Brooks Rattigan è un liceo, con il sogno di entrare a Yale, mentre suo padre, Charlie vuole che vada all’Università del Connecticut, che ha offerto a Brooks una borsa di studio completa. Lavora in un sub shop con il suo migliore amico, programmatore Murph, ma finanziare i suoi sogni universitari si rivela preoccupante. Brooks coglie l’opportunità di fare qualche soldo extra fingendosi il fidanzato della ricca cugina del suo compagno di classe Celia Lieberman di Greenwich. Scopre che ha un talento per incontri con la sua personalità adattabile. Incontra Shelby bella ma snob e lo rende il suo obiettivo di conquistarla. Celia mente a Shelby e le dice Brooks è da Darien piuttosto che classe operaia Bridgeport.
Lui e Murph lanciano un’app, vendendosi come il più uno per tutte le occasioni. Dopo aver scoperto che Celia ha una cotta per Franklin Volley, hanno istituito un piano per falso break-up, in cui ognuno di loro arriva a stare con Shelby e Franklin rispettivamente. Come boom di business per Brooks, Murph si sente trascurato e taglia Brooks fuori. Celia organizza un colloquio per Brooks a Yale, ed è sconvolta quando scopre che ha studiato il Preside in precedenza e gli ha mentito per essere apprezzato. Brooks lo giustifica, dicendo che non è diverso da quello che ha fatto con la sua app.
Celia si rende conto che Franklin non è la persona per lei, tuttavia non lo dice a Brooks. Quando conducono la loro rottura falso, lei è ferita dalle sue parole, e lo schiaffeggia. Brooks ha l’impressione che sia tutto un atto.
Dopo la “rottura”, Shelby bacia Brooks e gli chiede di accompagnarla alla sua scuola formale. I due hanno difficoltà a relazionarsi l’uno con l’altro e lottano per tenere una conversazione. Al formale, Brooks vede Leah, una ragazza che aveva usato la sua applicazione per “pratica incontri.”Rivela tutto sull’app di Brooks a Shelby, che è offesa e disgustata dal tema dell’app di Brooks. Egli rivela a Shelby che lui non è dalla città ricca che lei crede che sia da, e che ha bisogno di soldi per andare a Yale. Lei lo chiama bugiardo e se ne va.
Brooks si avvicina a Celia, che era anche al ballo. Lei rifiuta la sua offerta di ballare, e dice che lei non è un backup. Torna a casa e parla con suo padre di quello che sta succedendo nella sua vita. Suo padre gli ricorda che nessuno sa veramente chi sono, e ammette a Brooks che è orgoglioso di chi sta diventando suo figlio.
Brooks decide di accettare l’offerta di UConn, perché se deve fingere di essere qualcun altro per andare a Yale, non vuole andare. Brooks fa pace con Murph. Si incontra anche con Celia e scrive una lettera a lei, dove riflette su come le sue ambizioni precedenti erano di guidare l ” auto più elegante, andare alla scuola più bella, e data la ragazza più bella. Ma ha rivelato che queste ambizioni lo hanno reso un cattivo amico, un figlio ingrato e una persona ossessionata da sé. Scrive che i tempi in cui si sentiva di più era quando era con Celia e voleva stare con lei.
Celia visita Brooks a casa e si scusa per averlo schiaffeggiato. I due vanno poi al ristorante sub sandwich che è stato adattato per una festa, con Murph e Tuna Melt (cotta di Murph e cliente abituale del negozio sub) presenti. Murph rivela la sua ammissione a UConn e Brooks si riconcilia con Celia, condividendo un bacio. I quattro poi continuano a ballare fino alla fine del film.