Sirott ha iniziato la sua carriera in radio come disc jockey estivo per la WBBM-FM nel 1971 prima di trasferirsi alla WLS (AM) nel 1973. Dal 1973 al dicembre 1979 è stato un disc jockey di alto livello alla WLS. Sirott spostato alla televisione nel 1980, prendendo un lavoro a WBBM-TV. Dopo cinque anni alla WBBM, Sirott ha preso un lavoro con la CBS newsmagazine West 57th, anche se la rete gli ha permesso di rimanere con sede a Chicago.
Sirott lasciò il West 57th nel 1988, raccontando al Chicago Sun-Times in un articolo pubblicato il 22 dicembre 1987: “Se (‘West 57th’) fosse più uno spettacolo orientato alla personalità, e se avessi l’opportunità di fare alcune cose dal vivo, sarei in grado di resistere più a lungo. Ma è stato troppo difficile per me lavorare in questo sistema con 25 diversi produttori e non avere il controllo pratico sui miei pezzi.”
Nel marzo 1989, Sirott tornò alle onde radio di Chicago alla WMAQ-TV come conduttore e conduttore di noon news; l’anno successivo lanciò e fu co-conduttore di” First Thing in the Morning ” di WMAQ-TV insieme ad Allison Rosati. Dopo quattro anni alla WMAQ, è stato licenziato nel luglio 1993—per la prima volta nella sua carriera—dopo che lui e il management avevano avuto una differenza di opinione sull’autonomia sua e del suo show.
Nel marzo 1994, Sirott tornò al lavoro, ancorando “Fox Thing in the Morning” sulla WFLD affiliata alla FOX di Chicago con la sua futura moglie Marianne Murciano, fino a quando non fu spostata in un’altra fascia oraria alla stazione nel giugno 2000. E “stato classificato in alto nelle valutazioni Nielsen, ed i fan sono stati presi alla sprovvista quando hanno appreso che lo spettacolo è stato annullato senza tante cerimonie e ribattezzato” Fox News al mattino.”Il 27 settembre 2000, Sirott è stato rimbalzato come ospite della stazione-in concomitanza con la ridenominazione dello show. Le notizie avevano dichiarato che Sirott non voleva lavorare con il nuovo anchor, Tamron Hall, che aveva sostituito sua moglie, ma Sirott minimizzò quelle voci in un articolo del Chicago Sun-Times del 28 settembre 2000. “Non si tratta di Tamron”, ha detto al giornale. “Si tratta di cambiamenti nella messa a fuoco e nella direzione dello spettacolo.”Sirott è stato rimosso come co-conduttore con 2½ anni rimanenti sul suo contratto, ed è stato nominalmente tenuto sul libro paga della WFLD per sviluppare una nuova programmazione per le stazioni Fox e la divisione syndication della società. Il 19 luglio 2010, Sirott si è unito alla WFLD come co-anchor di the 9 p. m. news al fianco di Robin Robinson. È rimasto in quel ruolo fino al 2013, quando il suo contratto è scaduto.
Da giugno 2002 a dicembre 2005, Sirott ha ospitato “Chicago Tonight” sulla stazione PBS di Chicago WTTW. Al WTTW ha anche ospitato il ” Friday Night Show.”Il suo contratto non è stato rinnovato nel 2005 a causa del taglio dei costi.
All’inizio del 2006, Sirott si è unito alla WMAQ come conduttore del fine settimana, unendosi ad Anna Davlantes nelle trasmissioni del fine settimana 5 e 10 PM. Un tempo ha co-ancorato il telegiornale delle 4:30 PM con Marion Brooks. Ha anche co-ancorato i telegiornali 5:00, 6:00 e 10:00 PM (succedendo brevemente alla Warner Saunders ora in pensione in questa veste) con Allison Rosati. Tuttavia, l’ 11 giugno 2009, Sirott lasciò WMAQ-TV dopo che lui e la stazione non erano riusciti a trovare un accordo finanziario sulla scia della partenza di Saunders.
Il 12 aprile 2007, la stazione radio di Chicago WGN ha annunciato che stava facendo rivivere lo show di Mezzogiorno con Sirott come ospite. Sirott è stato rimosso dallo show di mezzogiorno il 25 gennaio 2010. È tornato alla radio nei giorni feriali al WGN nel 2013.
Sirott è anche noto per i suoi commenti “One more thing” su vari argomenti, molti dei quali sono legati a Chicago. E ” stato visto in apparizioni cameo come un giornalista sui Drammi FOX Prison Break durante la sua prima stagione e il codice di Chicago.
Luglio 2014 ha fatto il suo debutto come reporter per The Onion News Network con la storia “Deadly Super Rainbow Tears Through West Coast”.
A dicembre 2019, Nexstar Media ha annunciato che Sirott avrebbe sostituito Steve Cochran come ospite mattutino di WGN 720-AM.