Gli alchini hanno una formula generale di CnH2n-2 e cioè 4 atomi H in meno rispetto agli alcani che hanno la formula generale CnH2n+2. Nel mezzo, abbiamo gli alcheni con la formula CnH2n. Ciò significa che gli alchini possono essere ridotti con l’aggiunta di uno o due equivalenti di H2, rispettivamente agli alcheni e agli alcani:
In presenza di un catalizzatore metallico come Pd e Pt, due aggiunte equivalenti di H2 si verificano riducendo l’alchino nell’alcano corrispondente. Non è possibile arrestare la riduzione ad addizione equivalente e isolare l’alchene intermedio:
Complessivamente, quattro nuovi legami C-H sono formati tramite un’aggiunta syn all’alchene.
Per fermare la riduzione degli alcheni, il potere riducente dell’H2 dovrebbe essere diminuito e per questo, un catalizzatore Pd meno attivo è usato sotto forma di un Pd-adsorbito sulla miscela CaCO3 con Pd(II) acetato e chinolina. Questo catalizzatore è chiamato il catalizzatore Lindlar dal suo inventore Herbert Lindlar.
Poiché è disattivato, lo abbiamo anche chiamato un catalizzatore “avvelenato”. Con catalizzatore di Lindlar, un equivalente di H2 riduce il alchini per un pic alchene da un syn oltre:
Nichel boride, chiamato P-2 catalyst è un altro elemento che può essere utilizzato per l’idrogenazione di un alchini per un pic alchene:
Riduzione di un Alchini di un Trans Alchene
La riduzione catalitica degli alchini non consente per la preparazione (E )- o trans-alcheni come l’idrogeno si aggiunge il syn geometria. Gli alcheni trans sono preparati riducendo gli alchini sciogliendo Na o Li in NH3. La reazione passa attraverso un meccanismo radicale e l’idrogeno viene aggiunto in anti moda:
La reazione inizia con un trasferimento di elettroni da atomi di litio (o sodio) al triplo legame dell’alchino formando un anione radicale che deprotona l’ammoniaca. Il radicale risultante raccoglie un altro elettrone dall’atomo metallico trasformandosi in un carbanione che viene nuovamente protonato dall’ammoniaca.
Controllare Anche in Alchini
- Introduzione a Alchini
- Nomenclatura degli Alchini
- Preparazione degli Alchini da Reazioni di Eliminazione
- Hydrohalogenation di Alchini
- Acido Catalizzata di Idratazione degli Alchini
- Riduzione degli Alchini
- Alogenazione degli Alchini
- Hydroboration-Ossidazione degli Alchini
- Ozonolisi di Alchini
- Alchilazione di Alchini terminali
- Alchini Sintesi Reazioni Pratica Problemi
Chimica Organica Pratica Finale Quiz
Prendere Ora
Alchini Denominazione e Reazioni Pratica Quiz
Prendere Ora