In chimica organica, una reazione di addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui, in un composto chimico, si rompe un legame π e si formano due nuovi legami σ. Il substrato di una reazione di addizione elettrofila deve avere un doppio legame o un triplo legame.
La forza trainante di questa reazione è la formazione di un elettrofilo X+ che forma un legame covalente con un legame C=C insaturo ricco di elettroni. La carica positiva su X viene trasferita al legame carbonio-carbonio, formando un carbocation durante la formazione del legame C-X.
Nella fase 2 di un’addizione elettrofila, l’intermedio caricato positivamente si combina con (Y) che è ricco di elettroni e di solito un anione per formare il secondo legame covalente.
Passo 2 è lo stesso processo di attacco nucleofilo trovato in una reazione SN1. La natura esatta dell’elettrofilo e la natura dell’intermedio caricato positivamente non sono sempre chiare e dipendono dai reagenti e dalle condizioni di reazione.
In tutte le reazioni di addizione asimmetrica al carbonio, la regioselettività è importante e spesso determinata dalla regola di Markovnikov. I composti organoborani danno aggiunte anti-Markovnikov. L’attacco elettrofilo ad un sistema aromatico provoca la sostituzione aromatica elettrofila piuttosto che una reazione dell’aggiunta.
Nell’addizione elettrofila l’elettrofilo con la carica positiva influisce sulla formazione della struttura totale, che quindi porta anche una carica positiva, per compensare la nuova addizione, che quindi si traduce nell’intermedio, che porta quella carica positiva. Questo intermedio è la chiave per comprendere l’aggiunta elettrofila, che è dovuta alla natura positiva delle particelle coinvolte. Se ciò viene fatto, le reazioni possono essere comprese da queste aggiunte come reazioni caricate positivamente. La carica positiva porta il risultato come la forma intermedia altrimenti nota come la struttura totale di tale intermedio. Il prodotto finale contiene quindi la struttura completa, con l’aggiunta di Y, un nucleofilo.