Nel 1997 Eskin fu smascherato come il “famoso giornalista sportivo di Philadelphia” che aveva inviato una dozzina di rose a una donna cinque giorni prima di essere uccisa dal marito. La donna aveva pubblicato un profilo falso su un sito di incontri, identificandosi come 25-year-old “Brandice”. Una nota inviata con le rose è stata letta durante la dichiarazione di colpevolezza di Raymond Stumpf dal suo avvocato: “Cara Brandice È stato assolutamente meraviglioso conoscerti. Spero di conoscerti meglio. Sei stato molto stimolante e adoro il tuo nome. Con amore, Howard.”Eskin ha successivamente negato di aver mai incontrato con lei e ha detto che le rose non erano altro che un innocente tentativo di illuminare la giornata di una donna sola. Alla sua condanna, nel tribunale della contea di Montgomery, Raymond Stumpf ha dichiarato ” Penso che la parte peggiore sia stata probabilmente il giorno in cui sono arrivate le rose.”Stumpf è stato condannato a un termine di 7 1/2 a 15 anni per l’uccisione.
Howard è meglio conosciuto per i suoi commenti controversi riguardo a squadre, allenatori, atleti, scrittori sportivi, emittenti e ascoltatori e talvolta questioni non legate allo sport. Non è raro sentire Eskin difendere uno dei suoi” preferiti “contro un’opinione critica popolare, o ignorare una pietra miliare compiuta da qualcuno a cui non”piace”. Un esempio di questo è stato quando ha sbattuto Roy Halladay in bassa stagione dopo Halladay lanciato il 20 ° gioco perfetto della MLB mai e il secondo mai no-hitter nei playoff 2010, per non parlare ai media abbastanza e non rivelare le sue opinioni su questioni in cui le sue opinioni erano già state rese pubbliche e citazioni da Halladay erano già state rilasciate ai media.
Fu sospeso e costretto a presentare scuse on-air agli organizzatori del concorso Miss America per aver detto in onda che il concorso era truccato.
Durante una controversia che coinvolse l’ex Philadelphia Flyer Eric Lindros che vendeva biglietti di gioco ai membri della Mafia, Eskin intervistò il noto capo della mafia di Philly Joey Merlino sul fatto che il Mafioso fosse seduto nei posti di Lindros a una partita di hockey alla pista dei Flyers. Merlino ha negato di aver preso i posti da Lindros.
Eskin è stato anche conosciuto per condurre “campagne” a lungo termine per avere giocatori scambiati da squadre di Philadelphia come l’ex outfielder dei Philadelphia Phillies Bobby Abreu per presunta difesa lackadaisical e mancanza di colpire la frizione, e la guardia di Sixers Allen Allenon per il suo presunto gioco egoista. L’ultima trovata pubblica di Eskin fu l’organizzazione di un finto funerale per celebrare la scomparsa di Terrell Owens con i Philadelphia Eagles durante la stagione 2005.
Nel 2007, Eskin criticò i Phillies per non aver corso rischi con il loro libro paga e aver gestito il loro franchise sportivo come un “grande magazzino”. Dopo un inizio di 3-9 per la stagione 2007 della squadra, Eskin ha avuto un confronto pubblicizzato con il manager Charlie Manuel, implicando che non era abbastanza duro con i suoi giocatori e spingendolo a urlare e minacciare Eskin nella sala stampa, nell’ufficio di Manuel e nella club house dei Phillies.
Eskin spesso bagarini la sua affinità per un guardaroba che comprende gioielli costosi e abbigliamento, in particolare pellicce per le partite casalinghe Eagles. Nel suo “onore”, gli scrittori del Philadelphia Daily News soprannominarono Eskin “Il re di Bling”. Eskin ha venduto una bambola bobblehead di lui che indossa un cappotto di pelliccia, con il ricavato in beneficenza, nel 2004 e nel 2005, che ha raccolto 75.000 dollari per beneficenza. Le prime 100 bambole nella versione 2005 sono arrivate con uno speciale piccolo diamante nella sua collana “bling”.
Ha sponsorizzato numerosi eventi di beneficenza e di raccolta fondi off-the-air a beneficio di una particolare causa umanitaria nel corso degli anni, più recentemente per le vittime dell’uragano Katrina. In onda, ha sostenuto questioni come i divieti di fumo pubblici e la riforma del torto medico.
Nel 2015, dopo la preseason degli Eagles, Eskin vantava con orgoglio che Sam Bradford era il miglior QB della NFC East.
Nel 2017, Eskin ha usato il suo programma radiofonico per far saltare il sindaco di Philadelphia Jim Kenney e la tassa sulle bevande zuccherate da 1,5 centesimi per oncia in città. La tassa, autorizzata da Kenney nel 2016, era a tutti gli effetti a partire dal 1 ° gennaio 2017.