MTV a diffusé des images du comportement violent de Portwood envers le père de son enfant, Gary Shirley, notamment une émission de septembre 2010 montrant une agression dans laquelle Shirley a refusé de se défendre physiquement et a été blessée. L’équipe de MTV n’est pas intervenue dans les attaques de Portwood et n’a pas non plus signalé les crimes à la police. Une enquête du département de police d’Anderson, dans l’Indiana, et de la branche des Services de protection de l’enfance de cette ville a ensuite été lancée après que les autorités eurent été alertées par des téléspectateurs inquiets des images lors de leur diffusion, des semaines après les incidents.
L’épisode a montré Portwood frappant, giflant et étouffant Shirely, elle lui a ensuite donné un coup de pied dans le dos alors qu’il descendait un escalier. L’émission a suscité des centaines de plaintes du public mettant en doute l’aptitude de Portwood à être mère. La police a fouillé l’appartement de Portwood, trouvant « des preuves qui nécessitent une enquête plus approfondie », mais n’a pas voulu préciser ce qui avait été trouvé à l’époque; il a été révélé plus tard que Portwood avait été attrapé avec une grande quantité de marijuana et de crack. cocaïne. Le 3 novembre 2010, il a été rapporté que Portwood avait accepté de permettre au CPS de l’Indiana de la surveiller jusqu’à six mois en échange du fait que le CPS lui permettait de garder la garde de Leah.
Le 18 novembre, après une enquête approfondie, Portwood a été accusé de trois chefs de violence domestique, dont deux crimes, en lien avec des incidents distincts d’abus à la caméra de Shirley. Le même jour, MTV a publié une déclaration concernant les accusations portées contre Portwood: « Nous coopérons avec toutes les parties et espérons une résolution rapide et équitable qui permette à toutes les personnes impliquées d’avancer de manière positive. »Le 9 juin 2011, Portwood a plaidé coupable à deux chefs d’accusation de voies de fait domestiques et a été condamné à une peine de deux ans avec sursis et à une probation de deux ans.
En décembre 2011, Portwood a été arrêtée pour le crime de classe D de possession d’une substance contrôlée et a ensuite été accusée d’avoir violé sa probation pour ses accusations antérieures de violence domestique en enfreignant des conditions, notamment en se comportant bien dans la société, en obtenant un certificat GED, en complétant six mois de formation à la gestion de la colère, en payant ses frais de probation et en créant un fonds collégial de 10 000 for pour Leah. Elle a été détenue sans caution à la prison du comté de Madison jusqu’à son audience du 27 janvier 2012 sur les deux accusations, au cours de laquelle elle a plaidé coupable et le tribunal a prévu une audience de détermination de la peine pour le 6 février de la même année. Le 6 février 2012, Portwood a été condamnée à une peine de cinq ans avec sursis avec la disposition selon laquelle toutes les accusations seraient abandonnées si elle allait et terminait une cure de désintoxication.
En mars 2012, Portwood n’a pas passé le test de dépistage de drogue requis, violant la condition associée à sa peine avec sursis et se mettant en danger de voir la peine de cinq ans avec sursis réimposée. Lors de l’audience pour violation de probation qui a suivi, le juge dans l’affaire a refusé de réimposer une partie de la peine avec sursis, exigeant plutôt qu’Amber complète 30 jours de tests quotidiens de dépistage de drogues. Portwood a ensuite abandonné son programme de réadaptation et a été accusée d’une troisième violation de sa probation; en juin 2012, le tribunal a réimposé la peine de cinq ans de Portwood dans son intégralité.
Le 13 juin 2012, Portwood a commencé à purger sa peine de cinq ans, au cours de laquelle elle devait suivre des cours de toxicomanie et obtenir son DGE.
Le 20 décembre 2013, Portwood a fait une apparition dans le talk-show Dr. Phil. Elle a dit qu’elle avait été libérée de prison tôt en raison d’un bon comportement et qu’elle avait maintenant son GED. Portwood a également déclaré qu’elle avait une forte prescription et des médicaments illégaux pour la plupart des épisodes de Teen Mom et qu’elle était sobre sans intention de ne plus jamais l’utiliser. Portwood a déclaré qu’elle travaillait à l’obtention d’un accord de garde conjointe avec son ex-petit ami Gary Shirley et qu’elle essayait de se concentrer sur le fait d’être une bonne mère pour sa fille. Elle a également créé une organisation pour aider les adolescents à ne pas se droguer.
Le 5 juillet 2019, Portwood a été arrêtée à Indianapolis, dans l’Indiana, et inculpée de deux chefs de batterie domestique et d’un chef d’imprudence criminelle avec une arme mortelle, après avoir frappé Glennon au cou alors que Glennon tenait James dans ses bras, menacé de se suicider en faisant une overdose de clonazépam et utilisé une machette pour tenter de s’introduire dans la pièce où Glennon se cachait avec leur fils. Portwood a fait une caution le lendemain, après avoir déposé une caution de 2 000 $, et a été libéré de prison. Une ordonnance restrictive a été émise contre Portwood, ordonnant qu’elle n’ait aucun contact avec Glennon. En octobre 2019, Portwood a plaidé coupable à deux accusations de coups et blessures domestiques et d’intimidation, et a été condamné à 906 jours de probation. Si Portwood viole sa probation, elle sera condamnée à cinq ans d’emprisonnement. Elle doit également suivre 26 semaines de cours de parentalité.