Il villaggio geografico di Brookville è stato formato in due fasi. Quando il villaggio fu incorporato nel 1931, consisteva in un lungo e stretto tratto di terra che era centrato lungo Cedar Swamp Road (Route 107). Nel 1950, la parte settentrionale dell’area non incorporata allora conosciuta come Wheatley Hills fu annessa e incorporata nel villaggio, circa raddoppiando l’area del villaggio ai suoi attuali 2.650 acri (1.070 ettari).
Quando la città di Oyster Bay acquistò quello che oggi è Brookville dai Matinecocks a metà del 17 ° secolo, l’area era conosciuta come Wigwam di Suco. La maggior parte dei pionieri erano inglesi, molti dei quali quaccheri. Essi sono stati presto raggiunti da coloni olandesi da Long Island occidentale, che ha chiamato la zona circostante Wolver Hollow, a quanto pare perché i lupi si sono riuniti a spring-fed Shoo Brook da bere. Per la maggior parte del 19 ° secolo, il villaggio è stato chiamato Tappentown dopo una famiglia di spicco. Brookville divenne il nome preferito dopo la guerra civile e fu usato sulle mappe del 1873.
I due secoli di Brookville come fattoria e bosco arretrato cambiarono rapidamente nei primi anni del 20 ° secolo, quando i ricchi newyorkesi costruirono sontuose dimore. Verso la metà degli anni 1920, c’erano 22 proprietà, parte dell’emergere della North Shore Gold Coast di Nassau. Uno era Broadhollow, la diffusione di 108 acri (0,44 km2) dell’avvocato-banchiere-diplomatico Winthrop W. Aldrich, che aveva una casa padronale di 40 stanze. Il secondo proprietario della Broadhollow era Alfred Gwynne Vanderbilt Jr., che era proprietario delle piste di Belmont e Pimlico. Marjorie Merriweather Post, figlia del creatore di cereali Charles William Post, e suo marito Edward Francis Hutton, il famoso finanziere, costruirono un sontuoso palazzo di 70 camere su 178 acri (0,72 km2) chiamato Hillwood. Nel 1931, i proprietari immobiliari si unirono per vincere l’incorporazione del villaggio per dirigersi verso quello che vedevano come indesiderabile sviluppo residenziale e commerciale in altre parti della contea di Nassau. Nel 1947, la Post estate fu venduta alla Long Island University per il suo CW Post campus. Il campus è noto come la sede del Tilles Center for the Performing Arts. Anche a Brookville è il centro conferenze DeSeversky del New York Institute of Technology. Il centro era precedentemente Templeton, palazzo di socialite e uomo d’affari Winston Ospite. Templeton è stato poi utilizzato come una delle impostazioni per il film di Dudley Moore Arthur.
La Chapelle de St. Martin de Sayssuel, conosciuta anche come la cappella di Santa Giovanna d’Arco dove Giovanna d’Arco pregava prima di impegnare gli inglesi, fu spostata dalla Francia a Brookville all’inizio del 20 ° secolo. Fu acquisita da Gertrude Hill Gavin, figlia di James J. Hill, il magnate delle ferrovie americane. La cappella fu smantellata pietra per pietra e importata dalla Francia nella sua tenuta di Brookville nel 1926. La cappella si trova ora presso la Marquette University nel Wisconsin.
La Chiesa riformata di Brookville, una delle più antiche congregazioni ecclesiastiche esistenti nel paese, chiama Brookville la sua casa. La chiesa di Brookville è stata fondata da coloni olandesi del 17 ° secolo.
La James Preserve è una riserva naturale a Old Brookville ed è l’unico tratto di terra che mostra l’aspetto naturale del villaggio prima dello sviluppo. Anche se è nella vecchia Brookville, è collegato a Greenvale.