Il film inizia con l’invenzione di un gioco di corse chiamato Poohsticks in cui Pooh fa una passeggiata a un ponte di legno su un fiume dove gli piace non fare nulla in particolare. In questo giorno, però, trova un cono di abete e lo raccoglie. Pooh pensa a una rima per andare con l’abete, ma accidentalmente inciampa su una radice dell’albero e la lascia cadere nel fiume. Notando che il flusso del fiume prende il cono sotto il ponte, Pooh inventa un gioco di corse fuori di esso. Come il gioco utilizza bastoni invece di coni, lo chiama “Poohsticks”.
Più tardi quel giorno Pooh, Maialino, Coniglio e Roo stanno giocando Poohsticks, poi vedere Eeyore galleggiante nel fiume. Dopo averlo in qualche modo salvato con una roccia, dice loro che è caduto a causa di essere rimbalzato da dietro. Piglet presume che sia stato Tigger a far rimbalzare Eeyore nel fiume. Quando Tigger arriva sulla scena, afferma che il suo rimbalzo era in realtà un colpo di tosse, portando a una discussione tra lui e Eeyore, ma con un aiuto esterno dal narratore, Winnie the Pooh ei suoi amici scoprono che aveva effettivamente deliberatamente rimbalzato Eeyore a pagina 245. Tigger dice che era tutto uno scherzo, ma nessun altro la pensa così. Tigger dice disgustosamente che non hanno senso dell’umorismo e rimbalza via.
Ma come Eeyore sembra particolarmente depresso questo giorno, Pooh lo segue al suo punto cupo e chiede qual è il problema. Eeyore dice che è il suo compleanno, e nessuno ha preso alcun preavviso per festeggiarlo. Pooh decide di dargli un barattolo di miele, ma non va lontano prima di avere un attacco di fame e finisce per mangiare il miele. Decide di chiedere consiglio a Owl. Gufo suggerisce che scrive a Eeyore sul piatto in modo che Eeyore potrebbe usarlo per mettere le cose in. Owl finisce per scrivere un saluto errato (hipy papy bthuthdth thuthda bthuthdy significa Un compleanno molto felice, con amore da Pooh) sul piatto e vola via per dire a Christopher Robin del compleanno. Piglet, che ha sentito parlare del compleanno di Eeyore da Pooh, ha pianificato di dare un palloncino rosso a Eeyore, ma quando Owl lo saluta dal cielo, Piglet dimentica di guardare dove sta andando, finché non colpisce un albero e lo fa scoppiare accidentalmente il palloncino.
Piglet è molto triste che il suo regalo per Eeyore sia rovinato, ma glielo presenta comunque, e solo un minuto dopo, Pooh porta il piatto vuoto. Eeyore è allietato, mentre mette il pallone rotto nel piatto e lo rimuove di nuovo (ha anche affermato che gli piace il colore rosso). Pooh ei suoi amici poi passo e pianificare una festa a sorpresa per il loro amico.
Durante la festa, Tigger arriva e rimbalza Coniglio dalla sedia, dopo Owl ha avuto un colloquio di conversazione. Roo lo accoglie ai festeggiamenti mentre Rabbit si alza dall’essere rimbalzato da Tigger, infuriato. Coniglio vuole Tigger di lasciare a causa del modo in cui ha trattato Eeyore in precedenza, Roo vuole Tigger di rimanere, e la soluzione di Christopher Robin è per tutti di andare al ponte e giocare Poohsticks per risolvere questo, che Pooh gli ha chiesto. Eeyore, un giocatore per la prima volta, vince il maggior numero di partite, ma Tigger non vince nulla, facendogli concludere che “A Tiggers non piacciono i Poohsticks”. Tuttavia, Kanga, Roo, Gufo e Coniglio decidono di tornare a casa, perché dovevano andare a letto, mentre Christopher Robin saluta e Eeyore ha detto: “Grazie.”, ma Tigger si allontana tristemente dal ponte, perché non ha vinto affatto. Il segreto di Eeyore per vincere, come spiega a Tigger in seguito, è quello di ” lasciare che il suo bastone cada in un modo nervoso. Mentre Tigger rimbalza di nuovo Eeyore, entrambi tornano a casa e Christopher Robin, Pooh e infine Piglet decidono che “Tigger va bene, davvero”.