Sirott a commencé sa carrière à la radio en tant que disc-jockey pour WBBM-FM en 1971 avant de passer à WLS (AM) en 1973. Il a été l’un des meilleurs disc jockey de la WLS de 1973 à décembre 1979. Sirott est passé à la télévision en 1980, en prenant un emploi à WBBM-TV. Après cinq ans chez WBBM, Sirott a pris un emploi au magazine de presse CBS West 57th, bien que le réseau lui ait permis de rester basé à Chicago.
Sirott a quitté West 57th en 1988, racontant au Chicago Sun-Times dans un article publié le 22 décembre 1987: « Si (‘West 57th’) était plus un spectacle axé sur la personnalité, et si j’avais l’occasion de faire des choses en direct, je serais capable de résister plus longtemps. Mais cela a été trop difficile pour moi de travailler dans ce système avec 25 producteurs différents et de ne pas avoir de contrôle pratique sur mes propres pièces. »
En mars 1989, Sirott est retourné sur les ondes de Chicago à WMAQ-TV en tant que présentateur de nouvelles et animateur de programmes de midi; l’année suivante, il a lancé et a été co-présentateur de « First Thing in the Morning » de WMAQ-TV avec Allison Rosati. Après quatre ans à la WMAQ, il a été licencié en juillet 1993 — pour la première fois de sa carrière — après que lui et la direction eurent une divergence d’opinion sur son autonomie et celle de son émission.
En mars 1994, Sirott est retourné au travail, ancrant « Fox Thing in the Morning » sur la filiale FOX de Chicago WFLD avec sa future épouse Marianne Murciano, jusqu’à ce qu’elle soit déplacée sur un autre créneau horaire à la station en juin 2000. Il a été classé haut dans les classements Nielsen, et les fans ont été surpris quand ils ont appris que le spectacle avait été annulé sans cérémonie et renommé « Fox News le matin. »Le 27 septembre 2000, Sirott a été reconduit comme animateur de la station — en même temps que le changement de nom de l’émission. Des reportages avaient déclaré que Sirott ne voulait pas travailler avec un nouvel animateur, Tamron Hall, qui avait remplacé sa femme, mais Sirott a minimisé ces rumeurs dans un article du Chicago Sun-Times le 28 septembre 2000. « Il ne s’agit pas de Tamron », a-t-il déclaré au journal. « Il s’agit de changements dans l’orientation et la direction du spectacle. Sirott a été retiré de son poste de coanimateur alors qu’il restait 2 ans et demi à son contrat, et il a été nominalement maintenu sur la paie de WFLD pour développer de nouvelles émissions pour les stations Fox et la division de syndication de la société. Le 19 juillet 2010, Sirott rejoint WFLD en tant que co-présentateur des nouvelles de 21 heures aux côtés de Robin Robinson. Il est resté à ce poste jusqu’en 2013, date à laquelle son contrat a expiré.
De juin 2002 à décembre 2005, Sirott a animé « Chicago Tonight » sur la station PBS de Chicago WTTW. À WTTW, il a également animé le « Friday Night Show. »Son contrat n’a pas été renouvelé en 2005 en raison de la réduction des coûts.
Au début de 2006, Sirott rejoint WMAQ en tant que présentatrice du week-end rejoignant Anna Davlantes sur les émissions du week-end de 17h et de 22h. À un moment donné, il a co-ancré le bulletin de nouvelles de 16h30 avec Marion Brooks. Il a également co-ancré les bulletins de nouvelles de 17h00, 18h00 et 22h00 (succédant brièvement à Warner Saunders, aujourd’hui retraité, à ce titre) avec Allison Rosati. Cependant, le 11 juin 2009, Sirott a quitté WMAQ-TV après que lui et la station aient été incapables de trouver des conditions financières à la suite du départ de Saunders.
Le 12 avril 2007, la station de radio de Chicago WGN a annoncé qu’elle relançait l’émission de midi avec Sirott comme animateur. Sirott a été retiré de l’émission du midi le 25 janvier 2010. Il est retourné à la radio en semaine à WGN en 2013.
Sirott est également connu pour ses commentaires « One more thing » sur divers sujets, dont beaucoup sont liés à Chicago. Il a été vu dans des apparitions en tant que journaliste sur les drames de la FOX Prison Break lors de sa première saison et du Code de Chicago.
Juillet 2014 a fait ses débuts en tant que journaliste pour The Onion News Network avec l’histoire « Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast ».
En décembre 2019, Nexstar Media a annoncé que Sirott remplacerait Steve Cochran en tant qu’animateur du matin de WGN 720-AM.