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Huebel a commencé à improviser à l’âge de 27 ans en prenant des cours au Upright Citizens Brigade Theatre à New York.
Ses premiers travaux ont été comme acteur de sketchs dans des émissions telles que Late Night with Conan O’Brien et Upright Citizens Brigade. Il a été nominé pour un Emmy Award pour son travail de producteur pour la série Bravo de Michael Moore, The Awful Truth. Il a travaillé comme producteur de segments sur Le Daily Show avec Jon Stewart.
Huebel était un panéliste de la série VH1 Best Week Ever, faisant partie de la campagne NetZero « Candidat Zéro » lors de l’élection de 2004. Il est également apparu dans la série télévisée de HBO Curb Your Enthusiasm, ainsi que dans Arrested Development de Fox.
Partenaire comique de Rob Riggle, le duo a travaillé avec la troupe de comédie d’improvisation Respecto Montalban et à la Brigade Upright Citizens. Huebel et Riggle ont joué un peu de comédie dans le documentaire Super High Me. Parmi leur travail le plus connu à UCB, il y a leur spectacle à deux de longue date Kung-Fu Grip, qui a finalement été présenté au Festival des arts de la comédie de HBO en 2004. Huebel était dans le film Blackballed: L’histoire de Bobby Dukes, dans le rôle de Sam Brown avec Corddry, Scheer et Riggle.
Huebel et ses collègues comédiens Aziz Ansari et Paul Scheer sont écrivains, acteurs et producteurs exécutifs de l’émission humoristique à sketches de MTV Human Giant. Certains des personnages de Huebel de la série incluent Samir de « The Shutterbugs » et T.C. Everwood de « Clell Tickle ». Il a joué dans l’épisode 30 Rock « MILF Island », et aussi le petit ami de Holly, A.J., dans trois épisodes de The Office. Il a joué le rôle de « Tevin » dans la comédie de 2009 I Love You, Man. Il a également joué avec Rob Corddry dans Childrens Hospital.
Huebel continue de se produire régulièrement au Upright Citizens Brigade Theatre de Los Angeles. Il co-anime actuellement l’émission à sketches en direct « Crash Test » avec Paul Scheer deux fois par mois, ainsi que l’animation de « The Shit Show », dans laquelle il rassemble des amis comédiens et d’autres artistes bien connus pour présenter les pires scènes de films, de télévision et de publicités qu’ils aient jamais faites.
Huebel a écrit et joué dans divers sketchs filmés pour le programme comique à sketches de HBO Funny or Die Presents. En novembre 2010, Huebel a joué du stand-up sur l’interruption Benson sur Comedy Central.
Huebel est apparu dans les films The Other Guys (2010), Life as We Know It, Little Fockers, Despicable Me et The Descendants. En février 2011, Huebel a été choisi pour jouer le rôle principal dans la sitcom Pilot Family Album de la Fox et en mai, il a joué dans la sitcom d’ABC, Modern Family dans le rôle de Glen Whipple dans l’épisode « The One That Got Away ». Il est également apparu dans un rôle récurrent sur Transparent d’Amazon Studios, jouant Len Novak.
Huebel apparaît fréquemment dans le podcast comique Comedy Bang! Bang! en plus de jouer dans sa propre série de podcasts sur le réseau Earwolf, Mike Detective. Il est apparu plus tard dans Horribles Boss 2 (2014) et Barely Lethal (2015).
Huebel a joué le rôle d' »Homme de téléphone portable inconsidéré » dans plusieurs messages d’intérêt public de ce titre, qui sont diffusés dans les salles de cinéma pour décourager les clients de passer des appels pendant la photo.