Brooks Rattigan est un lycéen, qui rêve d’entrer à Yale, tandis que son père, Charlie, veut qu’il aille à l’Université du Connecticut, qui a offert à Brooks une bourse complète. Il travaille dans un sous-magasin avec son meilleur ami, le programmeur Murph, mais le financement de ses rêves universitaires s’avère troublant. Brooks saisit l’occasion de gagner un peu d’argent supplémentaire en se faisant passer pour le petit ami de la riche cousine de sa camarade de classe Celia Lieberman de Greenwich. Il trouve qu »il a un talent pour sortir ensemble avec sa personnalité adaptable. Il rencontre la belle mais snob Shelby et se donne pour objectif de la conquérir. Celia ment à Shelby et lui dit que Brooks vient de Darien plutôt que de Bridgeport, une classe ouvrière.
Lui et Murph lancent une application, se vendant comme le plus-one pour toutes les occasions. Après avoir découvert que Celia a le béguin pour Franklin Volley, ils ont mis en place un plan pour simuler une rupture, dans lequel chacun d’eux doit être avec Shelby et Franklin respectivement. Alors que les affaires explosent pour Brooks, Murph se sent négligé et coupe Brooks. Celia organise une interview pour Brooks à Yale, et est bouleversée quand elle découvre qu’il a déjà fait des recherches sur le Doyen et lui a menti pour être aimé. Brooks le justifie, disant que ce n’est pas différent de ce qu’il a fait avec son application.
Celia se rend compte que Franklin n’est pas la personne pour elle, mais ne le dit pas à Brooks. Quand ils mènent leur fausse rupture, elle est blessée par ses mots et le gifle. Brooks a l’impression que tout cela est un acte.
Après la « rupture », Shelby embrasse Brooks et lui demande de l’accompagner à son école. Les deux ont du mal à se relier et ont du mal à tenir une conversation. Au formel, Brooks voit Leah, une fille qui avait utilisé son application pour « pratiquer sortir ensemble. »Elle révèle tout sur l’application de Brooks à Shelby, qui est offensée et dégoûtée par le thème de l’application de Brooks. Il révèle à Shelby qu’il n’est pas de la ville riche dont elle croit qu’il est originaire, et qu’il a besoin de l’argent pour aller à Yale. Elle le traite de menteur et s’en va.
Brooks s’approche de Celia, qui était également au bal. Elle décline son offre de danser, et dit qu’elle n’est pas une sauvegarde. Il rentre chez lui et parle à son père de ce qui s’est passé dans sa vie. Son père lui rappelle que personne ne sait vraiment qui ils sont et admet à Brooks qu’il est fier de qui son fils devient.
Brooks décide d’accepter l’offre d’UConn, car s’il doit se faire passer pour quelqu’un d’autre pour aller à Yale, il ne veut pas y aller. Brooks se réconcilie avec Murph. Il rencontre également Celia et lui écrit une lettre, où il réfléchit à la façon dont ses ambitions précédentes étaient de conduire la voiture la plus chic, d’aller à la plus belle école et de sortir avec la plus jolie fille. Mais il a révélé que ces ambitions faisaient de lui un mauvais ami, un fils ingrat et une personne obsédée par elle-même. Il écrit que les moments où il se sentait le plus était quand il était avec Celia et voulait être avec elle.
Celia rend visite à Brooks chez elle et s’excuse de l’avoir giflé. Les deux se rendent ensuite au restaurant sub sandwich qui a été réaménagé pour une fête, en présence de Murph et de Tuna Melt (le béguin de Murph et client régulier de la boutique sub). Murph révèle son admission à UConn et Brooks se réconcilie avec Celia, partageant un baiser. Les quatre continuent ensuite à danser jusqu’à la fin du film.