Acetato di isoamile

Meera Senthilingam

Questa settimana, potresti voler tenere il naso e Jenna Bilbrey spiega perché.

Jenna Bilbrey

L’attività di laboratorio di chimica universitaria più chiaramente vivida nella mia memoria è il giorno in cui abbiamo realizzato l’acetato di isoamile. Non è un’esplosione o un prodotto dai colori vivaci o anche un insolito setup di bicchieri che ricordo. E ‘ l’odore. Dopo un’ora di riflusso di alcol isoamilico e acido acetico – una combinazione che ha un cattivo odore ma non fuori dal comune, per un laboratorio di chimica-la mia bocca ha cominciato ad annaffiare e ho avuto un improvviso desiderio di banane. Si’, esatto. L’acetato di isoamile è l’odore e il sapore delle banane.

È comunemente fatto nei laboratori di chimica organica universitari in quanto la sua sintesi è una rappresentazione ideale di una sostituzione nucleofila. La reazione, chiamata esterificazione di Fischer, si verifica quando un alcol, in questo caso alcool isoamilico, reagisce con un acido carbossilico, acido acetico glaciale qui. Con l’aiuto del calore e di un catalizzatore acido, si forma un estere.

L’odore di quasi tutti i frutti proviene da esteri alifatici, molecole semplici contenenti un gruppo carbossilico direttamente accanto a un legame eterico che porta a gruppi alchilici o arilici. Molecole con un piccolo numero di carboni odore fruttato, ma una volta più carboni vengono aggiunti i cambiamenti odore di sapone o addirittura metallico. L’acetato di isoamile ha soltanto sei carboni in modo dal suo odore è distintamente dolce. Questi esteri possono anche essere trovati in fonti non di frutta come menta piperita e tè verde.

A differenza dei loro alcoli genitori, gli esteri non possono agire come donatori nel legame dell’idrogeno e, come tali, non si associano. Ciò conduce agli esteri che sono più volatili degli acidi carbossilici di simile peso molecolare. Le molecole aerate si depositano nei recettori degli odori del nostro naso, i segnali vengono inviati al nostro cervello e il nostro senso dell’olfatto si attiva.

Anche piccoli cambiamenti nella struttura molecolare possono creare odori distinti. Se tagliamo un carbonio dall’acetato di isoamile per produrre acetato di isobutile, l’odore è, ancora una volta, fruttato ma è più comune al lampone. Spostare il carbonio sostituente direttamente accanto all’estere per formare acetato di sec-butile e l’odore rimane dolce, ma con un pizzico di solvente. Ridurlo di nuovo all’acetato di etile e otteniamo un solvente per unghie. Tre carboni è tutto ciò che serve per passare dall’acquolina in bocca al naso.

Come ho detto prima, l’acetato di isoamile ha l’odore e il sapore delle banane. Una banana reale è una combinazione di amidi, aminoacidi e acetato di amile, insieme alla nostra molecola omonima. Ma molti prodotti artificiali aromatizzati alla banana contengono esclusivamente acetato di isoamile. È usato come aroma in una varietà di alimenti trasformati: bevande, gomme da masticare, prodotti da forno e, in particolare, caramelle, come le caramelle Runts banana e le arachidi circus. Il sapore dell’acetato di isoamile è estremamente forte e può essere gustato in concentrazioni fino a 2 parti per milione, che è all’incirca una singola goccia per ogni 50 litri.

Se non sei un grande mangiatore di dolci, potresti aver assaggiato l’acetato di isoamile in una fonte inaspettata: la birra. L’acetato di isoamile è prodotto naturalmente dal lievito durante la fermentazione. Weissbeers (in particolare Hefeweizen bavarese), sahtis, e alcune birre belghe utilizzano il sapore artificiale delle banane per migliorare la complessità e dare un tono fruttato alla birra. Mentre il sapore di banana è gustoso in alcune birre, può essere ripugnante in altri, come le lager.

Durante la fermentazione, l’acetato di isoamile è formato da un enzima chiamato acetato transferasi. Controllare il tipo di lievito controllerà l’enzima quindi è importante scegliere il lievito giusto per la birra giusta. Un altro modo per controllare la formazione di estere è dalla temperatura, dove temperature più elevate promuovono la formazione di acetato. Se sei un birraio di casa e vuoi un po ‘ di frutta nella tua birra, prova a fermentare tra 21 e 24 gradi Celsius. Un errore comune dei nuovi birrai è quello di fermentare le lager a temperatura ambiente, il che si traduce in una lager fruttata – non è affatto ciò che si vuole!

Quindi la prossima volta che senti l’odore delle banane nella tua birra o le assaggi nei tuoi dolci, ricorda che una piccola molecola depositata nei tuoi recettori sensoriali sta facendo quel sapore audace.

Meera Senthilingam

Singolo e audace – piuttosto una combinazione. La scrittrice scientifica Jenna Bilbrey, con l’audace chimica dell’acetato di isoamile. La prossima settimana, passiamo dal grassetto al freddo.

Helen Scales

Le acque ghiacciate che circondano l’Antartide sono abitate da pesci che non congelano. Questo nonostante il fatto che l’acqua sia di solito intorno a meno 1.8°C, abbastanza freddo da trasformare la maggior parte dei pesci in un solido blocco di ghiaccio. Quindi, cosa impedisce al pesce antartico di congelarsi?

Meera Senthilingam

Scopri con Helen Scales nella chimica della prossima settimana nel suo elemento. Fino ad allora, grazie per l’ascolto, sono Meera Senthilingam.