenna Bilbrey perustelee.
Jenna Bilbrey
kemian perustutkintolaboratorion toiminta kirkkaimmin muistissani on päivä, jolloin valmistimme isoamyyliasetaattia. Se ei ole räjähdys tai kirkkaanvärinen tuote tai edes epätavallinen lasi setup muistan. Se johtuu hajusta. Tunnin heijastamisen jälkeen isoamyylialkoholia ja etikkahappoa-yhdistelmä, joka haisee pahalta, mutta ei tavanomaisesta pahalta kemian laboratoriolle-suuni alkoi kastella ja minulle tuli äkillinen himo banaaneihin. Aivan oikein. Isoamyyliasetaatti on banaanin tuoksu ja maku.
lähde: ©
se on yleisesti valmistettu perustutkintoa orgaanisen kemian laboratorioissa, koska sen synteesi on ihanteellinen esitys nukleofiilisesta substituutiosta. Reaktio, jota kutsutaan Fischer-esteröinniksi, tapahtuu, kun alkoholi, tässä tapauksessa isoamyylialkoholi, reagoi karboksyylihapon, jääetikkahapon kanssa. Lämmön ja happokatalyytin avulla muodostuu esteri.
lähes kaikkien hedelmien haju tulee alifaattisista estereistä, yksinkertaisista molekyyleistä, jotka sisältävät karboksyyliryhmän suoraan eetteriliittymän vieressä johtaen alkyyli-tai aryyliryhmiin. Molekyylit, joissa on pieni määrä hiiltä, tuoksuvat hedelmäisiltä, mutta kun hiiltä lisätään lisää, haju muuttuu saippuaiseksi tai jopa metalliseksi. Isoamyyliasetaatissa on vain kuusi hiiltä, joten sen tuoksu on selvästi makea. Näitä estereitä löytyy myös muista kuin hedelmälähteistä, kuten piparmintusta ja vihreästä teestä.
toisin kuin emoalkoholit, esterit eivät voi toimia luovuttajina vetysidoksissa, eivätkä ne sellaisinaan liity toisiinsa. Tämä johtaa siihen, että esterit ovat haihtuvampia kuin molekyylipainoltaan samankaltaiset karboksyylihapot. Hiilihapotetut molekyylit jäävät nenämme hajureseptoreihin, aivoihimme lähetetään signaaleja ja hajuaistimme aktivoituu.
pienetkin muutokset molekyylirakenteessa voivat luoda erillisiä hajuja. Jos isoamyyliasetaatista leikataan yksi hiili isobutyyliasetaatin valmistamiseksi, haju on jälleen hedelmäinen, mutta yleisempi vadelmalle. Siirrä substituentti hiili suoraan Esterin viereen muodostaen sek-butyyliasetaattia ja haju pysyy makeana, mutta aavistuksen verran liuotinta. Leikkaa se vielä etyyliasetaattiin, niin saamme kynsilakanpoistoainetta. Kolme hiilivetyä riittää suunsoitosta nenän nipistämiseen.
lähde: ©
kuten aiemmin mainitsin, isoamyyliasetaatilla on banaanin tuoksu ja maku. Varsinainen banaani on nimimolekyylimme ohella tärkkelyksen, aminohappojen ja amyyliasetaatin yhdistelmä. Monet keinotekoiset banaaninmakuiset tuotteet sisältävät kuitenkin pelkästään isoamyyliasetaattia. Sitä käytetään aromiaineena erilaisissa prosessoiduissa elintarvikkeissa: juomissa, purukumissa, leivonnaisissa ja etenkin karkeissa, kuten Runts banana candies ja circus peanuts. Isoamyyliasetaatin maku on tavattoman voimakas ja sitä voi maistaa niinkin pieninä pitoisuuksina kuin 2 miljoonasosaa, mikä on suurin piirtein yksi pisara jokaista 50 litraa kohti.
jos et ole suuri makeisten syöjä, olet saattanut maistaa isoamyyliasetaattia yllättävästä lähteestä: oluesta. Isoamyyliasetaattia valmistetaan luonnollisesti hiivan avulla käymisen aikana. Weissbeers (erityisesti baijerilainen Hefeweizen), sahtis ja jotkut belgialaiset oluet käyttävät banaanien keinotekoista makua monimutkaistaakseen ja antaakseen oluelle hedelmäisen sävyn. Vaikka banaanin maku on maukas joissakin oluissa, se voi olla vastenmielinen toisissa, kuten lagereissa.
käymisvaiheessa isoamyyliasetaattia muodostuu asetaattitransferaasientsyymin vaikutuksesta. Hiivatyypin säätely ohjaa entsyymiä, joten on tärkeää valita oikea hiiva oikeaan olueen. Toinen tapa hillitä Esterin muodostumista on lämpötila, jossa korkeammat lämpötilat edistävät asetaatin muodostumista. Jos olet kotipanimo ja haluat olueesi hedelmäisyyttä, kokeile käydä 21-24 asteessa. Uusien panimoiden yleinen virhe on käydä lagerit huoneenlämmössä, jolloin tuloksena on hedelmäinen lager – ei lainkaan sitä, mitä halutaan!
joten seuraavan kerran, kun haistat banaaneja oluessasi tai maistat niitä makeisissasi, muista, että yksi pieni molekyyli, joka on juuttunut aistireseptoreihisi, tekee tuon rohkean maun.
Meera Senthilingam
Sinkku ja lihavoitu-melkoinen yhdistelmä. Tiedekirjoittaja Jenna Bilbrey siellä isoamyyliasetaatin rohkealla kemialla. Ensi viikolla mennään rohkeasta kylmyyteen.
Heleniuksen suomut
Etelämannerta ympäröivissä jäisissä vesissä elää kaloja, jotka eivät jäädy. Tämä siitä huolimatta, että vesi on yleensä noin -1.8°c, tarpeeksi kylmä muuttaakseen useimmat kalat kiinteäksi jäälohkareeksi. Mikä estää Etelämantereen kaloja jäätymästä?
Meera Senthilingam
selvitä Heleniuksen vaa ’ alla ensi viikon kemiassa elementissään. Siihen asti, kiitos kun kuuntelitte, olen Meera Senthilingam.