Einar Wegener identifioitui mieheksi suurimman osan elämästään. Vuonna 1904 hän meni naimisiin Kööpenhaminan taidekoulussa tapaamansa Gerdan kanssa, ja pari muutti Ranskaan työskentelemään kuvittajina: Einar erikoistui maisemiin ja Gerda kuvittamaan kirjoja ja muotilehtiä. Kun malli ei saapunut paikalle istuntoon, Gerda taivutteli Einarin käyttämään sukkia ja korkokenkiä, jotta hän voisi viimeistellä piirroksen. ”Lili” syntyi. Lilin Uusi henkilöllisyys mahdollisti hänen katoamisensa Pariisin kaduille, missä hänen kasvonsa ja vartalonsa mahdollistivat hänen kulkemisensa naisena. Tänä aikana Lili kaksi identiteettiä yritti rinnakkain, mutta tämä osoittautui kestämätön. Vuonna 1930 Lilille tehtiin ensimmäinen sukupuolenkehitysleikkaus. Ensimmäinen leikkaus tehtiin kuuluisan seksologin tohtori Magnus Hirschfeldin valvonnassa Berliinissä. Seuraavat lukuisat leikkaukset tehtiin Dresdenin Naistenklinikalla, jossa alkeellisten naisten sukupuolielimien löytyminen ja kohonneiden naishormonien esiintyminen saivat Elben lopulta luokittelemaan itsensä intersukupuoliseksi.”Kun Lilin sukupuolenvahvistusleikkaus nosti hänet otsikoihin, Tanskan kuningas oli vakuuttunut mitätöivänsä Lilin häät Gerdan kanssa. Tämä raivasi Lilille tietä mennä naimisiin uuden miespuolisen sulhasensa kanssa. Valitettavasti vuonna 1931 tehdyssä kohdun kudossiirtoleikkauksessa, jonka tarkoituksena oli luoda vagina, hän kuoli kudosten hylkimisreaktion seurauksiin ennen kuin he ehtivät mennä naimisiin. Elben uraauurtava Ernst Jacobsonin elämäkerta Man Into Woman (1933) paljasti Lilin tapauksen olevan sekä ensimmäinen tunnettu esimerkki sukupuolenvahvistusleikkauksesta että ensimmäinen kerta, kun sukupuoli-identiteettiä pidettiin erillään seksuaalisesta suuntautumisesta. Kirja oli valtavan vaikutusvaltainen niille, jotka pohtivat omaa sukupuoli-identiteettiä, erityisesti Renee Richards, joka innoittamana Elben elämäntarina, järkytti tennismaailmaa, kun hän kävi sukupuolenvahvistusleikkauksessa vuonna 1975.