kaksikko suuntasi taistelun jälkeen vastakkaisiin suuntiin. Holyfield jatkoi comebackiaan ja tyrmäsi entisen kaksiosaisen mestarin Bobby Czyzin seuraavassa ottelussaan toukokuussa 1996. Myöhemmin samana vuonna, hän sai sopimuksen kohdata Mike Tyson, jonka Holyfield oli alun perin allekirjoittanut otella vuonna 1991 ennen loukkaantumista ja Tysonin raiskaustuomio romutti suunnitellun ottelun, ensimmäinen puolustus WBA mestaruuden Tyson voitti Bruce Seldon. Holyfield teki järkyttävänä pidetyn tempun tyrmäämällä Tysonin yhdennessätoista erässä, ollen Muhammad Alin jälkeen toinen nyrkkeilijä, joka on voittanut raskaansarjan mestaruuden yli kahdesti. Voitto Tysonista merkitsi uutta nousua Holyfieldin uralla, sillä hän myöhemmin päihitti Michael Moorerin saadakseen IBF-tittelin takaisin ja tullakseen lopulta ainoaksi nelinkertaiseksi World heavyweight-mestariksi ennen eläkkeelle jäämistään.
Bowe puolestaan tähtäsi tappeluun entisen vihollisensa Lennox Lewisin kanssa ja molemmat ottelijat olivat sopineet syksyn 1996 ottelusta. Bowe sopi ottelevansa tuneup-ottelun puolalaista raskaansarjan Andrew Golotaa vastaan, voittamatonta mutta marginaalista haastajaa, joka ei ollut vielä otellut korkean profiilin vastustajaa vastaan. Bowe ei piitannut Golotan kyvyistä, vaan tuli otteluun huonossa kunnossa ja kamppaili voittamatonta Golotaa vastaan. Hän jäi kuitenkin kamppailemaan voitosta, sillä Golota syyllistyi edelleen rikoksiin vyön alle jääneistä lyönneistä. Bowe ansaitsisi lopulta diskausvoiton, mikä laukaisi massiivisen Rähinän kehän jälkitaistelussa. Bowen yleinen suoritus maksoi hänelle Lewisin taistelun ja hän sen sijaan otteli Golotaa vastaan jälleen seuraavassa ottelussaan. Jälleen Bowe päihitti Golotan, mutta onnistui voittamaan diskauksella Golotan matalien lyöntien takia. Pian Golotan taistelujen jälkeen Bowe vetäytyi äkillisesti liittyäkseen merijalkaväen reserveihin, mutta erosi kolmen päivän kuluttua. Lopulta hän palasi kehään ottelemaan kolme kertaa 2000-luvulla, voittaen kaikki kolme ottelua, ja hänet valittiin International Boxing Hall of Fameen.
vielä vuonna 2011 Riddick Bowe on keskustellut mahdollisuudesta neljänteen otteluun Holyfieldin kanssa. Mitään muuta ei kuitenkaan ole ilmoitettu.