Dopo che Allen ebbe un figlio all’età di 18 anni, i gemelli abbandonarono la scuola superiore e presto iniziarono a lavorare su video musicali da adolescenti, dirigendo per artisti come Tone Loc e Tupac Shakur. Il loro primo lungometraggio, Menace II Society del 1993, è stato presentato al Festival di Cannes. Incentrato su giovani neri e diseredati, è stato realizzato con un budget di million 3.5 milioni quando avevano 20 anni. Tyger Williams ha scritto la sceneggiatura e ha condiviso il credito della storia con i fratelli. È diventato un successo di critica e al botteghino ed è stato nominato per un Independent Spirit Award per il miglior primo lungometraggio. A causa della loro precedente esperienza nella regia di video musicali, sono diventati il primo duo fratello da quando Jerry e David Zucker ha permesso una rinuncia da parte della Directors Guild of America di prendere co-credito come registi.
Il loro secondo film è stato Dead Presidents nel 1995. Trattare con la società nera sottoclasse come il loro debutto cinematografico, e anche interpretato da Larenz Tate, il film incentrato sui veterani di guerra durante l’era della guerra del Vietnam a sfondo razziale. Il film, che è stato rilasciato al New York Critics Film Festival, non è riuscito a fare tanto di un profitto come il loro primo film. Hanno seguito Presidenti morti con American Pimp, un documentario lungometraggio sulla cultura pimp underground e lo sfruttamento delle donne. È stato presentato al Sundance Film Festival nel 1999. Originariamente avevano deciso di fare un adattamento del romanzo di Iceberg Slim Pimp, ma qualcun altro ha acquisito i diritti. I fratelli hanno dichiarato che la prospettiva del film è stata parzialmente modellata dall’essere cresciuti dalla madre, che è una femminista. Tra i progetti, hanno filmato diversi annunci di servizio pubblico anti-pistola.
In una partenza dal loro materiale precedente, i fratelli Hughes hanno co-diretto From Hell, l’adattamento cinematografico del 2001 dell’omonimo romanzo grafico di Alan Moore sugli omicidi di Jack lo Squartatore nell’Inghilterra vittoriana, con Johnny Depp e Heather Graham. Considerato troppo violento e cruento da alcuni critici, il film ha dovuto essere montato per evitare una valutazione NC-17 dalla MPAA. Come descritto dalla star del film, a volte c’erano disaccordi tra i gemelli riguardo alla direzione del film. Ad esempio, la quantità di violenza mostrata era un punto di contesa tra i due; un fratello pensava che la brutalità dovesse essere mostrata, mentre l’altro credeva che la violenza implicita sarebbe stata sufficiente.
Il loro unico film insieme dal 2001 di From Hell è stato il dramma post-apocalittico Book of Eli per Warner Bros., che è stato rilasciato nel gennaio 2010.
Nel 2006, i fratelli sono stati annunciati come dirigere The Iceman, un film sul serial killer Richard Kuklinski, ma alla fine è stato diretto da Ariel Vromen, e rilasciato nel 2012. Sono stati anche in programma di dirigere una versione cinematografica della classica serie TV Kung Fu. È stato annunciato nel 2010 che i fratelli sono stati sfruttati per dirigere un adattamento live-action del manga 1988 Akira, ma hanno lasciato il progetto nel 2011.
Come squadra, Allen lavora tipicamente con gli attori mentre Albert si occupa degli aspetti tecnici dei loro film, derivanti dall’esperienza di Albert di prendere lezioni alla scuola di cinema del Los Angeles City College.