Einar Wegener s’est identifiée comme un homme la majeure partie de sa vie. En 1904, il épouse Gerda, qu’il a rencontrée à l’École d’art de Copenhague, et le couple s’installe en France pour travailler comme illustrateurs – Einar spécialisé dans les paysages et Gerda illustrant des livres et des magazines de mode. Lorsqu’un mannequin ne s’est pas présenté pour une séance, Gerda a convaincu Einar de porter des bas et des talons pour pouvoir terminer le dessin. « Lili » est née. La nouvelle identité de Lili lui permet de disparaître dans les rues de Paris où son visage et son corps lui permettent de passer pour une femme. Pendant cette période, les deux identités de Lili ont essayé de coexister mais cela s’est avéré intenable. En 1930, Lili subit sa première chirurgie de conformation sexuelle. La première chirurgie a été réalisée sous la supervision du célèbre sexologue Dr Magnus Hirschfeld à Berlin. Les nombreuses chirurgies qui ont suivi ont été entreprises à la Clinique des femmes de Dresde où la découverte d »organes sexuels féminins rudimentaires et la présence d »hormones féminines élevées ont incité la classification éventuelle d »Elbe comme « intersexe. »Après que l’opération de confirmation du sexe de Lili ait fait sensation, le roi du Danemark a été convaincu d’invalider le mariage de Lili avec Gerda. Cela a ouvert la voie à Lili pour épouser son nouveau fiancé masculin. Malheureusement, lors d’une greffe chirurgicale de tissu utérin en 1931 pour créer un vagin, elle est décédée des conséquences d’un rejet de tissu avant qu’ils ne puissent se marier. Man Into Woman (1933), la biographie révolutionnaire d’Elbe par Ernst Jacobson, a révélé que le cas de Lili était à la fois le premier exemple connu de chirurgie de confirmation de genre et la première fois que l’identité de genre était considérée comme séparée de son orientation sexuelle. Le livre a eu une influence énorme pour ceux qui envisageaient leur propre identité de genre, notamment Renee Richards qui, inspirée par l’histoire de la vie d’Elbe, a choqué le monde du tennis lorsqu’elle a subi une opération de confirmation de genre en 1975.