En chimie organique, une réaction d’addition électrophile est une réaction d’addition où, dans un composé chimique, une liaison π est rompue et deux nouvelles liaisons σ se forment. Le substrat d’une réaction d’addition électrophile doit avoir une double liaison ou une triple liaison.
La force motrice de cette réaction est la formation d’un électrophile X + qui forme une liaison covalente avec une liaison C = C insaturée riche en électrons. La charge positive sur X est transférée à la liaison carbone-carbone, formant un carbocation lors de la formation de la liaison C-X.
À l’étape 2 d’une addition électrophile, l’intermédiaire chargé positivement se combine avec (Y) riche en électrons et généralement un anion pour former la deuxième liaison covalente.
L’étape 2 est le même processus d’attaque nucléophile que dans une réaction SN1. La nature exacte de l’électrophile et la nature de l’intermédiaire chargé positivement ne sont pas toujours claires et dépendent des réactifs et des conditions de réaction.
Dans toutes les réactions d’addition asymétrique au carbone, la régiosélectivité est importante et souvent déterminée par la règle de Markovnikov. Les composés organoboraniques donnent des ajouts anti-Markovnikov. L’attaque électrophile à un système aromatique entraîne une substitution aromatique électrophile plutôt qu’une réaction d’addition.
En addition électrophile, l’électrophile avec la charge positive affecte la formation de la structure totale, qui porte donc également une charge positive, pour compenser la nouvelle addition, qui aboutit alors à l’intermédiaire, portant cette charge positive. Cet intermédiaire est la clé pour comprendre l’addition électrophile, qui est due à la nature positive des particules impliquées. Si cela est fait, les réactions peuvent être comprises par ces ajouts comme des réactions chargées positivement. La charge positive porte en conséquence la forme intermédiaire autrement connue sous le nom de structure totale d’un tel intermédiaire. Le produit final contient ainsi la structure complète, additionnée de Y, un nucléophile.