Jillian Grace Harper est née le 20 décembre 1985 dans l’Arkansas et a grandi à Washington, Missouri. Sa mère Katharine Walter a envoyé des photos et une lettre sur Grace au légendaire jock de choc Howard Stern. Jillian a ensuite fait une apparition dans l’émission de Stern. Kevin Kuster, éditeur de photos principal de « Playboy », se trouvait également sur ce même épisode et considérait automatiquement le matériel « Playboy » idéal de Grace. Elle a fait un tournage d’essai et a finalement été choisie pour être la Playmate du mois dans le numéro de mars 2005 du célèbre magazine masculin. Jillian est non seulement apparue comme elle-même dans plusieurs épisodes de la série de télé-réalité The Girls Next Door (2005), mais a également de petits rôles dans les films Epic Movie (2007), The Comebacks (2007) et The House Bunny (2008). Grace a un rôle plus important dans le court métrage The Agonist (2007).
En plus d’être actrice et mannequin, Jillian est également une entraîneuse personnelle certifiée et une étudiante en yodeling. Elle a donné naissance à sa fille Harper le 28 août 2008; l’acteur et comédien David Spade a été confirmé comme le père de Harper.