Saison de Freshmandit
Holiday est entré à l’Université de Californie à Los Angeles, avec une réputation de défenseur tenace capable d’appliquer une pression sur tout le terrain. Après un match d’exhibition contre les Bruins, l’entraîneur de Cal State Los Angeles, Dieter Horton, admirait sa capacité à perturber, le qualifiant de « petit diable de Tasmanie en défense ». Holiday et son compatriote Prince Ali ont apporté la profondeur nécessaire à UCLA, qui était mince à la garde lors de la saison précédente. En vacances, l’entraîneur de troisième année des Bruins, Steve Alford, possédait le meneur le plus naturel qu’il ait eu à l’école. Il espérait que la première année pourrait aider à soulager les tâches de gestion du ballon du meneur titulaire Bryce Alford, le fils de l’entraîneur, qui était plus efficace pour attraper le ballon et tirer. Lors d’une mêlée contre San Diego State que Bryce Alford a surtout ratée en raison d’une blessure, la performance de Holiday contre une solide défense des Aztèques a incité leur entraîneur, Steve Fisher, à l’appeler « de loin le meilleur joueur sur le parquet ».
UCLA a ouvert la saison 2015-16 avec Holiday comme titulaire, avec Alford et Isaac Hamilton, dans une formation à trois gardiens. Hamilton pouvait également jouer meneur, mais Holiday et Alford partageaient la plupart des responsabilités. En ouverture de la saison, Holiday et Tony Parker ont eu six revirements chacun alors que UCLA a retourné le ballon 23 fois dans une défaite en prolongation 84-81 contre Monmouth. Le 3 décembre 2015, Holiday a obtenu 10 points, sept passes décisives et huit rebonds dans un revers de 87-77 contre le No 1 Kentucky, la première victoire des Bruins contre un adversaire de premier plan depuis 2003. Le 9 janvier 2016, il marque le but décisif à trois points avec un peu plus d’une minute à jouer dans une victoire 81-74 sur Arizona State, ce qui permet à UCLA d’éviter de tomber à 1-3 dans la Conférence Pac-12 pour la première fois en près de 20 ans. Cependant, les Bruins ont perdu leurs cinq derniers matchs de la saison pour terminer avec un dossier de 15-17. Holiday a commencé les 32 matchs de la saison, avec une moyenne de 10,3 points tout en menant l’équipe pour les vols (1,4) et le pourcentage de buts à trois points (41,9), qui s’est également classée sixième dans le Pac-12. Il a terminé deuxième de l’équipe au chapitre des passes décisives (4,0). Ses 127 passes décisives sont le cinquième plus haut total de première année de l’histoire de l’école, et le plus par un étudiant de première année de l’UCLA depuis que son frère Jrue en a eu 129 en 2008-09.
Saison sophomore
En 2016-2017, Holiday a été transféré sur le banc et est devenu le sixième homme des Bruins alors que le meneur vedette de première année, Lonzo Ball, a rejoint les aînés Alford et Hamilton dans la formation partante. Malgré une baisse de temps de jeu par rapport à sa première saison, Holiday a connu une meilleure saison en comparaison. Il ne s’est pas plaint de son nouveau rôle et a prospéré tout en continuant à recevoir du temps de jeu de type débutant, car les Bruins utilisaient fréquemment une formation à quatre gardes. Le 3 décembre 2016, il a marqué 13 points et obtenu quatre passes décisives pour mener le numéro 11 UCLA à une victoire 97-92 sur le numéro 1 Kentucky, mettant fin à la série de 42 victoires à domicile des Wildcats. Il a mené l’équipe au score en première mi-temps, quand il a réussi ses quatre tentatives de tir et a marqué tous ses 13 points alors que les Bruins se sont forgé une avance de 49-45. Sa performance au milieu des luttes de balle au début du match a été saluée par le Los Angeles Times, ESPN.com, et NBCSports.com pour changer le cours du jeu. UCLA a obtenu une tête de série No 3 au tournoi NCAA 2017. Avec Ball ralenti par une blessure à la hanche lors de leur match d’ouverture contre Kent State, Holiday a obtenu 15 points et un record en carrière de 11 passes décisives sur le banc pour aider les Bruins à gagner 97-80. Les Bruins ont terminé la saison 31-5 après avoir perdu dans le Sweet 16 contre Kentucky. Pour la saison, Holiday a une moyenne de 12,3 points et 4,4 passes décisives en plus de 26 minutes par match, et il a reçu une mention honorable pour l’équipe All-Defensive Pac-12. Bien qu’il ne figure pas dans la plupart des brouillons fictifs, il se déclare pour la draft 2017 de la NBA. Plus tard, il a retiré son nom du repêchage pour conserver son admissibilité au collège.
Saison junior
Holiday a assumé le rôle de meneur titulaire lors de la saison 2017-2018 après que Ball a été drafté avec le choix numéro 2 par les Lakers de Los Angeles. UCLA a perdu quatre partants de l’année précédente, laissant Holiday comme meilleur marqueur de retour de l’équipe. Lui et la recrue de première année cinq étoiles Jaylen Hands ont donné aux Bruins deux gardes rapides capables de manipuler le ballon, et ils devaient jouer les uns à côté des autres et partager les fonctions de meneur. Contre Wisconsin au CBE Hall of Fame Classic, Holiday a effectué un layup avec 0,8 seconde à faire au match pour donner une victoire de 72-70 à UCLA. Le 9 décembre 2017, il avait alors des sommets en carrière de 27 points et sept revirements alors que UCLA avait 20 revirements et une avance de 15 points en deuxième demie dans une défaite en prolongation 78-69 contre Michigan. Le 23 décembre, Holiday a obtenu 20 points et huit passes décisives pour compenser sept autres revirements dans un revers de 83-75 contre le numéro 7 du Kentucky. Cette performance lui a permis de remporter les honneurs du joueur de la semaine Pac-12 pour la première fois de sa carrière. Le 29 décembre, lors de l’ouverture de la conférence de l’UCLA, Holiday marque 23 des 32 premiers points des Bruins, dont 15 d’affilée, et termine avec un sommet en carrière de 33 points dans une victoire 96-82 sur l’État de Washington. Il a ajouté 11 rebonds et quatre passes décisives et n’a pas commis de turnover pendant les 40 minutes de jeu. Il est le premier joueur de l’UCLA à avoir au moins 33 points et 11 rebonds dans un match depuis Ed O’Bannon en 1995.
Le 15 février 2018, Holiday a marqué 17 points et a obtenu 10 passes décisives lors d’une victoire 75-68 contre Oregon State. Le match suivant lors de leur dernier match à domicile de la saison, les Bruins l’emportent 86-78 en prolongation contre Oregon derrière les 29 points et six passes décisives de Holiday. UCLA a pris une avance à deux chiffres en seconde période lorsque les Ducks ont mené 13-0 après que Holiday soit allé au banc en difficulté. L’entraîneur Alford a déclaré que la valeur de Holiday était soulignée par le plus-moins de l’équipe lorsqu’il est hors du jeu, et il a qualifié son gardien vedette de candidat au titre de joueur de l’année Pac-12. Après avoir mené le balayage des écoles de l’Oregon par les Bruins, Holiday a été nommé Joueur de la semaine Pac-12 pour la deuxième fois. Lors de la finale de la saison régulière, Holiday a marqué les neuf derniers points de l’équipe et a terminé avec un record en carrière de 34 points à 11 sur 16 au tir avec sept passes décisives dans une victoire 87-72 sur USC, complétant un balayage de la saison dans leur rivalité de crosstown et décrochant un bye et le Non. 4 têtes de série pour les Bruins dans le prochain tournoi Pac-12. Il a été nommé Joueur de la semaine Pac-12 pour la troisième fois, ce qui a mené la conférence. Lors de l’ouverture du tournoi Pac-12 de l’UCLA, Holiday a marqué 34 points pour le deuxième match consécutif et ajouté huit passes décisives et sept rebonds pour mener une victoire 88-77 sur Stanford. Il a joué les 40 minutes du match pour la quatrième fois en cinq compétitions. Les Bruins se sont qualifiés pour le tournoi NCAA 2018, mais ont perdu 65-58 contre St. Bonaventure dans les Quatre premiers pour la première victoire du tournoi des Bonnies en 48 ans. Holiday a marqué 20 points et commis 10 revirements, un sommet en carrière, mais a également dirigé une défense qui a limité Jaylen Adams à huit points sur des tirs à 2 contre 16.
Holiday a terminé la saison avec une moyenne de 20,3 points par match par Pac-12 et s’est classé deuxième avec 5,8 passes décisives tout en jouant 37,7 minutes par match, un sommet de la conférence. Il est le premier joueur de l’école à marquer en moyenne au moins 20 points depuis O’Bannon en 1994-1995, et le premier à mener la conférence en marquant depuis Reggie Miller en 1985-1986. Il est également devenu le deuxième Bruin à marquer au moins 19 points et cinq passes décisives, rejoignant Bill Walton en 1973-1974. Holiday a été élu troisième équipe All-American par le Sporting News, et a également été nommé première équipe All-Pac-12. Régulièrement affecté à la défense de la meilleure garde de l’adversaire, il a remporté les honneurs de l’équipe All-Defensive Pac-12. Après la saison, Holiday a décidé de renoncer à sa dernière année à UCLA et de se déclarer pour la draft de la NBA, où il devait être aussi élevé qu’une sélection de premier tour mi-tardive.