vuonna 2015 Usher meni naimisiin. Se oli yllätys hänen faneilleen, sillä laulaja piti pitkäaikaisen suhteensa manageri Grace Migueliin—joka nykyään kulkee nimellä Grace Harry-varjeltuna salaisuutena. Pariskunta solmi solmun Kuubassa, mutta maaliskuuhun 2018 mennessä heidän romanssinsa oli kylmennyt. Saman vuoden joulukuussa Usher haki avioeroa, ja sen jälkeen Usher ja Grace ovat jatkaneet elämäänsä. Grace on onnistunut pysymään poissa parrasvaloista, mihin megastarien aviomiehet ja vaimot eivät useinkaan pysty, hän kertoi hiljattain Coveteurin haastattelussa. Hän puhuu avoimesti siitä, millaista elämä on ollut sinkkunaisena, joka kohtasi ” avioeron numero kolme.”
lähes kolme vuosikymmentä 51-vuotias on työskennellyt alan luovana johtajana ja avioero sai hänet arvioimaan uraansa uudelleen. Ero Usher johti Grace tehdä joitakin ”syvää työtä ja tajunnut muutamia asioita” mukaan lukien kohtaaminen hänen pelko hylkäämisen. Nyt hän kutsuu itseään ”ilostrategiksi” ja haastaa avioliiton odotetut roolit.
”mitä enemmän menin nautintoon ja iloon, sitä enemmän tuli esiin kaikki nämä omituiset yhteiskunnalliset uskomukset—kaikki nämä pitäisi ja cant’ t—”, hän sanoi. ”pitää olla naimisissa, seksikäs kuin mikä, kokata viiden ruokalajin ateria, viihdyttää yhteisöä, olla käytettävissä seksiin koko ajan, rakastaa jokaista appivanhempaa, luoda ihmisiä.”Grace Harryn jatkaessa polkunsa selvittämistä Usherin kerrotaan olevan suhteessa Jenn Goicoechean kanssa, joka on Epic Recordsin a&R: n varapresidentti.