Anakin Skywalkerin kääntyminen pimeälle puolelle Star Warsissa on tarpeeksi masentavaa, mutta vielä enemmän se muuttuu R2-D2: n näkökulmasta katsottuna. Valkoinen ja sininen astromech on yksi Star Warsin pitkäikäisimmistä kokonaisuuksista, esiintyen lähes jokaisessa elokuvassa ja TV-sarjassa parhaan ystävänsä C-3PO: n rinnalla. Hän on nähnyt kaiken, muistipankit ovat peräisin vuosikymmeniä ennen Skywalker-saagan loppua. Hän jopa näki omin silmin mestarinsa muuttuvan pelätyksi Sith-Lordiksi, Darth Vaderiksi. Anakinin tarina on muutenkin tragedia, mutta erilainen, intiimimpi näkökulma vahvistaa tätä vaikutusta.
valitun ja R2-D2: n välinen side ulottuu aina esiosa-trilogian alkuun saakka. He tapasivat ensimmäisen kerran Queen Amidalan tähtihävittäjällä Star Wars: Episode I-The Phantom Menacen aikana. Anakin oli vielä hyvin nuori, joten hän kasvoi aikuiseksi ja hänestä tuli Jedi R2 rinnallaan. Tähtien Sota: The Clone Wars yksityiskohtaisesti ystävyytensä pitkään, omistamalla kokonaisia kaaria siihen. He olivat erottamattomia, vaikka Anakinin usko Jediritarikuntaan ja tasavaltaan alkoi horjua. R2: lla ei ollut muuta vaihtoehtoa kuin seurata omistajaansa tämän pimeään laskeutumiseen sithien tielle.
Star Wars: Episode III – Sithin kosto on elokuva, jossa Anakinin kauan odotettu tuho tulee täyteen ympyrään. Se kuvaa monia käänteentekeviä hetkiä, jotka lopulta lähettävät hänet reunan yli. Yksi sydäntäsärkevimmistä esimerkeistä on, kun Anakin matkusti epäkäytännölliselle laavaplaneetta Mustafarille salamurhaamaan separatistijohtajia. Hän meni itse tekemään teon ja pyysi, että R2 pysyisi aluksella paluuseensa asti. Sen jälkeen droidi-parka näki Anakinin kuristavan vaimonsa Padmen ja ryhtyvän sitten kaksintaisteluun entisen oppi-isänsä Obi-Wan Kenobin kanssa. Hän oli läsnä Darth Vaderin syntymän, mutta myös entisen Jedikumppaninsa kuoleman vuoksi.
senaattori Bail Organa ottaa R2-D2: n omistukseensa Anakinin viimeisteltyä muodonmuutoksensa Sith-Lordiksi. Valtakirjalla hän on valtakunnan vihollinen, sillä Organa on kapinan vankkumaton kannattaja. R2 jää uskomaan, että hänen ystävänsä ei selvinnyt kaksintaistelustaan Obi-Wanin kanssa Mustafarilla ilman tietoa Vaderin todellisesta henkilöllisyydestä. Hän on sitoutunut palvelemaan Kapinaliittoa, vaikka vaikutelma Anakinin synkästä matkasta säilyykin hänen arkistoissaan. Hän eli niitä kuvia vuosikymmenten ajan uudelleen-toisin kuin C-3PO, joka vasta hiljattain sai muistonsa tuolta ajalta.
vaikka Darth Maulia pidetäänkin yhtenä Star Warsin traagisimmista hahmoista, on R2-D2: nkin kohdalla aihetta. Hänen matkansa ei ole luonnostaan surullinen, mutta hänen näkemänsä tapahtumat ovat mitä traumaattisimpia. Hän näki ystävänsä ja toverinsa muuttuvan tyranniksi ja perustavan imperiumin, jonka juuret ovat pimeällä puolella. Hänellä ei ollut edes mahdollisuutta muistinpyyhintään.hän joutui elämään tuskallisia hetkiä koko elämänsä ajan. Star Wars meni ylimääräinen mailin tekemällä Anakin ja R2 niin lähellä, joka palveli vain tehdä hänen putoaminen Sith vaikeampi niellä, kun otetaan astromech asennossa.
