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Huebel ha iniziato a improvvisare quando aveva 27 anni prendendo lezioni al Upright Citizens Brigade Theatre di New York City.
I suoi primi lavori furono come attore di sketch in spettacoli come Late Night with Conan O’Brien e Upright Citizens Brigade. È stato nominato per un Emmy award per il suo lavoro come produttore per la serie Bravo di Michael Moore The Awful Truth. Ha lavorato come produttore di segmento su The Daily Show con Jon Stewart.
Huebel è stato un panelist sulla serie VH1 Best Week Ever, parte della campagna NetZero “Candidato Zero” durante le elezioni del 2004. È anche apparso nella serie televisiva della HBO Curb Your Enthusiasm, così come Arrested Development di Fox.
Il partner comico di Rob Riggle, il duo ha lavorato con la compagnia comica improvvisativa Respecto Montalban e presso la Brigata Upright Citizens. Huebel e Riggle hanno eseguito un po ‘ di commedia nel documentario Super High Me. Tra i loro lavori più noti alla UCB c’era il loro lungo show a due uomini Kung-Fu Grip, che alla fine fu presentato al HBO Comedy Arts Festival del 2004. Huebel era nel film Blackballed: La storia di Bobby Dukes, come Sam Brown con Corddry, Scheer, e Riggle.
Huebel e compagni comici Aziz Ansari e Paul Scheer sono scrittori, attori e produttori esecutivi nel MTV sketch comedy show Human Giant. Alcuni dei personaggi di Huebel dello show includono Samir di ” The Shutterbugs “e TC Everwood di”Clell Tickle”. Ha recitato nel 30 episodio Rock “MILF Island”, e anche come fidanzato di Holly A. J. in tre episodi di The Office. Ha interpretato il ruolo di ‘Tevin’ nella commedia del 2009 I Love You, Man. Ha anche co-protagonista con Rob Corddry in Childrens Hospital.
Huebel continua ad esibirsi regolarmente al Upright Citizens Brigade Theatre di Los Angeles. Attualmente co-ospita lo spettacolo di sketch dal vivo ” Crash Test “con Paul Scheer due volte al mese, oltre a ospitare” The Shit Show”, in cui riunisce amici comici e altri artisti noti per presentare le peggiori scene in film, televisione e spot pubblicitari che abbiano mai fatto.
Huebel ha scritto e recitato in vari sketch filmati per il programma di sketch comedy della HBO Funny or Die Presents. Nel novembre 2010, Huebel ha eseguito stand-up su The Benson Interruption su Comedy Central.
Huebel è apparso nei film The Other Guys (2010), Life as We Know It, Little Fockers, Cattivissimo Me e The Descendants. Nel febbraio 2011, Huebel è stato lanciato come protagonista nel Fox sitcom pilot Family Album e nel maggio ha recitato nella sitcom della ABC, Modern Family come Glen Whipple nell’episodio “The One That Got Away”. È anche apparso in un ruolo ricorrente in Transparent di Amazon Studios, interpretando Len Novak.
Huebel appare frequentemente nella commedia podcast Comedy Bang! Bang! insieme con protagonista nella sua serie di podcast sulla rete Earwolf, Mike Detective. In seguito è apparso in Horrible Bosses 2 (2014) e Barely Lethal (2015).
Huebel ha recitato come “Sconsiderato Cell-Phone Man” in diversi PSA di questo titolo, che vengono mostrati nei cinema per scoraggiare i clienti dal fare chiamate durante l’immagine.