MTV ha trasmesso filmati del comportamento violento di Portwood nei confronti del padre di suo figlio Gary Shirley, in particolare una trasmissione del settembre 2010 che mostrava un’aggressione in cui Shirley si rifiutava di difendersi fisicamente e rimaneva ferita. La troupe di MTV non è riuscita a intervenire negli attacchi di Portwood e non è riuscita a denunciare i crimini alla polizia. Un’indagine del dipartimento di polizia di Anderson, Indiana, e il ramo di quella città dello stato Child Protective Services è stato successivamente lanciato dopo che le autorità sono state allertate dagli spettatori interessati del filmato sulla sua trasmissione, settimane dopo gli incidenti si sono verificati.
L’episodio ha mostrato Portwood pugni, schiaffi e soffocamento Shirely, poi lo ha preso a calci nella schiena mentre scendeva una serie di scale. La trasmissione ha scatenato centinaia di denunce pubbliche in discussione l ” idoneità di Portwood di essere una madre. La polizia ha perquisito l’appartamento di Portwood, trovando “prove che richiedono ulteriori indagini”, ma non ha specificato cosa fosse stato trovato all’epoca; in seguito è stato rivelato che Portwood era stato catturato con una grande quantità di marijuana e cocaina crack. Il 3 novembre 2010, è stato riferito che Portwood ha accettato di consentire a Indiana CPS di monitorarla per un massimo di sei mesi in cambio di CPS che le ha permesso di mantenere la custodia di Leah.
Il 18 novembre, dopo un’indagine approfondita, Portwood è stato accusato di tre capi di imputazione per violenza domestica, due dei quali reati, in relazione a diversi episodi di abuso di Shirley. Lo stesso giorno, MTV ha rilasciato una dichiarazione riguardante le accuse depositate su Portwood: “Stiamo collaborando con tutte le parti e speriamo in una risoluzione rapida ed equa che consenta a tutti i soggetti coinvolti di andare avanti in modo positivo.”Il 9 giugno 2011, Portwood si è dichiarato colpevole di due capi di reato di batteria domestica ed è stato dato una pena sospesa di due anni e due anni di libertà vigilata.
Nel dicembre 2011, Portwood è stata arrestata per il crimine di classe D di possesso di una sostanza controllata e successivamente è stata accusata di aver violato la sua libertà vigilata sulle sue precedenti accuse di violenza domestica violando le condizioni, tra cui comportarsi bene nella società, ottenere un certificato GED, completare sei mesi di formazione per la gestione della rabbia, pagare È stata tenuta senza legame nella prigione della contea di Madison fino al suo 27 gennaio 2012, udienza su entrambe le accuse, in cui è entrata in una dichiarazione di colpevolezza e la corte ha programmato un’udienza di condanna per il 6 febbraio dello stesso anno. Il 6 febbraio 2012, Portwood è stata data una pena sospesa di cinque anni con la disposizione che tutte le accuse sarebbero cadute se fosse andata e avesse completato la riabilitazione.
Nel marzo 2012, Portwood non è riuscito a prendere un test antidroga richiesto, violando la condizione associata della sua pena sospesa e mettendosi in pericolo di avere la pena sospesa di cinque anni reimposta. Alla successiva udienza di violazione della libertà vigilata, il giudice nel caso ha rifiutato di reimporre qualsiasi parte della pena sospesa, richiedendo invece ad Amber di completare 30 giorni di test antidroga giornalieri. Portwood ha successivamente abbandonato il suo programma di riabilitazione ed è stato accusato di una terza violazione della sua libertà vigilata; nel giugno 2012, la corte ha reimposto la condanna a cinque anni di Portwood nella sua interezza.
Il 13 giugno 2012, Portwood ha iniziato a scontare la sua condanna a cinque anni, durante i quali avrebbe dovuto frequentare corsi di abuso di sostanze e guadagnare il suo GED.
Il 20 dicembre 2013, Portwood ha fatto un’apparizione nel talk show Dr. Phil. Ha detto che era stata rilasciata dal carcere presto a causa di un buon comportamento e ora ha il suo GED. Portwood ha anche detto che era alta su prescrizione medica e farmaci illegali per la maggior parte degli episodi di Teen Mom e che era sobria senza l’intento di usare mai più. Portwood ha detto che stava lavorando per ottenere un accordo di custodia congiunta con il suo ex-fidanzato Gary Shirley e stava cercando di concentrarsi su come essere una buona mamma a sua figlia. Ha anche stabilito un’organizzazione per aiutare gli adolescenti a rimanere fuori dalla droga.
On 5 luglio 2019, Portwood è stato arrestato a Indianapolis, Indiana e accusato di due accuse di batteria interna e un conteggio di criminale incoscienza con un’arma mortale, dopo aver colpito Glennon sul collo, mentre la Glennon tenuto James in braccio, ha minacciato il suicidio con un’overdose di viagra, e ha utilizzato un machete per un tentativo di penetrare nella stanza dove Glennon era nascosto con il loro figlio. Portwood fatto cauzione il giorno seguente, dopo la pubblicazione di un legame di $2.000, ed è stato rilasciato dal carcere. Un ordine restrittivo è stato emesso contro Portwood, ordinando lei non hanno alcun contatto con Glennon. Nell’ottobre 2019, Portwood si è dichiarato colpevole di due accuse di batteria domestica e intimidazione ed è stato condannato a 906 giorni di libertà vigilata. Se Portwood dovesse violare la liberta ‘vigilata, sara’ condannata a cinque anni di reclusione. Deve anche prendere 26 settimane di lezioni di genitorialità.