En 1997, Eskin a été présenté comme le « célèbre sportif de Philadelphie » qui avait envoyé une douzaine de roses à une femme cinq jours avant qu’elle ne soit assassinée par son mari. La femme avait publié un faux profil sur un site de rencontre, s’identifiant comme « Brandice », 25 ans. Une note envoyée avec les roses a été lue lors du plaidoyer de culpabilité de Raymond Stumpf par son avocat: « Cher Brandice, C’était absolument merveilleux de vous connaître. J’espère mieux vous connaître. Tu as été très stimulante et j’adore ton nom. Amour, Howard. »Eskin a par la suite nié l’avoir jamais rencontrée et a déclaré que les roses n’étaient rien de plus qu’une tentative innocente d’égayer la journée d’une femme solitaire. Lors de sa condamnation, devant le tribunal du comté de Montgomery, Raymond Stumpf a déclaré: « Je pense que le pire était probablement le jour où les roses sont arrivées. »Stumpf a été condamné à une peine de 7 1/2 à 15 ans pour le meurtre.
Howard est surtout connu pour ses commentaires controversés concernant les équipes, les entraîneurs, les athlètes, les rédacteurs sportifs, les diffuseurs et les auditeurs et parfois des questions non liées au sport. Il n’est pas rare d’entendre Eskin défendre l’un de ses « favoris » contre une opinion critique populaire, ou ignorer une étape franchie par quelqu’un qu’il n’aime pas. Un exemple de cela a été lorsqu’il a critiqué Roy Halladay pendant la saison morte après que Halladay ait lancé le 20e match parfait de la MLB et le deuxième match sans coup sûr des séries éliminatoires de 2010, pour ne pas avoir suffisamment parlé aux médias et ne pas avoir divulgué ses opinions sur des sujets où ses opinions avaient déjà été rendues publiques et des citations de Halladay avaient déjà été publiées aux médias.
Il a été suspendu et contraint de présenter des excuses en direct aux organisateurs du concours Miss America pour avoir déclaré à l’antenne que le concours était truqué.
Au cours d’une controverse impliquant l’ancien Flyer de Philadelphie Eric Lindros vendant des billets de match à des membres de la Mafia, Eskin a interviewé le célèbre patron de la mafia de Philly, Joey Merlino, au sujet de la présence du Mafioso dans les sièges de Lindros lors d’un match de hockey sur la patinoire des Flyers. Merlino a nié avoir obtenu les sièges de Lindros.
Eskin est également connu pour mener des « campagnes » à long terme pour faire échanger des joueurs d’équipes de Philadelphie telles que l’ancien voltigeur des Phillies de Philadelphie Bobby Abreu pour une défense supposée lacunaire et un manque de frappe, et le gardien des Sixers Allen Allenon pour son jeu prétendument égoïste. Le dernier coup public d’Eskin a été d’organiser des funérailles simulées pour célébrer la disparition de Terrell Owens avec les Eagles de Philadelphie lors de leur saison 2005.
En 2007, Eskin a critiqué les Phillies pour ne pas prendre de risques avec leur masse salariale et gérer leur franchise sportive comme un « grand magasin ». Après un début de saison 2007 de 3-9, Eskin a une confrontation médiatisée avec le manager Charlie Manuel, impliquant qu’il n’était pas assez dur avec ses joueurs et l’incitant à crier et à menacer Eskin dans la salle de presse, dans le bureau de Manuel et dans le club-house des Phillies.
Eskin vante souvent son affinité pour une garde-robe qui comprend des bijoux et des vêtements coûteux, en particulier des manteaux de fourrure pour les matchs à domicile des Eagles. En son « honneur », les rédacteurs du Philadelphia Daily News ont surnommé Eskin « Le roi du Bling ». En 2004 et 2005, Eskin a vendu une poupée bobblehead de lui portant un manteau de fourrure, les bénéfices étant reversés à des œuvres caritatives, ce qui a permis de récolter 75 000 dollars pour des œuvres caritatives. Les 100 premières poupées de la version 2005 étaient livrées avec une petite puce de diamant spéciale dans son collier « bling ».
Il a parrainé de nombreux événements caritatifs et de collecte de fonds en direct au profit d’une cause humanitaire particulière au fil des ans, le plus récemment pour les victimes de l’ouragan Katrina. Sur les ondes, il a plaidé pour des questions telles que l’interdiction de fumer en public et la réforme de la responsabilité civile médicale.
En 2015, après la pré-saison des Eagles, Eskin s’est fièrement vanté que Sam Bradford était le meilleur QB de la NFC East.
En 2017, Eskin a utilisé son émission de radio pour faire exploser le maire de Philadelphie, Jim Kenney, et la taxe sur les boissons sucrées de 1,5 centime par once dans la ville. La taxe, autorisée par Kenney en 2016, était en vigueur à compter du 1er janvier 2017.