Acétate d’isoamyle

Meera Senthilingam

Cette semaine, vous voudrez peut-être vous tenir le nez, et Jenna Bilbrey explique pourquoi.

Jenna Bilbrey

L’activité de laboratoire de chimie de premier cycle la plus claire dans ma mémoire est le jour où nous avons fabriqué de l’acétate d’isoamyle. Ce n’est pas une explosion ou un produit aux couleurs vives ou même une configuration de verrerie inhabituelle, je me souviens. C’est l’odeur. Après une heure de reflux d’alcool isoamylique et d’acide acétique – une combinaison qui sent mauvais mais pas mauvaise pour un laboratoire de chimie – ma bouche s’est mise à arroser et j’ai eu une envie soudaine de bananes. Oui, c’est vrai. L’acétate d’isoamyle est l’odeur et la saveur des bananes.

Il est généralement fabriqué dans les laboratoires de chimie organique de premier cycle car sa synthèse est une représentation idéale d’une substitution nucléophile. La réaction, appelée estérification de Fischer, se produit lorsqu’un alcool, en l’occurrence l’alcool isoamylique, réagit avec un acide carboxylique, ici l’acide acétique glacial. À l’aide de la chaleur et d’un catalyseur acide, un ester est formé.

L’odeur de presque tous les fruits provient d’esters aliphatiques, molécules simples contenant un groupe carboxylique directement à côté d’une liaison éther conduisant à des groupes alkyle ou aryle. Les molécules avec un petit nombre de carbones sentent le fruité, mais une fois de plus les carbones sont ajoutés, l’odeur devient savonneuse ou même métallique. L’acétate d’isoamyle ne contient que six carbones, de sorte que son odeur est nettement douce. Ces esters peuvent également être trouvés dans des sources non fruitières telles que la menthe poivrée et le thé vert.

Contrairement à leurs alcools parents, les esters ne peuvent pas agir comme donneurs dans la liaison hydrogène et, en tant que tels, ils ne s’auto-associent pas. Cela conduit à ce que les esters soient plus volatils que les acides carboxyliques de poids moléculaire similaire. Les molécules aérées se logent dans les récepteurs odorants de notre nez, des signaux sont envoyés à notre cerveau et notre odorat s’active.

Même de petits changements dans la structure moléculaire peuvent créer des odeurs distinctes. Si nous découpons un carbone dans de l’acétate d’isoamyle pour en faire de l’acétate d’isobutyle, l’odeur est, une fois de plus, fruitée mais est plus commune à la framboise. Déplacez le carbone substituant directement à côté de l’ester pour former de l’acétate de sec-butyle et l’odeur reste douce, mais avec un soupçon de solvant. Coupez-le à nouveau en acétate d’éthyle et nous obtenons un dissolvant pour ongles. Trois carbones, c’est tout ce qu’il faut pour passer de l’eau à la bouche au pincement du nez.

Comme je l’ai mentionné plus tôt, l’acétate d’isoamyle a l’odeur et la saveur des bananes. Une banane réelle est une combinaison d’amidons, d’acides aminés et d’acétate d’amyle, ainsi que notre molécule homonyme. Mais de nombreux produits artificiels à saveur de banane contiennent uniquement de l’acétate d’isoamyle. Il est utilisé comme arôme dans une variété d’aliments transformés: boissons, chewing-gum, produits de boulangerie et plus particulièrement des bonbons, tels que les bonbons à la banane Runts et les arachides de cirque. La saveur de l’acétate d’isoamyle est extrêmement forte et peut être goûtée à des concentrations aussi faibles que 2 parties par million, ce qui représente environ une goutte pour 50 litres.

Si vous n’êtes pas un grand mangeur de bonbons, vous avez peut-être goûté de l’acétate d’isoamyle dans une source inattendue: la bière. L’acétate d’isoamyle est naturellement produit par la levure pendant la fermentation. Les Weissbeers (notamment les Hefeweizen bavarois), les sahtis et certaines bières belges utilisent la saveur artificielle des bananes pour améliorer la complexité et donner un ton fruité à la bière. Alors que la saveur de banane est savoureuse dans certaines bières, elle peut être répugnante dans d’autres, comme les lagers.

Pendant la fermentation, l’acétate d’isoamyle est formé par une enzyme appelée acétate transférase. Contrôler le type de levure contrôlera l’enzyme, il est donc important de choisir la bonne levure pour la bonne bière. Une autre façon de contrôler la formation d’ester est la température, où des températures plus élevées favorisent la formation d’acétate. Si vous êtes un brasseur à domicile et que vous voulez du fruité dans votre bière, essayez de fermenter entre 21 et 24 degrés Celsius. Une erreur courante des nouveaux brasseurs est de fermenter les lagers à température ambiante, ce qui donne une lager fruitée – pas du tout ce que l’on veut!

La prochaine fois que vous sentirez des bananes dans votre bière ou que vous les goûterez dans vos bonbons, rappelez-vous qu’une petite molécule logée dans vos récepteurs sensoriels rend cette saveur audacieuse.

Meera Senthilingam

Simple et audacieux – toute une combinaison. L’écrivain scientifique Jenna Bilbrey, avec la chimie audacieuse de l’acétate d’isoamyle. La semaine prochaine, on passe du gras au froid.

Écailles d’Helen

Les eaux glacées qui entourent l’Antarctique sont habitées par des poissons qui ne gèlent pas. C’est malgré le fait que l’eau est généralement autour de moins 1.8°C, assez froid pour transformer la plupart des poissons en un bloc de glace solide. Alors, qu’est-ce qui empêche les poissons de l’Antarctique de geler?

Meera Senthilingam

Découvrez avec Helen Scales dans la chimie dans son élément de la semaine prochaine. D’ici là, merci d’avoir écouté, je suis Meera Senthilingam.