Washington Irving est né en 1783 à New York. Il était le plus jeune des onze enfants d’un riche père marchand, un immigrant écossais qui avait pris parti pour les rebelles pendant la Révolution. Dès son plus jeune âge, Washington a été influencé par les goûts littéraires de ses frères aînés William et Peter. Cependant, lorsqu’il sortit de l’école privée en 1798, il entra dans un cabinet d’avocat pour tenter d’éviter les affaires, ce qu’il détestait.
La loi l’ennuie cependant rapidement. Malgré cela, il y travailla dans divers bureaux jusqu’en 1804. Pendant ce temps, il écrit également des articles pour Le Morning Chronicle et Le Correcteur, deux journaux édités par son frère Peter. De 1802 à 1803, il écrit une série de satires de jeunesse de New York pour le Chronicle, intitulée The Letters of Jonathon Oldstyle, Gent.
Irving a voyagé à travers l’Europe de 1804 à 1806 pour des raisons liées à sa santé, mais aussi pour poursuivre ses études, comme beaucoup de jeunes. Il utiliserait le matériel recueilli lors de ce voyage plus tard dans ses histoires et ses essais. À son retour en Amérique et à New York, Irving a été réadmis au barreau, mais il a rapidement perdu tout intérêt pour la carrière qu’il n’avait jamais vraiment appréciée. Il s’est tourné plus sérieusement vers la littérature.
De 1807 à 1808, il contribue à une collection satirique d’essais, Salmagundi; or, The Whim-Whams and Opinions of Launcelot Langstaff, Esq., et d’autres, avec ses frères. Il se mit ensuite à travailler sur l’Histoire de New York de Diedrich Knickerbocker, une histoire satirique qui commentait l’histoire de l’occupation hollandaise, critiquait la démocratie jeffersonienne avec un penchant fédéraliste et se moquait de l’histoire littéraire. Il s’appelait « le premier grand livre de littérature comique écrit par un Américain. »
Avant son achèvement en 1809, la fiancée d’Irving, Matilda Hoffman, est décédée tragiquement. Bien que History of New York ait connu un grand succès, Irving n’écrivit plus de littérature créative pendant les six années suivantes. Pendant ce temps, ses frères l’ont fait partenaire de l’entreprise familiale avec des responsabilités minimes, comme un moyen de subventionner son écriture. Cependant, cet arrangement ne fonctionna pas parfaitement, car même si les tâches d’Irving étaient minimes, il parvint à les dessiner et ne semblait pas pouvoir les accomplir efficacement.
Au cours de ces années, il a également recueilli les poèmes de Thomas Campbell, qui ont été publiés en 1810, et a édité le magazine Analectic de 1813-14, qui était un magazine populaire qui réimprimait divers articles de périodiques étrangers.
En 1815, son frère Peter, qui était responsable du bureau de Liverpool, était tombé malade et la compagnie virait à la faillite. Un long voyage non professionnel s’est donc transformé en Washington Irving essayant de diriger l’entreprise d’importation familiale à Liverpool. Bien que pendant deux ans, il ait essayé d’empêcher la faillite de l’entreprise, en 1818, elle a été forcée de déclarer faillite.
Contraint de se tourner vers l’écriture pour gagner sa vie, Irving se mit à travailler sur ce qui allait devenir son livre le plus célèbre, Le Carnet de croquis de Geoffrey Crayon (1819-1820). Sachant qu’il devrait maintenant gagner de l’argent avec son écriture, il a étudié les goûts populaires et a appris à adoucir sa satire et à employer des formes plus douces de romantisme, telles que le sentimentalisme. Le carnet de croquis de Geoffrey Crayon contenait des versions américanisées de contes populaires européens, ainsi que des essais familiers sur la vie anglaise.
Le Carnet de croquis de Geoffrey Crayon a connu un grand succès et les critiques l’ont salué. C’était la première œuvre de fiction d’un auteur américain à recevoir de bonnes critiques en Europe, qui n’avait auparavant montré aucun respect pour la littérature américaine — niant même l’existence d’une telle chose. Son succès a fait d’Irving une célébrité, tant en Amérique qu’en Europe, et il a socialisé avec les écrivains célèbres de l’époque. En 1820, il collabore à des pièces de théâtre avec J.H. Payne à Paris, et en 1822, il publie Bracebridge Hall, un autre livre de croquis romantiques, qui est tout aussi bien reçu mais pas considéré comme aussi important que le Carnet de croquis de Geoffrey Crayon.
Irving continue de voyager à travers l’Europe, publiant en 1824 les Contes mal reçus d’un voyageur. Il devient ensuite attaché diplomatique en Espagne, où il fait des recherches sur son Histoire de la Vie et des Voyages de Christophe Colomb, publiée en 1832, plus savante que ses autres œuvres mais toujours populaire. Il publia deux autres ouvrages, Une Chronique de la Conquête de Grenade et de l’Alhambra pendant son séjour en Europe, avant de revenir finalement à New York en 1832 après 17 ans à l’étranger.
Il a été accueilli avec enthousiasme en tant que premier auteur américain à atteindre une renommée internationale (Benjamin Franklin avait atteint une renommée internationale encore plus grande, mais plus pour ses réalisations scientifiques et son esprit d’État que pour ses écrits). Il a rapidement recommencé à voyager, partant à l’aventure à la frontière occidentale à la recherche de plus de décors pour ses histoires. Ce voyage a donné lieu à trois ouvrages, Une visite sur les Pra(i)ries, Astoria, et Les Aventures du capitaine Bonneville, États-Unis, publiées entre 1835 et 1837.
Irving retourne en Europe pendant trois ans, puis passe les treize dernières années de sa vie à New York. Il continua à écrire, alors même que ses pouvoirs d’auteur déclinaient, jusqu’à sa mort.